CH197280A

CH197280A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number: CH197280A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1937-03-08
Filing date: 1937-03-08
Publication date: 1938-04-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein     chromhaltiger          Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  ein     Azofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin R einen beliebigen     abspaltbaren,    orga  nischen Rest bedeutet, durch Behandlung  mit verseifenden Mitteln in den entsprechen  den o,     o'-Oxyazofarbstoff    übergeführt und  dieser mit chromabgebenden Mitteln behandelt  wird.  



  Der neue chromhaltige     Farbstoff    ist ein  braunrotes Pulver, das sich in Wasser, sowie  in verdünnter     Sodalösung    mit bordeauxroter  Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in  sehr gleichmässigen und ausgezeichnet licht  echten,     bordeauxroten        Tönen    färbt.

      Die dem Verfahren als Ausgangsstoffe  dienenden     Azofarbstoffe    der obigen Formel  können durch Kuppeln der dianotierten     2-          Amino-l-phenoläther    und     -ester,    die in     4-Stel-          lung    eine     Sulfamidgruppe    enthalten, mit 2  Oxynaphthalin-6.8-disulfonsäure in     alkali-,     schem Medium erhalten werden. Aus diesen  kann man durch Einwirkung verseifender  Mittel den o,     o'-Oxyazofarbstoff    herstellen  und diesen mit chromabgebenden Mitteln  behandeln.  



  Die Überführung dieses     Azofarbstoffes    in  die komplexe Chromverbindung wird nach  beliebigen Verfahren ausgeführt. Als chrom  abgebende Mittel eignen sich beispielsweise       Chromsulfat,        Chromformiat    und     Alkalichro-          mite.    Die Überführung kann mit oder ohne  geeignete Zusätze, wie z. B. Kochsalz, Salze  organischer Säuren, freie Säuren, in Gegen  wart oder in Abwesenheit von organischen       Lösungs-        bezw.    Verteilungsmitteln, wie z. B.  Alkohol, Glyzerin oder     Pyridin,        offen    oder  unter Druck erfolgen.

        Eine besondere Ausführungsform des vor  liegenden Verfahrens besteht darin, dass ein  dem vorliegenden Verfahren als Ausgangs  stoff dienender     Azofarbstoff    der obigen Formel  nach beliebigen Verfahren unter solchen Be  dingungen mit chromabgebenden Mitteln be  handelt wird, dass     Verseifung    und Bildung  der komplexen Chromverbindung     unmittelbar     nacheinander eintreten.  



  <I>Beispiel 1:</I>  34,2 Teile     1-(4'-Methylberrzol-1'-sulfo-)-          oxy-2-aminobenzol-4-sulforrsäureamid    werden  dianotiert und mit 32 Teilen     2-Oxyrraphthalin-          6.8-disulfonsäure    in     sodaalkaliseher    Lösung  gekuppelt. Durch Zugabe von Natronlauge  und Erwärmen wird darauf der     p-Toluol-          sulfonsäurerest    abgespalten und der erhaltene       o-Oxyazofarbstoff    durch Ansäuern und Bei  gabe von Kochsalz abgeschieden.

   Der ab  filtrierte Farbstoff wird mit 400 Teilen  Wasser und 100 Teilen einer 8,4 Teile  Chromoxyd enthaltenden     Chromsrrlfatlösung     längere Zeit unter Rühren und     Rückfluss    zum  Sieden erhitzt und die erhaltene Chromver  bindung durch     Kochsalzzusatz    und Abkühlen  lassen abgeschieden, dann     abfiltriert    und  getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  56 Teile des Farbstoffes aus dianotiertem       1-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfamid    und 2  Oxynaphthalin-6.8-disrrlforrsäure werden im       Autoklaven    mit 300 Teilen Wasser und 100  Teilen einer 8,4 Teile Chromoxyd enthalten  den     Chromsulfatlösung    5 Stunden auf 130  bis 135   erhitzt. Die Lösung wird nachher  auf etwa 150 Raumteile eingeengt und der       Farbstoff    durch     Kochsalzzugabe    abgeschieden,       abfiltriert    und getrocknet. Die erhaltene  Chromverbindung stimmt mit dem nach Bei  spiel 1 hergestellten Chromkomplex überein.  



