CH192365A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes der Anthronreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes der Anthronreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes der Anthronreihe. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Farbstoffen und Farbstoffzwischen- produkten der Antbronreihe gelangt, wenn man auf Anthronderivate der allgemeinen Formel
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(R --_ carbocyklischer oder heterocyklischer Ring), die noch Substituenten und bezw. oder an kondensierte Ringe enthalten können, deren Ringzahl aber im ganzen sieben nicht über steigen soll,
primäre Amine in Gegenwart alkalisch wirkender Kondensationsmittel ein wirken lässt. Die Reaktion geht wahrscheinlich in der Weise vor sich, dass sich das Stickstoffatom des Amins mit einem Kohlenstoffatom des Anthronderivates unter Bildung eines sekun dären Amins umsetzt.
Die Reaktion, die vielfach bereits bei gewöhnlicher oder nur mässig erhöhter Tem peratur erfolgt, wird vorteilhaft in Gegen wart eines geeigneten Lösungsmittels, wie beispielsweise Pyridin, Chinolin oder Nitro- benzol vorgenommen. In manchen Fällen ist es auch von Vorteil, unter Kühlung zu ar beiten. Als alkalische Kondensationsmittel eignen sich beispielsweise vor allem Ätzkali, Natriumamid usw.
Da die Reaktion unter Austritt von Wasserstoff erfolgt, ist es in manchen Fällen günstig, in Gegenwart von geeigneten Oxy dationsmitteln, beispielsweise unter Durch leiten von Luft, zu arbeiten. Vorliegendes Patent bezieht wich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen .Kondensationsproduktes der An thronreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Bzt-Brombenzanthron mit 1-Amiiioanthra- chinon in Gegenwart eines alkalisch wirken den Kondensationsmittels kondensiert.
Das Kondensationsprodukt lässt sich durch Umlösen aus hochsiedenden organischen Lö sungsmitteln, beispielsweise aus Nitrobenzol, in Form orangeroter Kristalle einheitlich kristallisiert erhalten. Es löst sich in konz. Schwefelsäure mit braunroter Farbe und ent hält das Brom noch im Molekül. Die neue Verbindung dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Küpenfarbstoffen.
<I>Beispiel:</I> 9 Teile Bzi-Brombenzantbron und 7,2 Teile a-Aminoanthrachinon werden zusammen mit 200 Teilen Pyridin und 30 Teilen Ätzkali 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der gebildete Niederschlag wird von der Flüssigkeit getrennt und vom anhaftenden Alkali befreit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stickstoff haltigen Kondensationsproduktes der Anthron- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Bzi- Brombenzanthron mit 1-Aminoanthrachinon in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Kondensationsmittels kondensiert. Das Kondensationsprodukt lässt sich durch Umlösen aus hochsiedendem organischen Lö sungsmittel, beispielsweise aus Nitrobenzol, in Form orangeroter Kristalle einheitlich kristallisiert erhalten. Es löst sich in konz. Schwefelsäure mit- braunroter Farbe und ent hält das Brom noch im Molekül.Die neue Verbindung dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Küpenfarbstoffen.
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| DE192365X | 1935-06-27 |
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