CH201952A

CH201952A - Process for the preparation of an acid amide.

Info

Publication number: CH201952A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-12-11
Filing date: 1937-11-16
Publication date: 1938-12-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Sänreamids.       Es wurde gefunden, dass man ein neues  wertvolles     Säureamid    erhält, wenn man 2       Mol        2-Acetoxynaphthalin-3-carbonsäure-halo-          genid    mit 1     Mol        4.4'-Diaminodiphenyl-3,3'-          disulfonsäure    kondensiert und den     Acetylrest     abspaltet.  



  Die     Kondensation    kann beispielsweise in  der Weise erfolgen, dass man     2-Acetoxynaph-          thalin-3-carbonsäurechlorid    in wässerig alka  lischer Lösung oder in     Pyridin    mit 4.4'  Diamino-diphenyl-3.3'-disulfosäure umsetzt  und die     Acetylgruppe    abspaltet, oder dass  man     2-Acetoxynaphthalin-3-carbonsäure    in or  ganischen Lösungsmitteln mit     4-4'-Diamino-          diphenyl-3.3'        disulfosäure    in Anwesenheit an  organischer     Säurehalogenide,    wie z.

   B. eines       Phosphoralogenids    oder von     Thionylchlorid     behandelt, wobei intermediär das Säurehalo  genid entsteht.  



  Das so erhaltene     Säureamid    eignet sich  hervorragend für die Herstellung von     Azo-          farbstoffen    auf Mischgeweben aus Wolle und         Viskosekunatseide,    da seine     Alkalisalze    be  reits aus neutralen Bädern auf die Faser  ziehen, wodurch das zu färbende Gewebe  beim Färben weitgehend geschont wird.  



  <I>Beispiel:</I>  1     Mol        4#4'-Diaminodiphenyl-8.3'-disulfon-          säure    wird in der fünffachen Gewichtsmenge  technischem     Pyridin    suspendiert und in ein  zelnen Anteilen mit 2     Mol        2-Acetoxynaphtha-          lin-3-carbonsäurechlorid    versetzt, wobei man  durch Eiskühlung dafür sorgt, dass die Tem  peratur nicht über     -f-    10   C steigt. Die  fertige Mischung heizt man zum Sieden und  kocht 20     Minuten    lang.

   Hierauf treibt man  nach Zusatz von wässeriger Natronlauge das       Pyridin    mit Wasserdampf ab, saugt das ab  geschiedene     Dinatriumsalz    der     Diamidover-          bindung    von der schwach alkalischen Lösung  ab (die beiden     Acetylgruppen    sind unter der  Einwirkung des     Natriumhydroxyds    bereits  abgespalten worden), wäscht mit 10     o/oiger         Kochsalzlösung nach und trocknet auf dem  Wasserbad.

   Man erhält eine schwachgelbe,  wasserlösliche,     substantive    Verbindung, deren  wässerige Lösung sich bei     Alkalizusatz    gelb  färbt und die mit     Diazoverbindungen,    die  keine     löslichmachenden    Gruppen enthalten,  zu wasserunlöslichen Farbstoffen vereinigt  werden kann. Die freie Säure erhält man  aus dem     Natriumsalz    durch Versetzen mit  einer überschüssigen Menge verdünnter Salz  säure als weisses Pulver.



  Process for the production of a sänreamid. It has been found that a new, valuable acid amide is obtained if 2 moles of 2-acetoxynaphthalene-3-carboxylic acid halide are condensed with 1 mole of 4,4'-diaminodiphenyl-3,3'-disulfonic acid and the acetyl radical is split off.



  The condensation can be carried out, for example, in such a way that 2-acetoxynaphthalene-3-carboxylic acid chloride is reacted with 4.4 'diaminodiphenyl-3.3'-disulfonic acid in aqueous alkaline solution or in pyridine and the acetyl group is split off, or that 2- Acetoxynaphthalene-3-carboxylic acid in organic solvents with 4-4'-diaminodiphenyl-3.3 'disulfonic acid in the presence of organic acid halides, such as.

   B. treated a phosphorus halide or thionyl chloride, whereby the acid halide is formed as an intermediate.



  The acid amide obtained in this way is ideally suited for the production of azo dyes on blended fabrics made of wool and viscose silk, since its alkali salts are already drawn onto the fiber from neutral baths, which largely protects the fabric to be dyed during dyeing.



  <I> Example: </I> 1 mol of 4 # 4'-diaminodiphenyl-8.3'-disulfonic acid is suspended in five times the amount by weight of technical grade pyridine and 2 mol of 2-acetoxynaphthalin-3-carboxylic acid chloride are added in individual proportions , whereby one ensures by ice cooling that the tem perature does not rise above -f- 10 C. The finished mixture is heated to the boil and boiled for 20 minutes.

   Then, after adding aqueous sodium hydroxide solution, the pyridine is driven off with steam, the separated disodium salt of the diamido compound is suctioned off from the weakly alkaline solution (the two acetyl groups have already been split off under the action of the sodium hydroxide), and washed with 10% Saline after and dry on the water bath.

   A pale yellow, water-soluble, substantive compound is obtained, the aqueous solution of which turns yellow when alkali is added and which can be combined with diazo compounds which contain no solubilizing groups to form water-insoluble dyes. The free acid is obtained as a white powder from the sodium salt by adding an excess amount of dilute hydrochloric acid.

Claims

Claim: Process for the preparation of an acid amide, characterized in that 2 mol of 2-acetoxynaphthalene-3-carboxylic acid halide are condensed with 1 mol of 4,4'-diaminodiphenyl-3.3'-disulfonic acid and the acetyl radical is split off. The new acid amide is a white powder that can be converted into azo dyes with diazo compounds of aromatic amines.