CH200925A

CH200925A - Process for the preparation of a chromable anthraquinone dye.

Info

Publication number: CH200925A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1935-12-17
Filing date: 1937-09-01
Publication date: 1938-10-31

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.<B>190158.</B>    Verfahren zur Darstellung eines     ehromierfähigen        Anthrachinonfarbstoffes.       In der schweizer. Patentschrift     Nr.190158     nebst     Zusätzen    sind Verfahren zur Darstel  lung von     Anthrachinonderivaten    der allge  meinen     Formel    beschrieben  
EMI0001.0007     
    in der X = OH,     NH,        NH        Alkyl    oder       NH        Aryl    und R den Rest einer aromatischen       o-Oxyearbonsäure    darstellt,

   und die noch eine  oder mehrere     Sulfogruppen    enthalten. Diese  Farbstoffe liefern Chromlacke von guten  Eigenschaften.  



  Es wurde gefunden, dass Farbstoffe der       rz-llgemeinen    Formel  
EMI0001.0016     
    in der X = OH,     NH2,        NH        Alkyl    oder       NH        Aryl,    Y einen beliebigen     Substituenten     mit Ausnahme der     Sulfogruppe    darstellt und  R den Rest einer aromatischen     o-Oxycarbon-          säure    bedeutet, welcher noch     sulfiert    ist,

   die  Farbstoffe oben erwähnter     Patentschriften     nach der     Chromierung    vor allem in der     Pot-          tingechtheit    und im Verhalten gegenüber       Acetatseideneffekten    noch übertreffen. Die  übrigen     Echtheiten,    vor allem Wasch-, Walk  und Lichtechtheit, sind auch bei den     chro-          mierten        Färbungen    der     genannten    Farbstoffe  als sehr gut zu     bezeichnen.     



  Die Wege zur Herstellung dieser Farb  stoffe entsprechen denen der     in@der    schweizer.           Patentsehrift    Nr. 190158 nebst Zusätzen be  schriebenen Verfahren.  



  Als     o-Oxycarbonsäuren    können zum Bei  spiel verwandt werden     5-Amino-2-oxybenzoe-          säure    oder ihre     Sulfonsäure,        3-Amino-2-oxy-          .:i-sulfobenzoesäure,        4-Amino-3'-carboxy-4'-          oxy-5'-methyl-diphenylmethan,        p-Amino-          benzoyl    -1 -     a.mino-2-oxy-5-sulfobenzol-3-ear-          bonsäure.     



  Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  eines     chromierfähigen    Farbstoffes der     An-          thrachinonreihe,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man auf     2.4-Dichlor-l-          oxyanthrachinon        3-Amino-2-oxy-5-sulfoben-          zoesäure    einwirken lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  15 Gewichtsteile     2.4-Dichlor-l-oxy-          anthrachinon    werden mit 35 Gewichtsteilen       3-Amino-2-oxy-5-sulfobenzoesäure,    40 Ge  wichtsteilen     Kaliumacetat,    2 Gewichtsteilen  Kupferacetat und 1 Gewichtsteil Kupfer  pulver vermahlen und nach Zugabe von  25 Gewichtsteilen Wasser in 250 Gewichts  teilen Methanol 18 Stunden im geschlossenen  Gefäss unter Druck erhitzt. Die blau gefärbte  Reaktionsmasse wird mit Salzsäure unter Zu  gabe von Kochsalzlösung angesäuert, abge  saugt, mit normaler Salzsäure und alsdann  mit Kochsalzlösung bis zur neutralen Re  aktion gewaschen.

   Das     Nutschgut    wird zur  Abtrennung von wenig nicht umgesetztem       Dichloroxyanthrachinon    mit     Natriumbioarbo-          natlösung    bis zur völligen Lösung des Farb  stoffes bei 40 bis 50   C verrührt,     etwas        Kie-          selgur    eingerührt, alsdann filtriert, mit Koch  salz     ausgesalzen,    abgesaugt, mit Kochsalz  lösung neutral gewaschen und getrocknet:

      Das so in     Porm    des     Naatrumsalzes        gewort-          nene        1-Oxy-2-chlor-4-(2'-ogy-3'-carboxy-5'-          sizlfo)-phenylaminoant"hrachinon    löst sich in  konzentrierter     Schwefelsäure    mit rotstickig  blauer Farbe, die nach     ,Zusatz    von Form  aldehyd nach grünblau umschlägt: In Soda  lösung löst es sich mit grünblauer und in  Natronlauge mit blauer Farbe: Auf     Zusatz     von Kochsalzlösung scheiden sich aus diesen  alkalischen Lösungen grüne Flocken aus. Der  Farbstoff löst sich in angesäuertem     Wasser     mit rotstickig blauer Farbe.

