CH197781A - Verfahren zur Herstellung von Dihydroequilenin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Dibydroequilenin.       Eine bekannte Methode zur Herstellung  von     dihydrierten        Follikelhormonen,    z.     B.          Dihydroequilenin,    beruht auf der Reduktion  der     getogruppe    von     Follikelhormonen    zur  sekundären Alkoholgruppe mit     Hilfe    von  katalytisch aktiviertem oder mittels Natrium  und Alkohol erzeugtem Wasserstoff.

   Ferner  ist es bekannt, die wasserstoffärmeren Ana  logen des     Follikelhormons,    wie     Equilin    und       Equilenin    durch Hydrierung in absolut alko  holischer Lösung in     Dihydroequilenin    über  zuführen.  



  Bei der Ausführung des Verfahrens des  Hauptpatentes zeigte sich, dass man das Ge  misch     stereoisomerer        Dihydrofollikelhormone     in guter Ausbeute erhalten kann, wenn man  die Reduktion des     Follikelhormons    der For  mel     C"H2:,02    in alkalischer Lösung vornimmt       und    zur Entwicklung des Wasserstoffes sol  che Metalle, z. B. Alkali- oder     Erdalkali-          metalle    verwendet, welche mit Wasser oder       Alkalilösungen    Wasserstoff     entwickeln.     



  Es wurde nun gefunden, dass man bei An-    Wendung dieser einfachen Reduktionsmethode  in     alkalischer    wässriger Lösung auf     Equilenin          (Cl$H.02)    auch das als Arzneimittel ver  wendbare     Dihydroequilenin    in guter Aus  beute erhält. Nach dem erfindungsgemässen  Verfahren kann das Reduktionsprodukt sogar  in reinem Zustande erhalten werden, wenn  diesem Verfahren     Zubereitungen    oder Roh  produkte unterworfen werden, welche das       Equilenin    in Mischung mit Verunreinigungen  enthalten.  



  <I>Beispiel:</I>  100g     Equilenin    werden in einer     5%ig          ammoniakalisch        wässrigen    Lösung, der 5       Ammoniumchlorid    zugesetzt     sind,    gelöst.

   Der  Lösung wird     feingepulvertes    Magnesium       portionsweise    zugesetzt und die Reaktion  unter Erhitzen zu Ende geführt bis die       charakteristischen    Reaktionen der     Keto-          gruppe    nicht mehr in der     Mischung    nach  weisbar     sind.    Die Lösung wird dann an  gesäuert und das     Dihydroequilenin    vom       Smp.    215   durch     Abfiltrieren    isoliert.

Claims (1)

1. I' ATE\ T A-N SPR I'C'Il Verfahren zur Herstellung von Dihydro- equilenin. dadurch gekennzeichnet, dass man Equilenin in alkalisch wässriger Lösung der Einwirkung von feinverteilten Metallen. die mit alkaliseh-wzissrigen Lösungen Wasser stoff entwickeln, unterwirft. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadnreh gekennzeichnet. da.ss man ein I;rda@ka@i- metall zur @Vasserstoffent -iehlung ver- -endet. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet; dass man feinverteiltes Magnesium zur Wasserstoffentwicklung verwendet.

   :3. Verfahren nach Patentanspruch. dadureli gekennzeichnet, dass man ein Produkt der Hydrierung unterwirft, welches das Equilenin noch im Gemisch mit Verun- reinigungen enthält.