CH198870A - Verfahren zur Herstellung einer Radfelge und nach diesem Verfahren hergestellte Radfelge. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Radfelge und nach diesem Verfahren hergestellte Radfelge.Info
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Description
Flammfestmachen von Polyurethanbeschichtungen auf textilen Substraten Aus der deutschen Patentschrift Nr. 1 078 991 ist bekannt, dass Polyester- und Polyamidgewebe mittels Polyurethanen beschichtet werden können. Dieses Verfahren betrifft jedoch nicht das Flammfestmachen von Textilbeschichtungen.
Aus der britischen Patentschrift Nr. 1 074 237 ist bekannt, dass polymerisierte Phosphoncarbonsäureamide mit Erfolg verwendet werden können, wo eine flammhemmende Wir kung erzielt werden soll. Sie eignen sich zur Herstellung von geformten Körpern, von Überzügen auf nicht porösen Stof fen wie Metall, Glas oder Holz oder von Imprägnierungen oder Beschichtungen auf porösen Stoffen wie Textilien, Pa pier oder Leder. Das Flammfestmachen von Polyurethanbe- schichtungen auf Textilien wird aber nicht offenbart. Auch sind diese Polymerisate für diesen speziellen Anwendungs zweck gar nicht geeignet, da sie in den für die Polyurethan- Herstellung benötigten Lösungsmitteln nicht oder nur schlecht löslich sind.
EMI0001.0004
Reaktionsstufe Phosphorverbindung einarbeitet, worin A für
EMI0001.0005
lm erfindungsgsmässen Verfahren werden nun monomere Phosphoncarbonsäureamide als Flammschutzmittel für Poly- urethanbeschichtungen auf textilen Substraten verwendet. Da diese Phosphoncarbonsäureamide nur in der Form ihrer Polymerisate als Flammschutzmittel bekannt sind, ist es über raschend, dass bereits mit den monomeren Verbindungen in Polyurethanbeschichtungen gute Flammfesteffekte erzielt werden.
Die für das erfindungsgemässe Verfahren verwen deten Mononieren lassen sich nicht nur einfacher darstellen als die entsprechenden Polymerisate, was die Einsparung einer Reactionsstufe zur Folge hat, sondern sie lassen sich ihrer besserer Lösungseigenschaften wegen leichter in das Polyurethan einarbeiten, wodurch wiederum der Flammfest- effekt erhöht wird.
' Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Flamm- festmachen von Polyurethanbeschichtungen auf textilen Sub straten, dadurch gekennzeichnet, dass man in diese eine der Formel -CONH2 oder -CONHCH2OR"', R,, R2, R3 und R4 je für Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl oder Aryl, R', R" und X je für Wasserstoff oder Methyl, R"' für Wasser stoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und n und p je für die Zahl 1 oder 2 steht.
Die Verbindungen der Formel (1) leiten sich von a :ss äthylenisch ungesättigten Amiden von Mono- oder Dicarbon- säuren mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ab. Wenn n und p in Formel (1) für die Zahl 1 steht, so leiten sich die Verbin-
EMI0002.0002
verwendet, worin RS und R6 je einen Alkyl- oder Halogen alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, X und Y je einen Methylrest oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom be deuten.
In den Formeln (1) und können die Reste R1, R2, R3 und R4 bzw. RS und R6 gleich oder voneinander ver schieden sein. Vorzugsweise sind R, bis R4 bzw. RS und R6
EMI0002.0007
verwendet, worin RS und Y die angegebene Bedeutung ha ben.
α:B-ungesättigten
EMI0002.0009
worin R, einen Äthyl- oder insbesondere einen Methylrest darstellt und Y die angegebene Bedeutung hat, erwiesen.
EMI0002.0010
Verbindungen der Formel ( 1) sind bekannt, z. B. aus der britischen Patentschrift Nr. 1 074 237.
Sie werden zweckmässig hergestellt, indem man a) ein Amid einer α:B-ungesättigten Mono- oder Di- carbonsäure unter Wasserabspaltung mit einem 3-[Dialkyl-, -halogenalkyl-, -cycloalkyl- oder arylphosphono]-N-me- thylolpropionamid umsetzt, oder b) ein N-Methylolamid einer α:
B-ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure unter Wasserabspaltung mit einem 3- [Di-alkyl-, -halogenalkyl-, -cycloalkyl- oder arylphosphono]- propionamid umsetzt, oder c) ein am Amidstickstoffatom durch N-Methylen-B- Chlorpropionamid substituiertes Amid einer α:B-ungesättig- ten Mono- oder Dicarbonsäure mit einem Dialkyl-, -halogen- alkyl-, -cycloalkyl- oder -arylphosphit umsetzt.
