CH201962A - Verfahren zur Herstellung eines Benzanthronderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzanthronderivates.       Vorliegende Erfindung betrifft ein neues  Verfahren zur Herstellung von     Bzl-Aryl-          a.minobenzanthronen,    wobei unter     "Aryl"    so  wohl solche wie     Phenyl,        Naphthyl,        Benz-          anthronyl        etc.,    als auch Reste von     verküp-          baren    Systemen, wie z.

   B.     Anthrachinonyl     zu verstehen sind.     Bzl    -     Arylaminobenz-          anthrone    sind bisher nur in vereinzelten Fäl  len zugänglich gewesen. Ein allgemein an  wendbares Verfahren zur Herstellung dieser  Körper war nicht bekannt.  



  Es wurde nun gefunden, dass     Bzl-Aryl-          aminobenzanthrone    der oben     beschriebenen          Art    leicht dadurch hergestellt werden kön  nen, dass man     Bzl-Alkoxybenzanthrone    mit       primären    aromatischen Aminen in Gegenwart  von     Ätzalkalien    umsetzt.

   Unter dem Be  griff     "aromatische    Amine" werden gemäss       obenstehendem    sowohl solche vom Typ des  Anilins und     Naphthylamins    oder     Benzanthro-          nylamins,    als auch solche vom Typ der     An-          thrachinonylamine    verstanden.

   Das Gelingen    der Reaktion war nicht voraussehbar, da  unter den     angewandten        Arbeitsbedingungen     bei andern     Benzanthronderivaten        ein    An  schmelzen der     Aminreste    in     2-Stellung    des       Benzanthron-Moleküls    erfolgt..  



  Die     Umsetzung    wird zweckmässig in Ge  genwart eines gegen die Reaktionsteilnehmer  indifferenten Lösungsmittels,     wie    z. B.     Pyri-          din,        Dimethylanilin,        Monomethylanilin    oder       Chinolin    durchgeführt. Das für die Um  setzung angewandte Amin kann, soweit es  unter den Arbeitsbedingungen flüssig ist,  auch selbst als Lösungsmittel dienen. Die  Menge des angewandten     Ätzalkalis,    sowie die  Reaktionstemperatur können in weiten Gren  zen schwanken. Die Umsetzung setzt bei  Temperaturen um ungefähr 100.

        ein.    Ihr  Eintritt kann an der Grünfärbung des Re  aktionsgemisches erkannt werden.  



  Je nach den angewandten Reaktions  bedingungen     und:    den angewandten     Aryl-          aminen    kann die Reaktion über die Bzl-           Arylaminobenzanthron-    Stufe hinausgehen  und unter     Ringsehluss    zu Derivaten des     Benz-          anthronhydroakridins    der folgenden Formel  
EMI0002.0005     
    führen. Diese Umsetzung wird einerseits  durch Anwendung höherer Temperatur, an  derseits durch die Anwendung von bestimm  ten Aminen, wie z. B.     ss-Naphthylamin,        Bz2-          Aminobenzanthron    oder     Aminoanthrachinone     begünstigt.

   Anderseits kann der     beschriebene          Ringschluss    aus den     Bzl    -     Arylaminobenz-          anthronen    auch absichtlich durch eine zusätz  liche     Ätzalkali-Schmelze    herbeigeführt wer  den.  



  Die     erhältlichen    Verbindungen stellen  teilweise wertvolle Zwischenprodukte dar; je  nach der Natur des angewandten     Arylamins     können sie auch selbst bereits Farbstoffe dar  stellen. Für die meisten Verbindungen ist  das Verhalten gegenüber Schwefelsäure cha  rakteristisch. Sie lösen sich darin in gelber  bis blauer Farbe und zeigen meist eine cha  rakteristische Fluoreszenz zwischen gelb und  rot. Beim Verdünnen dieser Lösung mit Was  ser nehmen sie eine blaue Färbung an,     @vel-          che    beim weiteren Verdünnen mit     @,#Tasser    zur  Eigenfarbe der Substanz führt.

   Charakteri  stisch ist     ferner    das Verhalten gegen     Chlor-          sulfonsäure    und     Phosphoroxychlorid;    in bei  den Lösungsmitteln werden die     Bzl-Benz-          anthronylamine    mit blauer Farbe gelöst.  Durch eine gelinde Behandlung mit alkoholi  schem Kali     tritt    eine charakteristische Grün  färbung auf, welche auch bereits im Laufe  der Reaktion beobachtet werden kann.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Benz  anthronderivates. Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man     Bzl-Methoxybenz-          anthron    mit     a-Aminoanthrachinon    in Gegen-    wart von     Ätzkali    erhitzt und das zunächst  erhaltene Reaktionsprodukt einer zusätz  lichen Schmelze mit     Ätzalkalien        unterwirft.     Man erhält hierbei den bekannten Farbstoff  der nachstehenden Formel  
EMI0002.0034     
    <I>Beispiel:

  </I>  10 Gewichtsteile     Bzl-Methoxybenzanthron,     10 Gewichtsteile     a-Aminoanthrachinon    und  10 Gewichtsteile     Ätzalkali    werden in<B>100</B>  Raumteilen     Pyridin    2 Stunden zum Sieden  erhitzt. Aus der Lösung scheidet sich ein  Niederschlag ab, der abgesaugt und mit  Wasser gewaschen wird. Der so erhaltene  dunkle Niederschlag     wird    erschöpfend mit  siedendem     Pyridin    extrahiert. Aus dem Fil  trat scheidet sich das     Bzl-Benzanthronvl-l-          anthrachinonyla,min    als brauner Niederschlag  ab.

   Es löst sich in konzentrierter Schwefel  säure     rotbraun.    Beim Verdünnen mit wenig  Wasser wird die Lösung blau, bei weiterem  Verdünnen fallen rotbraune Flocken aus.  Durch eine alkoholische Kalischmelze resul  tiert daraus der bekannte Farbstoff der nach  stehenden Formel  
EMI0002.0044     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benz anthronderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Bz1 - Alkogybenzanthron mit a Aminoanthrachinon in Gegenwart von Ätz alkalien erhitzt und durch eine zusätzliche Schmelze mit Ätzalkalien weiter kondensiert. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Erhitzung mit Atzalkalien in Gegenwart von Pyridin vor nimmt und eine alkoholische Kalischmelze anschliesst.