   Wolle wird     aus     dieser     Lösung    rotstickig blau gefärbt. Die  Färbungen gehen nach dem     Chromieren    in  ein     Grün    von guten Echtheitseigenschaften  über.



  Additional patent to main patent no. <B> 190158. </B> Process for the preparation of an honorable anthraquinone dye. In the Swiss. Patent No. 190158 together with additives describes processes for the preparation of anthraquinone derivatives of the general formula
EMI0001.0007
    in which X = OH, NH, NH alkyl or NH aryl and R represents the residue of an aromatic o-oxyearboxylic acid,

   and which also contain one or more sulfo groups. These dyes provide chrome lacquers with good properties.



  It has been found that dyes of the general formula
EMI0001.0016
    in which X = OH, NH2, NH alkyl or NH aryl, Y represents any substituent with the exception of the sulfo group and R represents the radical of an aromatic o-oxycarboxylic acid which is still sulfated,

   the dyes of the above-mentioned patents, after chromation, still surpass the potency and behavior towards acetate silk effects. The other fastness properties, especially washfastness, milled wool and lightfastness, can also be described as very good in the case of the chromed dyeings of the dyes mentioned.



  The methods of manufacturing these dyes correspond to those in @ der Schweizer. Patent letter No. 190158 along with additions to the procedures described.



  5-Amino-2-oxybenzoic acid or its sulfonic acid, 3-amino-2-oxy-.: I-sulfobenzoic acid, 4-amino-3'-carboxy-4'-oxy can be used as o-oxycarboxylic acids, for example -5'-methyl-diphenylmethane, p-amino-benzoyl -1-a.mino-2-oxy-5-sulfobenzene-3-earboxylic acid.



  The subject of the present additional patent is a process for the preparation of a chromable dye of the anthraquinone series, which is characterized in that 3-amino-2-oxy-5-sulfobenzoic acid is allowed to act on 2,4-dichloro-oxyanthraquinone.



  <I> Example: </I> 15 parts by weight of 2,4-dichloro-1-oxy-anthraquinone are ground with 35 parts by weight of 3-amino-2-oxy-5-sulfobenzoic acid, 40 parts by weight of potassium acetate, 2 parts by weight of copper acetate and 1 part by weight of copper powder and after adding 25 parts by weight of water in 250 parts by weight of methanol, heated under pressure in a closed vessel for 18 hours. The blue-colored reaction mass is acidified with hydrochloric acid with addition of saline solution, filtered off with suction, washed with normal hydrochloric acid and then with saline solution until the reaction is neutral.

   To separate the little unreacted dichloroxyanthraquinone, the filter material is stirred with sodium biocarbonate solution until the dye is completely dissolved at 40 to 50 ° C., some kieselguhr is stirred in, then filtered, salted out with sodium chloride, filtered off with suction, washed neutral with sodium chloride solution and dried:

      The 1-oxy-2-chloro-4- (2'-ogy-3'-carboxy-5'-sizlfo) -phenylaminoant'hrachinone, expressed in this way in the form of sodium salt, dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish blue color after, addition of form aldehyde changes to green-blue: In soda solution it dissolves with green-blue color and in sodium hydroxide solution with blue color: When saline solution is added, green flakes separate from these alkaline solutions. The dye dissolves in acidified water with a red-sticky blue color .

   From this solution, wool is dyed red-embroidered blue. After chroming, the dyeings change to a green with good fastness properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a chromiez 'ähien dye of the anthraquinone series, characterized by the fact that 3-amino-2-oxy-5-sulfobenzoic acid is allowed to act on 2,4-dic'4lor-1-oxyanthraquinone.

The dye that can be obtained in this way dissolves in acidified water with a red-embroidered blue color and dyes wool in red-embroidered blue tones, which after chrome-plating turn into a green with good fastness properties.

Process according to patent claim, characterized in that the reaction components are heated under pressure in a closed vessel in the presence of sodium acetate, copper acetate and copper powder in aqueous methyl alcohol for 18 hours.