CH200062A

CH200062A - Process for the production of an organic mercury compound.

Info

Publication number: CH200062A
Authority: CH
Inventors: Fabriken Fahlberg-Li Chemische
Original assignee: Fahlberg List Aktiengesellscha
Priority date: 1936-04-24
Filing date: 1937-03-22
Publication date: 1938-09-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung.    Es ist bereits vorgeschlagen worden,       Organokomplexquecksilberverbindungen    vom  Typ R     #        Hg        #    OH, worin R einen aromati  schen Rest, wie     Phenyl,        Tolyl    usw., dar  stellt, mit Phenol und seinen Homologen  umzusetzen. Hierbei tritt die     Hydroxylgruppe     des Phenols mit der Quecksilberverbindung  unter Wasserabspaltung in Reaktion. Die  dabei entstehenden Quecksilberverbindungen  sind praktisch in Wasser unlöslich.  



  Lässt man Quecksilberverbindungen vom  Typ R     #        Hg        #    OH auf mehrwertige     Phenole,     wie     Resorcin    oder     Hydrochinon    einwirken,  so erhält man ebenfalls Verbindungen, bei  denen analog den obengenannten bekannten  Verbindungen die vorhandenen     Hydroxyl-          gruppen    mit der Quecksilberverbindung in  Reaktion getreten sind, wobei jede     pheno-          lische        Hydroxylgruppe    mit einem     Mol    der  Quecksilberverbindung umgesetzt wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass dieser Ge  setzmässigkeit     Brenzkatechin,    ein zweiwer-         tiges    Phenol, bei dem sich die OH-Gruppen  in     o-Stellung    befinden, nicht folgt. Das     Brenz-          katechin    tritt so in Reaktion mit der Queck  silberverbindung R     #        Hg        #    OH, dass eine     Hy-          droxylgruppe    frei bleibt.  



  Es findet somit bei diesem zweiwertigen  Phenol eine selektive Umsetzung der     Ily-          droxylgruppen    mit der Quecksilberverbindung  statt, die nicht vorauszusehen war.  



  Gegenstand der Erfindung ist nun ein  Verfahren zur Herstellung einer organischen  Quecksilberverbindung mit dem Kennzeichen,  dass man     Brenzkatechin    mit     Phenylqueck-          silberhydroxyd    umsetzt, wobei eine     Hydroxyl-          gruppe    des     Brenzkatechins    an der Reaktion  nicht teilnimmt.  



  Die dabei entstehende neue Quecksilber  verbindung zeichnet sich gegenüber den be  kannten Reaktionsprodukten aus Phenol und  dem     Hydroxyd    eines     mercurierten    aromati  schen     Kohlenwasserstoffes,    nämlich     R.Hg.OH,     durch ihre Löslichkeit in verdünnten wäs-           serigen    Alkalien aus, deren     pH-Wert    über  dem von Soda liegen muss.

   Bedingt durch  die vorhandene freie     Hydroxylgruppe    ist die  neue Quecksilberverbindung in den wäs  serigen Lösungen dieser Alkalien uniersetzt  löslich, da sie sich, wie dies auch aus<B>dem</B>  Beispiel 1 hervorgeht, aus solchen Lösungen  mit Säuren, wie Kohlensäure, oder mit stark  verdünnter Schwefelsäure uniersetzt aus  fällen lässt.  



  Die neue Quecksilberverbindung soll     zurr     Beispiel als     Desinfektions-,        gonservierungs-          und    Saatgutbeizmittel zur Anwendung ge  langen.  



       Beispiel   <I>1:</I>  58,8 g     Phenylquecksilberhydroxyd    und  30 g     Brenzkatechin    werden innig mitein  ander vermischt und in eine Lösung von  16 g     NaOH    in 1600 cm' Wasser eingetragen.  Das Ganze wird etwa 20 Minuten bei Zimmer  temperatur geschüttelt, worauf in die Lösung       Kohlensäure    eingeleitet wird. Es fällt ein  weissgrauer Körper aus, der nach dem Aus  waschen und Trocknen den Schmelzpunkt  161 0 zeigt.

