CH192971A

CH192971A - Process for the preparation of a capillary active agent.

Info

Publication number: CH192971A
Authority: CH
Inventors: Cie G M B H Henkel
Original assignee: Henkel & Cie Gmbh
Priority date: 1935-02-13
Filing date: 1936-01-17
Publication date: 1937-09-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     kapillaraktiven    Mittels.    Das Hauptpatent Nr. 190153 betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines kapillar  aktiven Mittels, das dadurch gekennzeichnet  ist,     dass    man ein Gemisch von     Alkylkresolen,     das durch     Kondensation    von synthetischem       olefinreichem    Benzin mit in Hauptsache       Orthokresol    enthaltendem technischem     Kre-          sol    in Gegenwart von Kondensationsmitteln  erhalten wird,

   in Gegenwart von     Hydrie-          rungskatalysatoren        perhydriert    und das er  haltene     Hydrierungsproduktdurch    Behand  lung mit     Sulfonierungsmitteln    in wasserlös  liche Form     überführt.     



  Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines kapillar  aktiven Mittels, das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man ein Gemisch von     alkylierten        a-          Naphtholen,    das durch     Kondensation    von     a-          Naphthol    mit einem     olefinreichen    Kohlen  wasserstoffgemisch in Gegenwart von Kon  densationsmitteln erhalten wird, unter Ver  wendung von     Hydrierungskatalysatoren    hy-         driert        und,

  das    erhaltene     Hydrierungsprodukt     durch     Behandlung    mit     Sulfonierungsmitteln     in wasserlösliche Form überführt.  



  Die Hydrierung kann nach bekannten Me  thoden unter     Verwendung    von Katalysatoren,  wie Nickel, Kupfer,     'Kobalt,    Chrom, Zink,  Cadmium, Mangan oder     Edelmetallen        bezw.     aus diesen Metallen gemischten Kataly  satoren erfolgen; ferner können auch Ka  talysatoren, :die gegen einen Schwefelgehalt  unempfindlich sind, wie     Molybdän,    Wolfram  und dergleichen, verwendet werden.  



  Die     Sulfonierung    kann mit den üblichen       Sulfonierungsmitteln,        wie        konz.        Schwefel-          säure,     Schwefelsäure, S03,       Chlorsulfonsäure    oder     Anlagerungsprodukten     von     S03    an     Tertiärbasen    und dergleichen,  erfolgen,     wobei    man in Gegenwart oder Ab  wesenheit von wasserentziehenden     Mitteln,     ferner von     Lösungs-    oder Verdünnungsmit  teln arbeiten kann.

        Es ist zweckmässig, das saure     Sulfonie-          rungsprodukt    zu seiner praktischen Verwen  dung     in    Salze überzuführen, so vorzugsweise  in die     Alkalisalze,    sowie die     Ammoniumsalze     oder deren organische     Substitutionsprodukte.     <I>Beispiel:

  </I>  154 Gewichtsteile     a-Naphthol,    3,25 Ge  wichtsteile synthetisches Benzin, das etwa  33 %     Olefine    enthält und bis etwa 22.0   sie  det, 5 Gewichtsteile technische     Perchlorsäure     (etwa<B>50%</B>     HC104)    werden bei 70 bis<B>80'</B>  gemischt und unter intensivem Rühren bei  90 bis<B>100'</B> umgesetzt.

   Aus dem Reaktions  gemisch     wird    durch fraktionierte     Destillation     das entstandene Gemisch     alkylierter        a-Naph-          thole    isoliert und mit 10 Gewichtsprozent  eines aktiven     Hydrierungskatalysators    bei  200 bis 210<B>'</B>und erhöhtem Wasserstoffdruck  (100 bis 150 atü)

       hydriert.    2-60 Gewichtsteile  des vom Katalysator getrennten     Hydrie-          rungsproduktes    werden zu einem Gemisch  aus 200     Gewichtsteilen        Dibutyläther    und  135 Gewichtsteilen     Chlorsulfonsäure        unter     Rühren bei -10 bis - 5   langsam zugege  ben und nach der     Zugabe    einige Zeit bei - 5  bis     -I-   <B>10'</B> miteinander verrührt.

