CH191010A - Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor-3-nitro-2-propanol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor-3-nitro-2-propanol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor-3-nitro-2-propanol. Es wurde gefunden, dass man aliphatische Halogen-nitro-alkohole der allgemeinen For mel R i # CHX # Cfi(OH) # CH(NO 2) # R 2, wo rin Ri und R2 beliebige aliphatische Reste oder Wasserstoff und X Halogen sind, erhalten kann,
wenn man Halogenaldehyde der For mel Ri - CHX # CHO mit aliphatischen Nitro- kohlenwasserstoffen der Formel R2 - CH2 - N02 kondensiert.
Es ist bekannt, dass man durch Konden sation aliphatischer Nitrokohlenwasserstoffe mit Aldehyden Nitroalkohole gewinnen kann. Es ist aber durchaus überraschend, dass es gelingt, diese Reaktion auch auf Halogen aldehyde der Formel R, - CHX - CHO, wel che bekanntlich gegen jede Kondensations mittel, vor allem aber gegen Alkalien ausser ordentlich empfindlich sind, anzuwenden.
Die nach dem vorliegenden Verfahren gewinnbaren Halogen-nitro-alkohole sind bis her nicht bekannt. Der Umstand, dass sich bei ihnen das Halogen, die Nitro- und die Alkoholgruppe an drei benachbarten Kohlen- stoffatomen befinden, macht diese Stoffe zu vielerlei chemischen Umsetzungen geeignet.
Die Kondensation kann unter den für derartige Umsetzungen üblichen Bedingungen durchgeführt werden, beispielsweise in schwach alkalischem Medium. Als Ausgangsstoffe kommen beispielsweise in Frage: Chlor- und Bromacetaldehyd, a-Chlor- und a-Brompro- pionaldehyd, a-Chlor- und a-Brombutyralde- hyd ; ferner Nitromethan, Nitroäthan und 1- Nitropropan.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor- 3-ciitro-2-propanol, das dadurch gekennzeich net ist, dass man Ohloracetaldehyd mit Nitro- methan kondensiert.
Das neue Produkt ist ein farbloses, schwe res, in Wasser, Alkohol und Äther lösliches 01, das sich bei längerem Stehen verfärbt. Es soll als Zwischenprodukt zur Gewinnung technisch wertvoller Substanzen Verwendung finden. Beispiel: Eine Lösung von Chloracetaldehyd in wässeriger Salzsäure wird mit Nitromethan in mässigem Überschuss versetzt, worauf unter gutem Rühren soviel ,einer wässerigen Pottaschelösung zugegeben wird, bis die Lösung ganz schwach alkalisch reagiert. Man rührt nun eine Stunde lang bei 4f;-50 .
Aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt, wel ches sich zum Teil in der schweren öligen Schicht, zum Teil in der wässerigen Schicht befindet, erhält man nach bekannten Metho den in guter Ausbeute das 1-Chlor-3-nitro-2- propanol. Es ist ein farbloses, schweres Cl, welches sowohl in Wasser als auch in Alko. hol und in Äther löslich ist und das sich bei längerem Stehen verfärbt. Es siedet bei 130" unter 12 mm Quecksilberdruck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor- 3-nitro-2-propanol, dadurch gekennzeichnet, dass man Ohloracetaldehyd mit Nitromethan kondensiert. Das neue Produkt ist ein farbloses, schwe res, in Wasser, Alkohol und Äther lösliches 01, das .sich bei längerem Stehen verfärbt. Es soll als Zwischenprodukt zur Gewinnung technisch wertvoller Substanzen Verwendung finden.
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| CH191010D CH191010A (de) | 1935-04-04 | 1936-03-25 | Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor-3-nitro-2-propanol. |
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