Jungen von der Itaconsäure ab, wenn n = 1 und p = 2 ist, so handelt es sich vornehmlich um Verbindungen der Acryl säure, Methacrylsäure oder Crotonsäure. Ist n = 2, so ergeben sich Verbindungen der Maleinsäure oder Fumarsäure. Vor zugsweise steht n für 1, p für 2 und R' für Wasserstoff oder R' für Methyl und R" für Wasserstoff. Wenn R"' für Alkyl steht, so betrifft es vorzugsweise Methyl. X steht vor zugsweise für Wasserstoff. Bevorzugt werden Verbindungen der Formel einander gleich. R1 bis R6 können z. B. Chloralkylgruppen wie 2-Chloräthyl- oder 2,3-Dibrompropylgruppen, Alkylgrup pen, n-Butyl-, sekundäre und tertiäre Butyl-, n-Propyl-, Iso- propyl und vor allem Äthyl- oder insbesondere Methylgrup pen darstellen.
Von besonderem Interesse ist das erfindungsgemässe Ver fahren, wenn man eine Phosphorverbindung der Formel Besonders vorteilhaft haben sich Phosphorverbindungen der Formel Gut geeignet ist vor allem die Phosphorverbindung der Formel Die Herstellung der Verbindung der Formel (1) erfolgt mit Vorteil gemäss a, d. h. durch Kondensation des Carbon- säureamides mit dem Phosphonopropionsäuremethylolamid.
Im Falle von Acrylamid und 3-[Dimethylphosphono]-pro- pionsäuremethylolamid erfolgt die Umsetzung nach Glei chung
EMI0002.0035
EMI0003.0000
Methylen-N-acryl amid-N'-3-(dimethylphosphono)-propion- amid.
Die Kondensationen gemäss a und b erfolgen zweckmässig in Abwesenheit von Wasser, in einem organischen Lösungs mittel.
Die Verbindungen der Formel (1) werden zweckmässig so in die Polyurethanbeschichtungen eingearbeitet> dass man diese dem Herstellungsgemisch für die Beschichtungsmassen zusetzt.
Diese Herstellungsgemische haben die für Polyurethan- beschichtungen übliche Zusammensetzung. Sie enthalten in der Regel Polyäther mit freien Hydroxylgruppen, z. B. Polyole und Düsocyanate wie z. B. das 4,4'-Diphenylmethan- düsocyanat oder Toluylendüsocyanat, als die reagierenden Komponenten.
y Einfluss Bezogen auf den Feststoffgehalt der Beschichtungsmasse verwendet man zweckmässig 1 bis 15%, vorzugsweise 10% der phosphorhaltigen Flammschutzkomponente.
Die in die Polyurethanbeschichtungen erfindungsgemäss eingearbeiteten Phosphorverbindungen ergeben äusserst Hammfeste Beschichtungen. Zudem wirken sich Zusätze sol cher Phosphorverbindungen nicht störend auf den Herstel lungsprozess der Beschichtungen aus.
Teilweise wirken die vorliegenden Phosphorverbindungen wohl aktivierend auf den Reaktionsablauf der Polyurethan- bildung ein, doch kann dieser Einfluss durch entsprechende Dosierung der Aktivatorzusätze gesteuert werden. Auch die mechanischen Eigenschaften werden durch den Zusatz der Phosphorverbindungen nicht beeinflusst, indem praktisch keine Verzugsbildung auftritt.
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften sind Teile <B><I>C</I></B>
EMI0003.0015
% <B>60'C</B> entspricht.
. In der in Herstellungsvorschrift A beschriebenen Appa ratur werden 48 Teile (0,127 Mol) 3-[chloräthyl)-phos- phono]-propionsäureamid, 12,8 Teile N-Methyololacrylamid (0,127 Mol), (l,03 Teile Hydrochinonmonomethyl-äther, 0,2 Teile p-Toluolsulfonsäure in 250 Teile Toluol unter star kem Rühren zum Sieden am Rückfluss gebracht. Man erhält 2,3 Teile Wasser. Hierauf kühlt man auf Raumtemperatur
EMI0003.0019
entspricht. D.