   Nach be  endeter Umsetzung wird unter     guter    Küh  lung mit einem Gemisch aus wässriger Na  tronlauge (25 %     NaOH)    und     zerkleinertem     Eis neutralisiert. Nach Abtrennung des     Di-          butyläthers    und nach der     Aufarbeitung    der  erhaltenen     wässrigen    Lösung erhält man ein  Gemisch der     Natriumsalze    der hydrierten  und     sulfonierten        alkylierten        a-Naphthole    in  Form eines weissen     wasserlöslichen    Pulvers.  



  Das neue     kapillaraktive    Mittel kann ins  besondere in Form seines wasserlöslichen Na  triumsalzes überall da verwendet werden, wo  die     kapillaraktiven    Eigenschaften von Flüs  sigkeiten,     insbesondere    von     wässrigen    Lösun  gen oder Emulsionen, erhöht werden sollen.

    Beispielsweise     kann    man das neue kapillar  aktive     Mittel    zur Schaumerzeugung, zum       Emulgieren,        Dispergieren,    Benetzen, Imprä  gnieren,     Peptisieren,        Stabilisieren,    Egalisie  ren, Verteilen, Lösen und     ,dergl.    in den ver  schiedenartigsten Industrien verwenden.

   So    lässt es sich zum Beispiel bei den verschie  densten Prozessen und     Veredlungsverfahren     in der Textilindustrie, ferner als Seifen  ersatzstoff,     als    Hilfsstoff in der Leder- oder       Pelzindustrie,    sowie beim Waschen und Rei  nigen von Textilien,     Wäsche    und     .dergleichen     benutzen. Es kann ferner auch im Gemisch  mit andern     bekannten        kapillaraktiven    Stof  fen, sowie mit     Reinigungsmitteln    usw.

   An  wendung finden, so beispielsweise in Mi  schung mit Salzen wie     Alkalikarbonaten,          Trinatriumphosphat    und andern     Alkaliortho-          phosphaten,        Alkalipyro-    und     -metaphos-          phaten,        Poly-    und     Hypophosphaten,    ferner  mit Wasserglas,     Alkalimetasilikaten    oder       Alkaliboraten.    Vorteilhaft ist auch eine       Kombination    des neuen     kapillaraktiven     Stoffes mit     Mitteln,

          wie        Natriumsulfat,          naphthalinsulfosaures    Natrium, u. a., sowie  mit     sauerstoffabgebenden    Verbindungen,     wie     beispielsweise Peroxyden,     Perboraten"        Per-          sulfaten.,        Perkarbonaten,        Perphosphaten    usw.  



  Ferner kann man das neue     kapillaraktive          Mittel    im Gemisch mit     Lösungsmitteln,    wie  organischen     Kohlenwasserstoffen,    Alkoholen  und     dergl.,    oder in Mischung mit     Über-          fettungsmitteln,    .ferner Enzymen, wie     Urease     oder     Pankreaktin,    oder als Bestandteil von  Putz- oder     Scheuermitteln        verwenden.     



  Auch im     Gemisch    mit     desinfektorisch     wirksamen     Phenolen,    so z. B. mit     p-          Chlor-metakresol,    kann man das neue     kapil-          laraktive    Mittel vorteilhaft     verwenden.     



  Es lässt sich in eine ausgezeichnete Ver  kaufsform bringen, wobei man sich gege  benenfalls der Vorteile der bekannten     Zer-          stäubungsverfahren    zur     üfiberführung    in       schüttige    Pulverform bedienen kann.



  Process for the preparation of a capillary active agent. The main patent No. 190153 relates to a process for the production of a capillary active agent, which is characterized in that a mixture of alkyl cresols is obtained by condensation of synthetic olefin-rich gasoline with technical cresol containing mainly orthocresol in the presence of condensing agents,

   perhydrogenated in the presence of hydrogenation catalysts and the hydrogenation product obtained is converted into water-soluble form by treatment with sulfonating agents.



  The present invention relates to a process for the preparation of a capillary active agent, which is characterized in that a mixture of alkylated a-naphthols, which is obtained by condensation of a-naphthol with an olefin-rich hydrocarbon mixture in the presence of condensation agents, under Ver use of hydrogenation catalysts and,

  the hydrogenation product obtained is converted into water-soluble form by treatment with sulfonating agents.



