CH194450A - Verfahren zur Herstellung von 4,5-Androstendiol-3,17. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4,5-Androstendiol-3,17.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 44,5-Androstendiol-3,17. Es wurde gefunden, dass man ungesättigte Diketone der Cyclopentanopolyliydrophen- ärenreihe, die sogenannte Androstendione <B>,</B> iiit oder deren Isomeren, welche .der allgemeinen Formel CIIH,,10. entsprechen, in ungesättigte Dialkohole, welche die allgemeine Formel C,
.H300. besitzen., überführen kann. Diase Umwandlung wird durchgeführt, indem man das Ausgaugsmaterial der Einwirkung hy drierender Mittel unter solchen Bedingungen unterwirft, dass lediglich Reduktion der- bei den Ketogruppen stattfindet und die Kohlen stoffdoppelbindung im Molekül des Aus gangsmaterials nicht angegriffen wird. Als Hydrierungsmittel hierzu eignen sich zum Beispiel Metallalkoholate, wie Aluminium alkoholat usw.
Der durch die erfindungsgemässe Hydrie rung erzielte Fortschritt ist in der Tatsache zu erblicken, dass, wertvolle ungesättigte Dialkohole erhalten werden, welche zum Bei spiel als Zwischenprodukte bei der Herstel lung von physiologisch aktiven Substanzen mit ähnlichen Eigenechaften wie diejenigen des männlichen Sexualhormons dienen kön nen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung das be- reits bekannten 44,5-Androstendiol-3,17, das dadurch gekennzeichnet ist, d a,3 man 4 4,5- Androsterrdion=3,17,derart mit einem hydrie- renden Mittel behaidelt, dass ,die Doppelbin dung nicht angegriffen wird.
Die erfindungsgemässe Hydrierung des d 4,5-Androstendion-3,17 zudem entsprechen den Andros tendiol vom F. P. 155,5 , das zur Herstellung physiologisch Verbindungen dienen kann, kann,durch nach stehende Formel versinnbildlicht werden:
EMI0002.0001
Vorteilhafterweise verwendet man als Hydrierungsmittel ein Metallalkoholat, z. B.
ein Aluminiumalkoholat. <I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 3:,4 g d 4,5-Androsten- dion-3,17 und 4,7 g Aluminiumisopropylat in 100 cm' absolutem Isopropyla.1kohol wird zum Sieden erhitzt, wobei im Verlauf von 7 Stunden 70 cm@ einer Mischung von Iso- propylalkohol und Aceton mittels einer Frak- tionierkolonne abdestilliert werden.
Nach Abkühlen der Reaktionslösung werden 70 cm' Isopropylalkohol zugegeben und weitere 30 cm' des Lösungsmittels abdestilliert. Die Menge des gebildeten Acetons wird durch Reaktion mit Ilydroxylaminochlorhydrat und Titration !der dabei freigesetzten Salzsäure ermittelt. Es werden mehr als 90% der theoretisch zu
erwartenden Menge Aceton ge bildet.
Nach Abkühlung der Reaktionsmiochung wird .diese in eisgekühlte Salzsäure gegossen und nach zweistündigem Stehen mit Äther extrahiert. Nach dem Verdampfen des Äthers erhält man in guter Ausbeute ein Pro dukt, @dasi nach weiterer Reinigung durch Um-kristallisi@eren oder dergl. einen Schmelz- punkt von 155,5 aufweist. Dass so erhal tene d 4,5-Androstendiol=.3,
17 kann auch auf dem Wege über seine Digitonin-Additions- verhin4ung gereinigt. werden; es ist dabei je doch zu beachten, dass die Digitonin-Addi- tionsverbindung wegen ihrer grossen Löslich keit erst aus stark wasserhaltiger Lösung ausfällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von d 4,5- Androstendiol-3,17, dadurch :gekennzeichnet, dassi man d 4,5-Androstendion-3,17 derart mit einem hydrierenden Mittel behandelt, dass, die Doppelbindung nicht angegriffen: wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als hydrierendes Mittel ein Metallalkoholat verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, .dass. man als hydrierendes Mittel ein Alu- miniumalkoholat verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE194450X | 1935-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH194450A true CH194450A (de) | 1937-12-15 |
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ID=5744404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH194450D CH194450A (de) | 1935-03-07 | 1936-03-06 | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Androstendiol-3,17. |
Country Status (1)
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|---|---|
| CH (1) | CH194450A (de) |
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1936
- 1936-03-06 CH CH194450D patent/CH194450A/de unknown
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