CH190547A - Verfahren zur Herstellung eines Guajakolazophenylsulfonamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Guajakolazophenylsulfonamids.       Im     Schweiz.        Hauptpatent    Nr. 1731540       wird,die    Herstellung von     therapeutisch    inte  ressanten     Azoverbindungen        beschrieben,

          die     in einem Resteine zur     Azogruppe        in.        Para-          stellung    sich befindliche     Sulfamidgruppe     und     im        andern.    Rest     mindestens    zwei kern  gebundene     basische    Stickstoffatome enthal  ten.

   Dabei soll die     diesen    Körpern zukom  mende     bakterizide    Wirkung auch vorhan  den sein, wenn     eines,der        basischen    Stickstoff  atome     ringförmig    gebunden     ist,    und     wenn     gleichzeitig noch     andere        Substituenten    wie       Alkyl,    Halogen,     Hydrogyl        etc.    enthalten  sind.  



  In den zu     diesem    Hauptpatent gehören  den Schweiz. Zusatzpatenten Nr. 185358 und       185,3,59    wird die     Herstellung    von     Azoverbin-          dungen    beschrieben, die nur ein     kerngebun-          denes        Stickstoffatom    in ,dem     einen    Rest ent  halten, aber trotzdem     bakterizide    Wirkung       aufweisen.     



  Es hat sich     .gezeigt,        da3    die bakterizide       Wirkung        keineswegs    durch     .kerngebundene          Stickstoffatome    in dem     einen    Rest bedingt         ist,    indem auch     Verbindungen,        -die        Reste    mit       Alkyl-,        Alkylogy-    und     Hy        drogylgruppen     enthalten,     bakterizide        Wirkung    aufweisen,

         wenn.    sie in     ihrem    andern an die     Azogruppe          gebundenen        Rest    eine     Sulfamidogruppe    ent  halten.  



  Es     wurde        weiter    gefunden,     .dass    Verbin  dungen, die eine     Sulfamidgruppe    in     Para-          stellung    zur     Azogruppe    besitzen, therapeu  tisch     interessante        bakterizide        Eigenschaften          aufweisen,        wenn    der     andere,    an die     Azo-          gruppe    gebundene     gern    selbst bakterizide       Eigenschaften    besitzt,

   wobei in diesem     Rest          keine        kerngebundenen        Stickstoffatome        ent-          halten    zu     sein    brauchen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur     Herstellung        eines        Guaja-          kolazophenylsulfonamids,        welches    dadurch  gekennzeichnet ist, dass man die     Diazoverbin.-          dung    des     4-Aminobenzolsulfonamids        mit          Guajakol        in    Gegenwart     verdünnter        Alkali-          lauge    kuppelt.

   Das neue Produkt     stellt        ein          gelblich-,braunes    Pulver dar, das     bei   <B>229'</B>   C      unter     Zersetzung    schmilzt, und das sich in  Natronlauge mit roter Farbe löst.  



       Beispiel:     Man     diazotiert    eine Lösung von 20,8 g  4 -     Aminobenzolsulfonamidchlorhydrat    in  100     em3    Wasser     und    1,5     cm@        konzentrierter     Salzsäure mit     einer        Nitritlösung    aus 6,9 g  N     atriumnitrit    bei 4   C     und    kuppelt mit einer  Lösung von 12,4 g     Guajakol    in überschüssi  ger verdünnter Natronlauge.

   Durch An  säuern     wird    das     Guajakolazophenylsulion-          amid    als     gelblich-braunes    Pulver gefällt, das  durch     Umlösen        aus        Natronlauge    und Ausfäl  len .durch     Ansäuern        rein        erhalten        wird..  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Guaja- kolazophenylsulfonammds, dadurch gekenn- zeichnet, da.B man die Diazoverbindung des 4-Aminobenzolsulfonamids mit Guajakol in verdünnter Natronlauge kuppelt. Das neue Produkt stellt ein gelblich braunes Pulver dar, .das bei<B>2,2,9'</B> C unter Zersetzung schmilzt und sich in Natronlauge mit roter Farbe löst.