CH190610A - Verfahren zur Herstellung von sulfoniertem Perhydro-2-methyl-4-a-menaphthylphenol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von sulfoniertem     Perhydro-2-methyl-4-a-menaphthylphenol.       Das     Hauptpatent    Nr. 1886,16 betrifft     ein     Verfahren zur Herstellung von     sulfoniertem          Perhydromenaphthylphenol,    das dadurch ge  kennzeichnet ist,     dass    man     4-a-Menaphthyl-          phenol    hydriert und das     erhaltene        Perhydro-          4-a-menaphthylphenol    mit     @Sulfonierungsmit-          teln    behandelt.  



  Die     vorliegende        Erfindung    betrifft     ein     Verfahren zur     Ilemtellung    von     sulfonier-          tem        Perhydro-2-methyl-4-a-menaphthylphe-          nol,das        dadurch.    gekennzeichnet     ist"dass    man       2-Methyl-4-a-menaphthylphenol        hydriert    und  das     erhaltene        Perhydro-;2-methyl-4-a-menaph-          thylphenol    mit     Sulfonierungsmitteln    behan  delt.  



  Um     technisch        wertvolle        Produkte    zu er  halten,     ist    es nicht     erforderlich,    von dem  reinen     2-Methyl-4-a-menaphthylphenol    aus  zugehen; man kann vielmehr auch von dem  Reaktionsgemisch ausgehen, das man durch  Kondensation von     a-Naphthylmethylchlori@d     und     überwiegend        o-gresol        enthaltenden        Kre-          solgemisohen    erhalten hat.

      Die Hydrierung kann nach     bekannten     Methoden unter Verwendung von Katalysa  toren, wie Nickel, Kupfer, Kobalt, Chrom  oder Edelmetallen     bezw.    aus     diesen    Metallen       gemischten        Katalysatoren    erfolgen;     ferner     können auch     Katalysatoren,    die .gegen einen  Schwefelgehalt     unempfindlich    sind, wie       Molybdän,    Wolfram und dergleichen ver  wendet werden.  



  Die     Sulfonierung    kann mit den übli  chen     Sulfonierungsmitteln,        wie        konzentrier-          ter    Schwefelsäure,     S,03    enthaltender Schwefel  säure,     f503,        Chlorsulfonsäure    oder     Anlage-          rungsprodukten    von     SO,    an     Tertiärbasen    und  dergleichen erfolgen, wobei man auch in  Gegenwart oder Abwesenheit von wasser  entziehenden     Mitteln,

      ferner von     Lösungs-          oder        Verdünnungsmitteln    arbeiten     kann.     



  Es     ist    zweckmässig, das saure     :Sulfonie-          rungsprodukt    zu seiner praktischen Verwen  dung in Salze überzuführen, so     vorzugsweise     in die     Alkalisalze,    sowie die     Ammaniumsalze     oder deren     organische        Substitutionsprodukte.              Beispiel:

       Das     -aus        a-Naphthylmebhylehlorid        duroh          Kondensation        mit        o-Kresol    oder     Kresol-          gemiscUen,    die überwiegend     o-Kresol    enthal  ten, gewonnene     2-3Iethyl-4-a-menaphthylphe-          nol    wird in einem     Rührautoklaven    in Gegen  wart eines Nickelkatalysators unter etwa  100     atm.        Wasserstoffdruck    bei     etwa    200'  hydriert.

   Wenn eine Wasserstoffmenge auf  genommen     ist,    die einer     Absättigung    von  acht Doppelbindungen entspricht, wird das  Produkt vom Katalysator getrennt und  destilliert. Das erhaltene     Perhydro-2-methyl-          4-a-menaphthylphenol    siedet unter 2 mm  Druck bei 1,90 bis 200'; bei 20' stellt es  ein farbloses, klares Harz vor.

   Zu seiner       Sulfonierung    werden 210     Gewichtsteile    des       Produktes    in der gleichen Menge eines orga  nischen     Lösungsmittels,    zum Beispiel Äther,  gelöst und hierzu     unter        guter    Kühlung  122     Gewichtsteile        Chlorsulfonsäure    langsam  zufliessen gelassen.

       Man    erhält     nach    der  Neutralisation     -das        Natriumsalz    des     @Sulfonie-          rungsproduktes    als farbloses Pulver, das sich    in Wasser von     192'    Härte klar auflöst. Seine  Lösungen schäumen und netzen gut und .  zeigen ein gutes Waschvermögen.  



  Die     Hydrierung    kann     auch    bei niederem       Wasserstoffdruck,    so     etwa        bei    40     atm.,    er  folgen. Als weiteres     Sulfonierungsmitted    sei  ein Produkt     genannt,    das man durch Ver  setzen von     Pyridin    mit     Chlorsulfonsäure    bei  - 5 bis     -f-    35   C erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sulfonier- tem Perhydro-2-methyl-4-a-menaphthylphe- nol, dadurch gekennzeiehnet, dass man 2-Me- thyl-4-a-menaphthylphenol hydriert und das erhaltene Perhydro-2-methyl-4-a-menaphthyl- phenol mit Sulfonierungsmitteln behandelt.

   Das Natriumsalz des Produktes ist ein weisses Pulver, das sich in Wasser klar löst. Die wässrigen Lösungen zeigen ,gutes Netz-, Wasch- und Schaumvermögen.