CH200925A - Verfahren zur Darstellung eines chromierfähigen Anthrachinonfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines chromierfähigen Anthrachinonfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH200925A CH200925A CH200925DA CH200925A CH 200925 A CH200925 A CH 200925A CH 200925D A CH200925D A CH 200925DA CH 200925 A CH200925 A CH 200925A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dye
- red
- oxy
- embroidered
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- -1 p-amino-benzoyl Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KGLHNMSGCYNGJK-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=CC=C1C1=O)C(C=C2)=C1C(Cl(=O)=O)=C2Cl(=O)=O Chemical compound O=C(C1=CC=CC=C1C1=O)C(C=C2)=C1C(Cl(=O)=O)=C2Cl(=O)=O KGLHNMSGCYNGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
- C09B1/346—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in a substituent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.<B>190158.</B> Verfahren zur Darstellung eines ehromierfähigen Anthrachinonfarbstoffes. In der schweizer. Patentschrift Nr.190158 nebst Zusätzen sind Verfahren zur Darstel lung von Anthrachinonderivaten der allge meinen Formel beschrieben
EMI0001.0007
in der X = OH, NH, NH Alkyl oder NH Aryl und R den Rest einer aromatischen o-Oxyearbonsäure darstellt,
und die noch eine oder mehrere Sulfogruppen enthalten. Diese Farbstoffe liefern Chromlacke von guten Eigenschaften.
Es wurde gefunden, dass Farbstoffe der rz-llgemeinen Formel
EMI0001.0016
in der X = OH, NH2, NH Alkyl oder NH Aryl, Y einen beliebigen Substituenten mit Ausnahme der Sulfogruppe darstellt und R den Rest einer aromatischen o-Oxycarbon- säure bedeutet, welcher noch sulfiert ist,
die Farbstoffe oben erwähnter Patentschriften nach der Chromierung vor allem in der Pot- tingechtheit und im Verhalten gegenüber Acetatseideneffekten noch übertreffen. Die übrigen Echtheiten, vor allem Wasch-, Walk und Lichtechtheit, sind auch bei den chro- mierten Färbungen der genannten Farbstoffe als sehr gut zu bezeichnen.
Die Wege zur Herstellung dieser Farb stoffe entsprechen denen der in@der schweizer. Patentsehrift Nr. 190158 nebst Zusätzen be schriebenen Verfahren.
Als o-Oxycarbonsäuren können zum Bei spiel verwandt werden 5-Amino-2-oxybenzoe- säure oder ihre Sulfonsäure, 3-Amino-2-oxy- .:i-sulfobenzoesäure, 4-Amino-3'-carboxy-4'- oxy-5'-methyl-diphenylmethan, p-Amino- benzoyl -1 - a.mino-2-oxy-5-sulfobenzol-3-ear- bonsäure.
Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines chromierfähigen Farbstoffes der An- thrachinonreihe, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man auf 2.4-Dichlor-l- oxyanthrachinon 3-Amino-2-oxy-5-sulfoben- zoesäure einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 15 Gewichtsteile 2.4-Dichlor-l-oxy- anthrachinon werden mit 35 Gewichtsteilen 3-Amino-2-oxy-5-sulfobenzoesäure, 40 Ge wichtsteilen Kaliumacetat, 2 Gewichtsteilen Kupferacetat und 1 Gewichtsteil Kupfer pulver vermahlen und nach Zugabe von 25 Gewichtsteilen Wasser in 250 Gewichts teilen Methanol 18 Stunden im geschlossenen Gefäss unter Druck erhitzt. Die blau gefärbte Reaktionsmasse wird mit Salzsäure unter Zu gabe von Kochsalzlösung angesäuert, abge saugt, mit normaler Salzsäure und alsdann mit Kochsalzlösung bis zur neutralen Re aktion gewaschen.
Das Nutschgut wird zur Abtrennung von wenig nicht umgesetztem Dichloroxyanthrachinon mit Natriumbioarbo- natlösung bis zur völligen Lösung des Farb stoffes bei 40 bis 50 C verrührt, etwas Kie- selgur eingerührt, alsdann filtriert, mit Koch salz ausgesalzen, abgesaugt, mit Kochsalz lösung neutral gewaschen und getrocknet:
Das so in Porm des Naatrumsalzes gewort- nene 1-Oxy-2-chlor-4-(2'-ogy-3'-carboxy-5'- sizlfo)-phenylaminoant"hrachinon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstickig blauer Farbe, die nach ,Zusatz von Form aldehyd nach grünblau umschlägt: In Soda lösung löst es sich mit grünblauer und in Natronlauge mit blauer Farbe: Auf Zusatz von Kochsalzlösung scheiden sich aus diesen alkalischen Lösungen grüne Flocken aus. Der Farbstoff löst sich in angesäuertem Wasser mit rotstickig blauer Farbe.
Wolle wird aus dieser Lösung rotstickig blau gefärbt. Die Färbungen gehen nach dem Chromieren in ein Grün von guten Echtheitseigenschaften über.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines chro- miez 'ähien Farbstoffes der Anthrachinon- reihe, d@, _lurch gekennzeichnet, dass man auf 2.4-Dic'4lor-l-oxyanthrachinon 3-Amino-2- oxy-5-sulfobenzoesäure einwirken lässt.Der so erhältliche Farbstoff löst sich in angesäuertem Wasser mit rotstickig blauer Farbe und färbt Wolle in rotstickig blauen Tönen, die nach dem Chromieren in ein Grün von guten Echtheitseigenschaften übergehen, UNTERANSPRUCH:Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktionskom- ponenten in Gegenwart von Naliumacetat, Kupferacetat und Kupferpulver in wässeri gem Methylalkohol 18 Stunden lang in einem geschlossenen Gefäss unter Druck erhitzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH190158T | 1935-12-17 | ||
| DE200925X | 1936-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH200925A true CH200925A (de) | 1938-10-31 |
Family
ID=25721957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH200925D CH200925A (de) | 1935-12-17 | 1937-09-01 | Verfahren zur Darstellung eines chromierfähigen Anthrachinonfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH200925A (de) |
-
1937
- 1937-09-01 CH CH200925D patent/CH200925A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH200925A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierfähigen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH209089A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. | |
| DE666408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE749166C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE657628C (de) | Herstellung von Farbstoffen | |
| DE620256C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| CH226616A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH261368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH200926A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierfähigen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH263500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH298752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH245901A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH197279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH203866A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH197586A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. | |
| CH228134A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, wasserlöslichen Farbstoffes zum Färben und Drucken von Azetatseide. | |
| CH198331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH169952A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren grünen Monoazofarbstoffes. | |
| CH242161A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH172591A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH164430A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH199369A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH199368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH215830A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH188520A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |