Verfahren zur Herstellung einer organischen quecksilberverbindung. Es ist bekannt, dass man aromatische Organokomplexquecksilberverbin:dungen vom Typ R . Hg .
OH, worin R einen aroma tischen Rest wie Phenyl, Tolyl usw. dar stellt, mit Phenol und seinen Homologen um setzen kann. Diese Umsetzung ist :der Reak- tionsfähigkeit,der an ,das Quecksilber gebun denen Hydroxylgruppe zu verdanken. Brinb man :dagegen an Stelle :
des Hydroxyds eines mercurierten aromatischen Kohlenwasserstof- fes solche mereurierte aromatische Kohlen- wassenstoffe, welche am Quecksilber anstatt der Hydroxylgruppe den Rest einer schwa chen Säure, wie Essigsäure und ähnliche tragen, also z. B. Phenylquecksilberacetat, mit Phenol oder seinen Homologen zur Reak tion, so erfolgt keine Umsetzung.
Es wurde nun gefunden, dass dieser Ge setzmässigkeit Pyrogallol, eindreiwertiges Phenol, bei .dem sich die Hydroxylgruppen in 1. 2. -:Stellung befinden, nicht folgt. Das Pyrogallol tritt :so in Reaktion mit Phenyl- quecksilberacetat, -dass eine Hydroxylgruppe freibleibt.
Es findet somit bei diesem drei wertigen Phenol eine selektive Umsetzung :der Hydroxylgruppen mit dem Phenylqueck- silberacetat statt, die nicht vorauszusehen war.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Monoquecksilberverbindung mit :dem Kenn- zeichen, dass man Pyrogallol mit Phe- nylquecksilberacetat umsetzt, wobei eine Hydroxyl.gruppe des Pyrogallols an der Reaktion nicht teilnimmt.
Für :die Umsetzung des Pyrogallols nach :der Erfindung wählt- man zweckmässig ein molares Verhältnis von Pyrogadlol zu Phe- nylquecksilberacetat wie 1 :2.
Jedoch ent steht auch :dann, wenn .dieses Verhältnis nicht eingehalten wird, stets :die gleiche Quecksilberverbindung. Die auf diese Weise hergestellte Queck- silberverbindung zeichnet sich gegenüber den bekannten Reaktionsprodukten aus Phenol und dem Hydroxyd eines mercurierten aro matischen Kohlenwasserstoffes durch ihre Löslichkeit in verdünnten wässerigen Alka lien aus,
deren pH-Wert über dem von Soda liegt. Aus den wässerigen Lösungen der Alkalisalze dieser Verbindung, die beim Lösen dieser Verbindung zum Beispiel in verdünnter Natronlauge entstehen, lässt sich die freie Verbindung durch Säuren, wie Kohlensäure, ja selbst durch verdünnte Schwefelsäure unzensetzt ausfällen.
Die Beständigkeit dieser Verbindung gegen heisses Wasser und gegenüber ver dünnten Säuren, wie Essigsäure oder Sehwe- felsäure, ist eine wertvolle Eigenschaft für die praktische Anwendung der Verbindung nach der Erfindung.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte Verbindung kann als Desinfek- tionsmittel, Konservierungsmittel und Saat gutbeize zur Anwendung gelangen. Beispiel: 1,1 g Phenylquecksilberaoetat werden in 150 cm' heissem Äthylalkohol gelöst und nach Abkühlen auf etwa<B>-35'</B> mit einer äthylalkoholischen Lösung von 2,1g Pyro- gallol versetzt. Auf Zugabe von Wasser fällt die Phenylqueeksilberpyrogallolverbindung aus, welche .gewaschen und .getrocknet wird.
Der analytisch ermittelte Quecksilberwert entspricht einer Pyrogallol-di-Quecksilber- verbindung.
Process for producing an organic mercury compound. It is known that aromatic organocomplex mercury compounds: compounds of the R type. Ed.
OH, where R is an aromatic radical such as phenyl, tolyl, etc. is, can put with phenol and its homologues. This conversion is: the reactivity, owed to the hydroxyl group bound to the mercury. Brinb man: instead of:
of the hydroxide of a mercured aromatic hydrocarbon, those mercurated aromatic hydrocarbons which on the mercury instead of the hydroxyl group have the remainder of a weak acid, such as acetic acid and the like; B. Phenylmercuric acetate, with phenol or its homologues for the reac tion, no implementation takes place.
It has now been found that pyrogallol, a monovalent phenol in which the hydroxyl groups are in the 1. 2. -: position, does not follow this legality. The pyrogallol reacts with phenyl mercury acetate in such a way that one hydroxyl group remains free.
With this trivalent phenol, a selective conversion takes place: the hydroxyl groups with the phenylmercuric acetate, which could not have been foreseen.
The invention now relates to a process for the production of an organic monomercury compound with: the characteristic that pyrogallol is reacted with phenylmercuric acetate, a hydroxyl group of the pyrogallol not taking part in the reaction.
For: the conversion of pyrogallol according to: the invention, a molar ratio of pyrogadlol to phenylmercuric acetate such as 1: 2 is expediently chosen.
However, if this ratio is not adhered to, there will always be: the same mercury compound. The mercury compound produced in this way is distinguished from the known reaction products of phenol and the hydroxide of a mercurated aromatic hydrocarbon by its solubility in dilute aqueous alkalis,
whose pH is higher than that of soda. From the aqueous solutions of the alkali salts of this compound, which arise when this compound is dissolved, for example in dilute sodium hydroxide solution, the free compound can be precipitated without decomposition by acids such as carbonic acid, even by dilute sulfuric acid.
The resistance of this compound to hot water and to dilute acids, such as acetic acid or sulfuric acid, is a valuable property for the practical use of the compound according to the invention.
The compound produced by the present process can be used as a disinfectant, preservative and seed dressing. Example: 1.1 g of phenyl mercury acetate are dissolved in 150 cm 'of hot ethyl alcohol and, after cooling to about <B> -35' </B>, an ethyl alcoholic solution of 2.1 g of pyrogallol is added. When water is added, the phenylqueekilver pyrogallol compound precipitates and is washed and dried.
The analytically determined mercury value corresponds to a pyrogallol-di-mercury compound.