In der in Herstellungsvorschrift A beschriebenen Apparatur werden 211 Teile (1 Mol) 3-(Dimethy phos- phono)-methylo propionsäureamid, 85 Teile (1 Mol) Me- thacrylsäureamid, 0,17 Teile Hydrochinonmonomethyläther und 1 Teil p-Toluolsulfonsäure in 2000 Teile Benzol unter Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie g zu ml.
Herstellungsvorschriften A. In einem Rührgefäss von 500 Raumteilen Inhalt, wel ches mit Rückflusskühler, Thermometer und Wasserabschei- der versehen ist, werden 211 Teile (1 Mol) 3-[Di-methyl- phosphono)-propionsäuremethylolamid (wasserfreies Pro dukt), 72,5 Teile 98 %iges Acrylamid (1 Mol) 015 Teile Hydrochinon-monomethyläther und 1 Teil p-Toluolsulfon- säure in 200 Teilen Benzol unter starkem Rühren zum Sie den am Rückfluss gebracht und so lange unter diesen Bedin gungen gehalten, bis kein Wasser mehr entsteht.
Es werden 16 Teile Wasser erhalten, entsprechend einem Umsatz von 89% der Theorie. Das Reaktionsgemisch wird hierauf auf Raumtemperatur gekühlt, langsam in 2000 Volumteile Ace ton gegossen, und mittels eines Schnellrührers werden die ausgefallenen polymeren Anteile feinsuspendiert. Nach dem Abfiltrieren dieser polymeren Anteile (30 Teile) wird das Filtrat im Vakuum bei 50 C vom Benzol und Aceton be freit. Man erhält 227 Teile einer niederviskosen farblosen Flüssigkeit, welche der Formel (5) entspricht. Das Produkt ist in wässriger Lösung in Gegenwart einer Spur Ammonium persulfat bei 70 C leicht zu polymerisieren.
B. In der in Herstellungsvorschrift A beschriebenen Appa ratur werden 211 Teile (1 Mol) 3-(Dimethylphosphono)- propionsäure-methylolamid, 64 Teile (0,5 Mol) Itacon- säurediamid, 0,15 Teile Hydrochinon-monomethyläther und 1 Teil p-Toluolsulfonsäure in 200 Teile Toluol unter starkem Rühren zum Sieden am Rückfluss gebracht. Dabei werden 19 Teile Wasser erhalten. Hierauf kühlt man auf 60 C ab, entfernt das Toluol weitmöglichst durch Absiphonieren, löst den Rückstand in 150 Volumteilen Methanol, filtriert von un löslichen Verunreinigungen ab und entfernt das Methanol sowie die restliche Menge Toluol im Vakuum bei 50 C.
Man erhält 264 Teile eines viskosen gelblichen Produktes, welches in Wasser klar löslich ist und der Formel ab, entfernt das Toluol weitmöglichst durch Absiphonieren, löst den Rückstand in Volumenteilen Methanol, filtriert von unlöslichen Verunreinigungen ab und entfernt das Me thanol sowie die restliche Menge Toluol im Vakuum bei 50 C. Man erhält 57 Teile einer viskosen Flüssigkeit von schwach gelblicher Farbe, welche in Wasser klar löslich ist und der Formel starkem Rühren zum Sieden am Rückfluss gebracht.
Man er- hält Teile Wasser. Hierauf kühlt man auf 50 C ab und entfernt im Vakuum das Benzol.
Man erhält 274 Teile eines gelblichen viskosen Produktes, welches in Wasser löslich ist und der Formel
EMI0004.0000
entspricht. Beispiel I In eine Polyurethan-Beschichtungsmasse aus 40 g iso- cyanatmodofiziertem Polyester, 2 g Reaktionsbeschleuniger und 2 g polyfunktionellem Isocyanat als Vernetzer werden 4,4 g der Verbindung der Formel (S) eingerührt.
Diese Mischung wird auf ein flammfest ausgerüstetes Baumwollgewebe aufgerakelt (Nassfilmdichte 1 mm) und C getrocknet. Es entsteht eine farblose anschliessend bei Beschichtung. Das so beschichtete Gewebe wird der Prüfung auf Flammfestigkeit nach DIN 53 906 unterworfen. Die cm Zündzeit beträgt 6 Sekunden, und die Proben sind lang.
