CH201960A

CH201960A - Process for the preparation of a water-soluble azo dye.

Info

Publication number: CH201960A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-11-21
Filing date: 1937-11-09
Publication date: 1938-12-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen     Azofarbstoües.       Vorliegende Erfindung bezieht sich auf  die Herstellung wasserlöslicher     Azofarbstoffe     durch Kuppeln von     Diazoverbindungen    mit  solchen aromatischen Basen, in denen ein       Wasserstoffatom    der     Aminogruppe    durch einen       Oxyalkylrest    substituiert ist, der mit     phos-          phoriger    Säure oder Phosphorsäure zu einem  sauren Ester verestert ist und in denen das  andere Wasserstoffatom der     Aminogruppe     durch einen     Alkylrest    substituiert sein kann.

    Dabei werden die Komponenten derart ge  wählt, dass ausser dem     Phosphorig-        bezw.          Phosphorsäurerest    keine weiteren sauren Grup  pen, wie die     Garboxyl-    oder     Sulfogruppe,    im       .Molekül    enthalten sind.  



  Eine Abänderung des Verfahrens besteht  darin, dass man solche Farbstoffe, die in der  Kupplungskomponente eine     Oxyalkylamino-          bezw.        Oxyalkylalkylaminogruppe    enthalten,  in die sauren Ester der     phosphorigen    Säure  oder der Phosphorsäure überführt.  



  Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich    im allgemeinen zum Färben von Wolle, Seide  und insbesondere von     Acetatseide.    Sie ziehen  auf letztere Faser auf dem     Glaubersalzbad     in gelben, orangen, roten, violetten und blauen  Tönen auf und übertreffen in den     Nassecht-          heiten    zum Teil die bekannten     wasserlöslicben          Acetatseidenfarbstoffe;    ausserdem zeigen sie  auf     Acetatseidenkreppgewebe    ein besseres       Durchfärbevermögen    als diese.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  löslichen     Azofarbstoffes.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man     diazotiertes          p-Nitranilin    mit dem sauren     Phosphorigsäure-          ester    des     Oxyäthylmethylanilins    kuppelt. Der  neue Farbstoff stellt ein rotes, in Wasser  gut lösliches Pulver dar und färbt Acetat  seide in     gelbstichig    scharlachfarbenen Tönen.

    <I>Beispiel:</I>  13,8 g     p-Nitranilin    werden in 100     cm3     Wasser     angeschlämmt    und nach Zugabe von      6,9 g     Natriumnitrit    durch Zusatz von 28 cm'  Salzsäure von 19,5       B6    bei Zimmertempera  tur     diazotiert.    Diese     Diazolösung    fliesst bei  etwa 5   C zu der schwach     essigsauren    Lösung  des sauren     Phosphorigsäureesters,    welcher aus  15,1 g     Ogyäthylmethylanilin    durch Umsetzung  mit der entsprechenden Menge     Phosphortri-          chlorid    gewonnen wird.

   Die Kupplung wird  durch Zusatz von     Natriumacetatlösung    bis  zur essigsauren Reaktion beendet. Der Farb  stoff fällt als rotes Pulver an und wird nach  dem Absaugen bei mässiger Temperatur ge  trocknet. Er ist in Wasser gut löslich und  färbt aus der wässerigen Flotte in Gegen  wart von Glaubersalz     Acetatseide    in gelb  stickig scharlachfarbenen Tönen. Die Ätz.         eigenschaften    und     Nassechtheiten    sind gut.  Gegen     Acetatseidenborkenkrepp    zeigt er ein  gutes     Durchfärbevermögen.  



  Process for the preparation of a water-soluble azo dye. The present invention relates to the preparation of water-soluble azo dyes by coupling diazo compounds with aromatic bases in which one hydrogen atom of the amino group is substituted by an oxyalkyl radical which is esterified with phosphoric acid or phosphoric acid to form an acidic ester and in which the other hydrogen atom the amino group can be substituted by an alkyl radical.

    The components are chosen in such a way that apart from the phosphorus or Phosphoric acid no other acidic groups, such as the carboxyl or sulfo group, are contained in the .Molekül.



  A modification of the process consists in the fact that such dyes which contain an Oxyalkylamino- bezw in the coupling component. Oxyalkylalkylamino group, converted into the acidic ester of phosphorous acid or phosphoric acid.



  The dyes obtainable in this way are generally suitable for dyeing wool, silk and especially acetate silk. They are absorbed on the latter fiber in the Glauber's salt bath in yellow, orange, red, violet and blue tones and in terms of wet fastness they sometimes exceed the known water-soluble acetate silk dyes; in addition, they show a better penetration capacity than this on acetate silk crepe fabric.



  The present patent relates to a process for the preparation of a water-soluble azo dye. The process is characterized in that diazotized p-nitroaniline is coupled with the acidic phosphorous acid ester of oxyethylmethylaniline. The new dye is a red powder that is readily soluble in water and colors acetate silk in yellowish scarlet tones.

    <I> Example: </I> 13.8 g of p-nitroaniline are suspended in 100 cm3 of water and, after adding 6.9 g of sodium nitrite, diazotized by adding 28 cm of hydrochloric acid of 19.5 B6 at room temperature. This diazo solution flows at about 5 ° C. to the weakly acetic acid solution of the acidic phosphorous acid ester, which is obtained from 15.1 g of ogyethylmethylaniline by reaction with the corresponding amount of phosphorus trichloride.

   The coupling is terminated by adding sodium acetate solution until the acetic acid reaction occurs. The dye is obtained as a red powder and is dried at a moderate temperature after vacuuming. It is readily soluble in water and, in the presence of Glauber's salt, dyes acetate silk in yellow, sticky, scarlet shades from the watery liquor. The etch. properties and wet fastness are good. Against acetate silk bark crepe, it shows good penetration properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-soluble azo dye, characterized in that diazotized p-nitroaniline is coupled with the acidic phosphorous acid ester of ozy ethylmethylaniline. The new dye is a red powder that is readily soluble in water and dyes acetate silk in yellowish scarlet shades.