  Zu derselben komplexen Chromverbindung    gelangt man auch, wenn man den Farbstoff  aus dianotiertem     1-(4'-Methylbenzol-1'-sulfo-)-          oxy-2-amirroberrzol-4-sulfamid    und     2-Oxy-          naphthalirr-6.8-disulforrsäure    in derselben  \'eise mit chromabgebenden     Mitteln    behan  delt.



  Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. It has been found that a chromium-containing azo dye can be prepared when an azo dye of the formula
EMI0001.0005
    where R denotes any removable, organic radical, converted by treatment with saponifying agents into the corresponding o, o'-oxyazo dye and this is treated with chromium donating agents.



  The new chromium-containing dye is a brown-red powder that dissolves in water and in dilute soda solution with a burgundy color and dyes wool from an acid bath in very even and extremely light, burgundy-red tones.

      The azo dyes of the above formula which are used as starting materials for the process can be prepared by coupling the dianotated 2-amino-1-phenol ethers and esters, which contain a sulfamide group in the 4-position, with 2 oxynaphthalene-6.8-disulfonic acid in an alkaline medium can be obtained. The o, o'-oxyazo dye can be produced from these by the action of saponifying agents and treated with chromium-releasing agents.



  The conversion of this azo dye into the complex chromium compound is carried out by any method. Chromium sulfate, chromium formate and alkali chromites are suitable as chromium-releasing agents. The transfer can with or without suitable additives, such as. B. table salt, salts of organic acids, free acids, in the presence or in the absence of organic solutions or. Distribution means, such as B. alcohol, glycerine or pyridine, open or under pressure.

        A particular embodiment of the present process consists in that an azo dye of the above formula serving as starting material for the present process is treated with chromium-releasing agents by any process under such conditions that saponification and formation of the complex chromium compound occur immediately one after the other.



  <I> Example 1: </I> 34.2 parts of 1- (4'-methylberrzene-1'-sulfo -) - oxy-2-aminobenzene-4-sulforric acid amide are dianotized and mixed with 32 parts of 2-oxyrraphthalene-6.8- disulfonic acid coupled in a soda-alkaline solution. The p-toluenesulfonic acid residue is then split off by adding sodium hydroxide solution and heating, and the o-oxyazo dye obtained is deposited by acidification and addition of common salt.

   The filtered dye is heated to boiling with 400 parts of water and 100 parts of a chromium oxide containing 8.4 parts of chromium oxide for a long time with stirring and reflux and the chromium compound obtained is deposited by adding sodium chloride and allowing it to cool, then filtered off and dried.



  <I> Example 2: </I> 56 parts of the dye made from dianotized 1-methoxy-2-aminobenzene-4-sulfamide and 2-oxynaphthalene-6.8-disrrlforrsic acid are mixed with 300 parts of water and 100 parts of 8.4 parts of chromium oxide in an autoclave contain the chromium sulfate solution heated to 130 to 135 hours for 5 hours. The solution is then concentrated to about 150 parts by volume and the dye is deposited by adding sodium chloride, filtered off and dried. The chromium compound obtained agrees with the chromium complex prepared according to Example 1.



  The same complex chromium compound can also be obtained if the dye of dianotated 1- (4'-methylbenzene-1'-sulfo -) - oxy-2-amirroberrzene-4-sulfamide and 2-oxynaphthalir-6.8-disulforric acid are used in the same \ 'iron treated with chromium-releasing agents.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that an azo dye of the formula EMI0002.0031 where R is any removable, organic radical, converted by treatment with saponifying agents in the corresponding o, o'-oxyazo dye and this is treated with chromium-releasing agents.

The new chromium-containing dye is a brown-red powder that dissolves in water and in dilute soda solution with a burgundy red color and dyes wool from an acid bath in very even and extremely lightfast, burgundy red tones. SUBClaim: Process according to patent claim, characterized in that the starting azo dye is treated with chromium-releasing agents under such conditions that saponification and formation of the complex chromium compound occur immediately one after the other.