CH201952A - Verfahren zur Herstellung eines Säureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Säureamids.Info
- Publication number
- CH201952A CH201952A CH201952DA CH201952A CH 201952 A CH201952 A CH 201952A CH 201952D A CH201952D A CH 201952DA CH 201952 A CH201952 A CH 201952A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid amide
- acid
- preparation
- mol
- diaminodiphenyl
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- -1 2-acetoxynaphthalene-3-carboxylic acid halide Chemical class 0.000 claims description 4
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXYVCSPKUYCDHI-UHFFFAOYSA-N (3-carbonochloridoylnaphthalen-2-yl) acetate Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(Cl)=O)C(OC(=O)C)=CC2=C1 VXYVCSPKUYCDHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXBBERBOYNPPLM-UHFFFAOYSA-N 3-acetyloxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(OC(=O)C)=CC2=C1 DXBBERBOYNPPLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Sänreamids. Es wurde gefunden, dass man ein neues wertvolles Säureamid erhält, wenn man 2 Mol 2-Acetoxynaphthalin-3-carbonsäure-halo- genid mit 1 Mol 4.4'-Diaminodiphenyl-3,3'- disulfonsäure kondensiert und den Acetylrest abspaltet. Die Kondensation kann beispielsweise in der Weise erfolgen, dass man 2-Acetoxynaph- thalin-3-carbonsäurechlorid in wässerig alka lischer Lösung oder in Pyridin mit 4.4' Diamino-diphenyl-3.3'-disulfosäure umsetzt und die Acetylgruppe abspaltet, oder dass man 2-Acetoxynaphthalin-3-carbonsäure in or ganischen Lösungsmitteln mit 4-4'-Diamino- diphenyl-3.3' disulfosäure in Anwesenheit an organischer Säurehalogenide, wie z. B. eines Phosphoralogenids oder von Thionylchlorid behandelt, wobei intermediär das Säurehalo genid entsteht. Das so erhaltene Säureamid eignet sich hervorragend für die Herstellung von Azo- farbstoffen auf Mischgeweben aus Wolle und Viskosekunatseide, da seine Alkalisalze be reits aus neutralen Bädern auf die Faser ziehen, wodurch das zu färbende Gewebe beim Färben weitgehend geschont wird. <I>Beispiel:</I> 1 Mol 4#4'-Diaminodiphenyl-8.3'-disulfon- säure wird in der fünffachen Gewichtsmenge technischem Pyridin suspendiert und in ein zelnen Anteilen mit 2 Mol 2-Acetoxynaphtha- lin-3-carbonsäurechlorid versetzt, wobei man durch Eiskühlung dafür sorgt, dass die Tem peratur nicht über -f- 10 C steigt. Die fertige Mischung heizt man zum Sieden und kocht 20 Minuten lang. Hierauf treibt man nach Zusatz von wässeriger Natronlauge das Pyridin mit Wasserdampf ab, saugt das ab geschiedene Dinatriumsalz der Diamidover- bindung von der schwach alkalischen Lösung ab (die beiden Acetylgruppen sind unter der Einwirkung des Natriumhydroxyds bereits abgespalten worden), wäscht mit 10 o/oiger Kochsalzlösung nach und trocknet auf dem Wasserbad. Man erhält eine schwachgelbe, wasserlösliche, substantive Verbindung, deren wässerige Lösung sich bei Alkalizusatz gelb färbt und die mit Diazoverbindungen, die keine löslichmachenden Gruppen enthalten, zu wasserunlöslichen Farbstoffen vereinigt werden kann. Die freie Säure erhält man aus dem Natriumsalz durch Versetzen mit einer überschüssigen Menge verdünnter Salz säure als weisses Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Säure- amids, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 2-Acetoxynaphthalin-3-carbonsäurehalo- genid mit 1 Mol 4.4'-Diaminodiphenyl-3.3'- disulfonsäure kondensiert und den Acetylrest abspaltet. Das neue Säureamid ist ein weisses Pul ver, das sich mit Diazoverbindungen aroma tischer Amine zu Azofarbstoffen umsetzen lässt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE201952X | 1936-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH201952A true CH201952A (de) | 1938-12-31 |
Family
ID=5768879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH201952D CH201952A (de) | 1936-12-11 | 1937-11-16 | Verfahren zur Herstellung eines Säureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH201952A (de) |
-
1937
- 1937-11-16 CH CH201952D patent/CH201952A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH201952A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Säureamids. | |
| DE2130698A1 (de) | Faerben und Bedrucken von Polyamidfasern | |
| US1887958A (en) | Weighting animal hairs | |
| AT219557B (de) | Verfahren zur Herstellung einer chlorbeständigen Knitterfestausrüstung | |
| CH232293A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH224828A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. | |
| DE440827C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Kuepenfarbstoffpraeparaten | |
| CH218260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. | |
| CH230636A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH218261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. | |
| CH157242A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH179667A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| CH145995A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfaminsäure. | |
| CH202173A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH224829A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. | |
| CH301344A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH162646A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH162037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines nichtfärbenden Thioderivates des Phenols. | |
| CH190901A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH168353A (de) | Verfahren zur Herstellung eines leicht löslichen basischen Farbstoffes. | |
| CH211417A (de) | Verfahren zur Herstellung eines mit Diazokomponenten kuppelnden Cellulosederivates. | |
| CH128154A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH166225A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH229126A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. | |
| CH128144A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. |