CH190912A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches stereoisomerer Dihydrofollikelhormone. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Gemisches     stereolsomerer        Dihydrofollikelhormone.       Gegenstand des     Hauptpatentes    ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Gemisches       stereoisomerer        Dihydrofollikelhormone,    das  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     das          Follikelhormon    der Formel     C1,112202        mit     Wasserstoff bis zur Bildung des Gemisches  der     stereoisomeren        Dihydrofollikelhormone          behandelt.    Dabei ist es nicht erforderlich,

    vom reinen     Pollikelhormon        auszugehen,        son-          dern.    man kann die Reduktion auch mit  dieses enthaltenden     Zubereitungen    durch  führen. Weiter ist bekannt geworden, dass  man die     Reduktion    der     getogruppe    auch mit  Natrium und     .Alkohol    vornehmen kann.  (Siehe z. B. Schweiz.     Patent    Nr. 177408).  



  Es wurde nun gefunden, dass man beim  Verfahren des     Hauptpatentes    gute Ausbeu  ten erhält, wenn man die     Reduktion    des       Follikelhormone    mit Wasserstoff     in        wässri-          ger,    vorzugsweise in     alkalisch-wässriger    Lö  sung vornimmt, und zur Entwicklung des       Wasserstoffes    solche     feinverteilte    Metalle  oder     Legierungen    von Metallen verwendet,    welche mit     Wasser    oder     wässrig        alkalischen     Lösungen Wasserstoff entwickeln.

   Als geeig  net erweist sich z. B.     Aluminium    in feiner  Verteilung. Geeignete     Metallegierungen    sind  beispielsweise durch     Zusammenschmelzen     von Nickel     und        Aluminium        dargestellte    Le  gierungen. Diese     Legierungen    fallen unter  die Gruppe der sogenannten .Skelettkatalysa  toren, auch     Legierungsskelettkatalysatoren     genannt. Sie können erhalten werden durch  Glühen von     Legierungen,    z. B. von     Nickel-          Kobalt,        gupferchromat        etc.,    z.

   B. nach den  Angaben in     Ber.    der     Deutschen    Chemischen  Gesellschaft,     Bd.,67,    S. 2:55, 1934, sowie im       Journal   <B>ei</B>     the        Amer.        chem.        Soc.,        Bd.    -54,       Seite    4116, 1932. Besonders der in der letz  teren     Literaturstelle    angegebene     Kätalysa-          tor,    der sogenannte     Raney-gatalysator    hat  sich als hervorragend brauchbar erwiesen.  



  Die nach .dem erfindungsgemässen Ver  fahren erhaltenen     Reduktionsprodukte    sind  meist sehr rein. Man kann auch hier Roh  produkte     verwenden,    welche das zu reduzie-           rende    Hormon vermischt mit andern     Sub-          stanzen    enthalten.  



       Beispiel        r:     Man löst 5 g eines in der üblichen Weise  aus Harn von schwangeren Stuten dargestell  ten Rohproduktes., welches in 1 g 300 000       M.    E. enthält, in der erforderlichen Menge       verdünnter        Alkalilösung    auf, filtriert von  dem Ungelösten und trägt in kleinen Por  tionen     feingepulvertes    Aluminiummetall ein.  Die Reduktion wird solange fortgesetzt, als  noch die charakteristischen Reaktionen der       Ketogruppe        festgestellt    werden können.

    Dann wird von dem in geringer Menge aus  geschiedenen Ungelösten     abfiltriert    und die  Lösung in bekannter Weise durch Ansäuern  und Extrahieren oder durch Isolierung des  Hormons in Form eines     Esters    oder einer       Ketoverbindung    aufgearbeitet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  1 g     kristallisiertes        a-Follikelhormon    wird  in 100 am' 5     %iger    Natronlauge aufgelöst.  Zu der Lösung werden nach     und    nach in  kleinen Portionen und ohne äussere Wärme  zufuhr 10 g     Raneylegierung    (Homer     Adkins,          "Hydrogenation        af    Derivatives of     Pyridine"     Journal of     American        Chemical        Society    1934,  Page     242'5)    zugefügt.

       Die    Lösung, die wäh  rend des     Eintragens    dauernd sehr gut ge  rührt wird, erwärmt sich nach und nach,    und Wasserstoffentwicklung macht sich be  merkbar. Nachdem die Reduktion vollendet  ist, wird von dem     ausgeschiedenen    Nickel       abfiltriert        und    aus der vollständig farblosen  Mutterlauge durch Ansäuern :das     Dihydro-          follikelhormon    ausgefällt. Die Ausbeute ist  fast     quantitativ.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines @Ge- mieches stereoisomerer Dihydrofollikelhor- mone nach dem Patentanspruch des Haupt patentes, dadurch gekennzeichnet, dass man Wasserstoff in statu nascendi verwendet, der aus in wässrigen Lösungen zemetzlichen fein verteilten Metallen oder Metallegierungen er halten wurde. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer wässri- gen Alkalilösung arbeitet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Wasserstoff ver wendet, der aus einer Aluminiumlegie- rung erhalten wurde. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Wasserstoff verwendet, der aus einer Raneylegierung erhalten wurde.