   Ausbeute fast theoretisch.     Ge-          fundener        Quecksilberwert        62,19        %,        theore-          tischer    Quecksilberwert der Monoquecksilber  verbindung des     Brenzkatechins    51,9 %.         Beirpiel   <I>2:</I>  29,4 g     Phenylquecksilberhydroxyd    werden  in 500     em8    Wasser in der Siedehitze gelöst.  Zu dieser Lösung werden 20 g     Brenzkate-          chin,    gelöst in 50 cm$ Wasser, hinzugefügt.

    Es fällt ein     weissgrauer    Körper aus, der ge  waschen und     getrocknet    den Schmelzpunkt  161   zeigt. Ausbeute und Quecksilberwerte  wie bei Beispiel 1.



  Process for the production of an organic mercury compound. It has already been proposed to implement organocomplex mercury compounds of the R # Hg # OH type, in which R is an aromatic radical, such as phenyl, tolyl, etc., with phenol and its homologues. The hydroxyl group of the phenol reacts with the mercury compound with elimination of water. The resulting mercury compounds are practically insoluble in water.



  If mercury compounds of the R # Hg # OH type are allowed to act on polyvalent phenols such as resorcinol or hydroquinone, compounds are also obtained in which the hydroxyl groups present have reacted with the mercury compound analogously to the above-mentioned known compounds, with each phenol Lische hydroxyl group is reacted with one mole of the mercury compound.



  It has now been found that pyrocatechol, a divalent phenol in which the OH groups are in the o-position, does not obey this law. The catechol reacts with the mercury compound R # Hg # OH in such a way that a hydroxyl group remains free.



  In the case of this dihydric phenol, there is therefore a selective conversion of the ilyroxyl groups with the mercury compound, which could not be foreseen.



  The invention now relates to a method for producing an organic mercury compound with the characteristic that pyrocatechol is reacted with phenylmercuric hydroxide, a hydroxyl group of the pyrocatechol not taking part in the reaction.



  The resulting new mercury compound is distinguished from the known reaction products of phenol and the hydroxide of a mercurated aromatic hydrocarbon, namely R.Hg.OH, by its solubility in dilute aqueous alkalis with a pH value above that of soda must lie.

   As a result of the free hydroxyl group present, the new mercury compound is unieretzt soluble in the aqueous solutions of these alkalis because, as can also be seen from Example 1, it is obtained from solutions with acids such as carbonic acid or with strongly diluted sulfuric acid can be precipitated out unieretzt.



  The new mercury compound is to be used, for example, as a disinfectant, preservative and seed dressing agent.



       Example <I> 1: </I> 58.8 g of phenylmercuric hydroxide and 30 g of pyrocatechol are intimately mixed with one another and added to a solution of 16 g of NaOH in 1600 cm 'of water. The whole thing is shaken for about 20 minutes at room temperature, whereupon carbonic acid is introduced into the solution. It turns out a white-gray body which, after washing and drying, has a melting point of 161 °.

   Almost theoretical yield. Found mercury value 62.19%, theoretical mercury value of the mono- mercury compound of pyrocatechol 51.9%. Example <I> 2: </I> 29.4 g of phenyl mercury hydroxide are dissolved in 500 em8 of boiling water. 20 g of pyrocatechin dissolved in 50 cm of water are added to this solution.

    A white-gray body precipitates, which, washed and dried, has a melting point of 161. Yield and mercury values as in Example 1.

Claims

Claim: Process for the production of an organic monomercury compound, characterized in that pyrocatechol is reacted with phenylmercuric hydroxide, a hydroxyl group of the pyrocatechol not taking part in the reaction. The new product is soluble in aqueous alkalis, the pH of which is higher than that of soda, and can be reprecipitated from the alkaline solution with carbonic acid and strongly diluted sulfuric acid.