  The hydrogenation can bezw according to known Me methods using catalysts such as nickel, copper, 'cobalt, chromium, zinc, cadmium, manganese or noble metals. made of these metals mixed catalysts; furthermore, also Ka catalysts, which are insensitive to a sulfur content, such as molybdenum, tungsten and the like, can be used.



  The sulfonation can be carried out with the usual sulfonating agents, such as conc. Sulfuric acid, sulfuric acid, SO3, chlorosulfonic acid or addition products of SO3 with tertiary bases and the like, it being possible to work in the presence or absence of dehydrating agents, and also solvents or diluents.

        It is expedient to convert the acidic sulfonation product into salts for its practical use, preferably the alkali metal salts, as well as the ammonium salts or their organic substitution products. <I> example:

  154 parts by weight of a-naphthol, 3.25 parts by weight of synthetic gasoline containing about 33% olefins and up to about 22.0 parts by weight, 5 parts by weight of technical-grade perchloric acid (about 50% HC104) 70 to <B> 80 '</B> and reacted with intensive stirring at 90 to <B> 100' </B>.

   The resulting mixture of alkylated α-naphthols is isolated from the reaction mixture by fractional distillation and treated with 10 percent by weight of an active hydrogenation catalyst at 200 to 210 <B> '</B> and increased hydrogen pressure (100 to 150 atmospheres)

       hydrogenated. 2-60 parts by weight of the hydrogenation product separated from the catalyst are slowly added to a mixture of 200 parts by weight of dibutyl ether and 135 parts by weight of chlorosulfonic acid with stirring at -10 to -5 and, after the addition, for some time at -5 to -I- 10 '</B> mixed together.

   When the reaction has ended, the mixture is neutralized with a mixture of aqueous sodium hydroxide solution (25% NaOH) and crushed ice, with good cooling. After the di-butyl ether has been separated off and the aqueous solution obtained has been worked up, a mixture of the sodium salts of the hydrogenated and sulfonated alkylated α-naphthols is obtained in the form of a white water-soluble powder.



  The new capillary-active agent can be used in particular in the form of its water-soluble sodium salt wherever the capillary-active properties of liquids, especially aqueous solutions or emulsions, are to be increased.

    For example, the new capillary active agent for foam generation, emulsifying, dispersing, wetting, impregnating, peptizing, stabilizing, leveling, distributing, dissolving and the like can be used. Use in a wide variety of industries.

   For example, it can be used in a wide variety of processes and finishing methods in the textile industry, as a soap substitute, as an auxiliary in the leather or fur industry, and for washing and cleaning textiles, linen and the like. It can also be mixed with other known capillary-active substances, as well as with cleaning agents, etc.

   They are used, for example, mixed with salts such as alkali carbonates, trisodium phosphate and other alkali orthophosphates, alkali pyro- and metaphosphates, poly- and hypophosphates, and also with water glass, alkali metasilicates or alkali borates. A combination of the new capillary-active substance with agents is also advantageous

          such as sodium sulfate, sodium naphthalenesulfonate, and the like. a., as well as with oxygen-releasing compounds, such as peroxides, perborates, “persulfates.



  The new capillary-active agent can also be used in a mixture with solvents such as organic hydrocarbons, alcohols and the like, or in a mixture with superfatting agents, other enzymes such as urease or pancreatic reactin, or as a component of cleaning or abrasive agents.



  Also in a mixture with disinfectant phenols such. B. with p-chloro-metacresol, the new capillary-active agent can be used advantageously.



  It can be brought into an excellent sales form, and if necessary the advantages of the known atomization processes for transferring it into bulk powder form can be used.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a capillary-active agent, characterized in that a mixture of alkylated ar naphthols is obtained by condensation of α-naphthol with an olefin-rich hydrocarbon mixture in the presence of condensing agents,

hydrogenated using hydrogenation catalysts and the hydrogenation product obtained is converted into water-soluble form by treatment with sulfonating agents. The mixture of sodium salts of the sulfonation product is a white, water-soluble powder that has excellent capillary-active properties.