CH202368A - Verfahren zur Darstellung des Dimethylcarbaminsäureesters des m-Diäthylaminophenols. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung des     Dimethylearbaminsäureesters     des     m-Diäthylaminophenols.       Nach dem Verfahren     des        Hauptpatentes     Nr.     152IM    und seiner Zusätze werden     di-          substituierte        Carbaminsäureester    dadurch ge  wonnen, dass mau     Dialkyl-,        Arylalkyl-    oder       Diarylcarbaminsäurehalogenide    auf Alkali  salze :

  der basisch     substituierten        Phenole        ein-          wirken:    lässt.  



       Es        wurde    nun gefunden, dass man an       Stelle,der        Alkalisalze,der        basisch        substituier-          ten        Phenole        vorteilhaft    die freien     Phenole     verwenden     kann.     



  Die     Darstellung    der     Alkalisalze    der ba  sisch substituierten     Phenole,    die     in    den  meisten Fällen leicht vom     Luftsauerstoff    an-         gegriffen    werden und     begierig    Wasser auf  nehmen, ist wegen     diesen    unangenehmen  Eigenschaften oft mit Schwierigkeiten ver  bunden.

       Bei    -der Verwendung der freien       Phenole    können diese     Schwierigkeiten.    um  gangen     werden.    Die     Einwirkung    der     disub-          stituierten        Carbaminsäurechloride    auf die  basisch substituierten     Phenole        kann    in An  oder     Abwesenheit    eines     Lösungsmittels    er  folgen.

   Meist     ist    es zweckmässig, ein Molekül       Carbaminsäurechlorid    auf 2     Holeküle    des  basisch substituierten Phenols zu verwenden.  Die Reaktion     findet    nach folgender Gleichung  statt:    2;

   ROH + R' R" N CO Cl > R 0 CO     NR'    R" + ROH,     HC1       In     dieser    Gleichung     bedeuten    R einen     basisch          substituierten        Phenolrest,    R' und R"     Alkyl     oder     Aryl    oder     Aralkyl    oder     beide        zusam-          men.    die     Kohlenstoffkette        eines    Piperidin-    ringe.

   Es     ist    indessen nicht     notwendig,    an  diesen     Mengen    festzuhalten. Man kann auch  andere     Mengenverhältnisse    der     Ausgangs-          verbindungen        verwenden:,    z. B. äquimoleku-           lare    Mengen, was besonders     vorteilhaft    ist,       wenn    man     Arylallzylcarbaminsäurechloride     auf     Phenole,    die eine     quartäre    basische       Gruppe    enthalten,     einwirken    lässt.

   Hier dient  die     freiwerdende        Halogenwasserstoffsä.ure     zum Neutralisieren des     quartären        Ainmo-          niumhydroxydes,    und es bildet sich     unmittel-          bar    das     ITalogenid    des     disubstituierten          Carbaminsä-uremters    der     quartären        Phenol-          verbindung.    Die     Reaktionsbedingungen,    z. B.  die Temperatur, können in     weiten    Grenzen  verändert werden.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  .ein Verfahren zur     Darstellung    des     Dimethyl-          carbaminsäureesters    des     m-Diäthylamino-          phenols.    welches dadurch     gekennzeiehnet    ist.  dass man     Dimethylcarbaminsäurehalogenid     auf     m-Diäthylaminophenol    einwirken lässt.  



  Der     neue        Dimethylcarbaminsäureester        des          m-Diathylaminophenols,    welcher als     Arznei-          mittel        verwendet    werden soll, siedet     bei        1210       und 15 mm; er ist in Wasser sehr schwer  löslich; leicht lösen ihn organische     Lösungs-          mittel    wie Äther, Alkohol,     Benzol.    Chloro  form;

   er bildet ein     wasserlösliches        Jod-          methyla.t    vom Schmelzpunkt 139  , welches  das     Physost7gmin    an     Wirksamkeit        übertrifft.          Beispiel:

       Ein Gemisch von 165 Teilen     m-Diä.thyl-          aminophenol    und<B>1.10</B> Teilen Dimethyl-         carbazninsäurechlorid        wird    langsam im     Gra-          phitbad    erhitzt.     Bei        etwa   <B>110'</B> findet leb  hafte Reaktion statt, und das Gemisch gerät  bald ins Kochen.

   Nach zweistündigem Er  hitzen     wird    abgekühlt, mit 300 Teilen Äther       iuid    204)     Teilen    Wasser     geschüttelt,    die Äther  sehieht abgetrennt und mit 50 Teilen     lb%iger     Natronlauge     und    darauf     wieder    mit Wasser  gewaschen, mit     Pottasche        getrocknet    und im  Vakuum     destilliert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Dimethyl- earbaminsäureesters des m-Diäthylamino- plienols, dadurch gekennzeichnet, dass man Dimethylcarbaminsäurehalogenid auf m-Di- itthylaminophenal einwirken lässt.

   Der neue Dimethylearbaminsäureester des m-D@iäthylaminophenols, welcher als Arznei mittel verwendet werden soll, siedet bei 210 und 15 mm; er ist in Wasser sehr schwer löslich; leicht lösen ihn organische Lösungs mittel wie Äther, Alkohol, Benzol, Chloro form; er bildet ein wasserlösliches Jod- methylat vom Schmelzpunkt 139 , welches das Physostigmin an Wirksamkeit übertrifft.