Gleichzeitig wird auch eine Beschichtung ohne Zusatz der Verbindung der Formel (S) Hammfestigkeit ohne Zusatz mit Zusatz der
EMI0004.0005
Verbindung <SEP> der
<tb> Formei <SEP> (5)
<tb> Brennzeit <SEP> (Sek.) <SEP> > <SEP> 30 <SEP> (1
<tb> Glimmzeit <SEP> (Sek.) <SEP> - <SEP> 0
<tb> Einreisslänge <SEP> (cm) <SEP> - <SEP> 4
<tb> <B>1001</B>
<tb> Beispiel Durch den Zusatz der Verbindung der Formel (5) wird die Farbe der Beschichtungsmasse nicht beeinflusst, auch nicht nach einer Wärmebehandlung von S Minuten bei C.
Ein bereits flammtest ausgerüstetes Baumwollgewebe wird nach dem Release -Verfahren mit folgenden Poly- urethanzubeteitungen beschichtet:
EMI0004.0009
<B>(1 o)</B> <B>10 10</B> 50 50 einarbeitet, worin A für
EMI0004.0012
10,5 -CONH2 oder -CONHCH2OR"', R1, R2, R3 und R4 je für Alkyl mit I bis 18 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl Aryl, R" und mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl
EMI0004.0014
Bestandteile <SEP> Zubereitungen <SEP> Nr.
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> Produkt <SEP> der <SEP> Formel
<tb> g <SEP> _ <SEP> _ <SEP> S <SEP> _
<tb> (I1)
<SEP> g <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 5
<tb> Dimethylformamid/Methyläthyl 10 <SEP> 10
<tb> keton <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> ml
<tb> thermoplastisches <SEP> Polyesterpoly urethanharz <SEP> (30%ige <SEP> Lösung <SEP> in
<tb> DMF/MEK <SEP> 1:1) <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> Das beschichtete Gewebe hat ein Gewicht von 49() g/m2. Nach dem Trocknen wird wie in Beispiel 1 angegeben die Beschichtung auf ihre Flammfestigkeit geprüft. Die Zünd- zeit beträgt R Stunden.
dadurch
EMI0004.0019
Zubereitung <SEP> Nachbrennzeit <SEP> Einreisslänge
<tb> Nr. <SEP> in <SEP> Sekunden <SEP> in <SEP> cm
<tb> I <SEP> brennt <SEP> 2 <SEP> (1 <SEP> 10
<tb> 3 <SEP> l
<tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> p <SEP> je <SEP> für <SEP> die <SEP> Zahl <SEP> 1 <SEP> oder <SEP> 2steht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Flammfestmachen von Polyurethanbe- schichtungen auf textilen gSubstraten, dadurch gekennzeich net, dass man in diese eine Phosphorverbindung der Formel R" und X je für Wasserstoff oder Methyl, R"' für Was serstoff oder Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und n und p je für die !l oder steht. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Phosphorverbindung der Formel EMI0005.0001 verwendet, worin R5 und R6 einen Akyl- oder Halogen alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, X und Y je einen Methylrest oder ein Wasserstoffatom bedeuten. 2. Verfahren nach Unteranspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Phosphorverbindung der Formel EMI0005.0002 verwendet, worin R5 und Y die im Unteranspruch I angege bene Bedeutung haben. 7 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Phosphorverbindung der Formel EMI0005.0004 verwendet, worin R7 einen Äthyl- oder einen Methylrest darstellt und Y die im Unteranspruch 1 < angegebene Bedeu tung hat. 4.Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Phosphorverbindung der Formel EMI0005.0006 verwendet. PATENTANSPRUCH II Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I Hammfest gemachten Polyurethanbeschichtungen auf textilen Sub straten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH198870T | 1937-12-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH198870A true CH198870A (de) | 1938-07-15 |
Family
ID=4441541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH198870D CH198870A (de) | 1937-12-06 | 1937-12-06 | Verfahren zur Herstellung einer Radfelge und nach diesem Verfahren hergestellte Radfelge. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH198870A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE856418C (de) * | 1949-10-07 | 1952-11-20 | Integra Soc | Felge fuer Fahrraeder, Motorraeder und aehnliche Fahrzeuge |
-
1937
- 1937-12-06 CH CH198870D patent/CH198870A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE856418C (de) * | 1949-10-07 | 1952-11-20 | Integra Soc | Felge fuer Fahrraeder, Motorraeder und aehnliche Fahrzeuge |
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