CH202420A

CH202420A - Process for producing an organic bromine compound.

Info

Publication number: CH202420A
Authority: CH
Inventors: Claere Dr Hunsdiecker; Heinz Dr Hunsdiecker; Egon Dr Vogt
Original assignee: Claere Dr Hunsdiecker; Heinz Dr Hunsdiecker; Egon Dr Vogt
Priority date: 1937-08-20
Filing date: 1937-08-20
Publication date: 1939-01-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer organischen Bromverbindung.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung     einer    organischen  Bromverbindung, das dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf ein Metallsalz eines       Heptadecandisäure-1    .     17-monoesters    elemen  tares Brom einwirken lässt und den entstan  denen     16-Bromhexadecansäure-l-ester    mit  einem verseifenden Mittel in die freie     bro-          mierte        Monocarbonsäure    überführt.  



  Die so erhaltene     16-Bromhexadecansäure-1     ist in der Literatur bereits beschrieben. Sie  soll als     Zwischenprodukt    zur     Herstellung    von  Riechstoffen und Arzneimitteln dienen.  



  Als besonders geeignet erwiesen sich das  Silbersalz, die     Mercuro-    und     Mercurisalze,     sowie das     Thallosalz    der halbseitig     verester-          ten        Dicarbonsäure.     



  Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart  von indifferenten     Lösungs-    oder     Verdün-          nungsmitteln,    wie Luft,     CC14,        CHC13    oder  Äther.  



  Zur     Verseifung    des     bromierten    Monocar-         bonsäureesters    verwendet man     mit    Vorteil  eine     Eisessig-Bromwasserstofflösung.     



       Beispiel:     Zu einer     Aufschlämmung    von 435 g Sil  bersalz des     Heptadecandisäuremonoesters    in  800 g     Tetrachlorkohlenstoff    gibt man unter  Vermeidung zu     starker    Erwärmung nach  und nach 50 bis 55 cm' trockenes Brom, und  zwar so lange, bis     kein    Brom mehr ver  braucht wird. Die Lösung wird vom     AgBr          abfiltriert,    das     AgBr    am     Soxhlet    mit Tetra  chlorkohlenstoff extrahiert     und    die vereinig  ten Filtrate destilliert.

   Nach dem Entfernen  des     Tetrachlorkohlenstoffes    wird der Rück  stand mit Eisessig     aufgenommen,    abgekühlt  und nach dem Filtrieren eines geringen Nie  derschlages unter Zusatz von etwas     HBr    ver  seift. Nach der     Verseifung    wird die     Lösung     mit Aktivkohle entfärbt und abgekühlt.  Hierbei     kristallisieren    230 g     16-Bromhexa-          decanäure-1    vom F =<B>69-71'</B> aus; das sind  <B>68,5%</B> der Theorie,



  Process for producing an organic bromine compound. The subject of the present patent is a process for the preparation of an organic bromine compound, which is characterized in that a metal salt of a heptadecanedioic acid-1. 17-monoester elementary bromine can act and the resulting 16-bromohexadecanoic acid l-ester is converted into the free brominated monocarboxylic acid with a saponifying agent.



  The 16-bromohexadecanoic acid-1 obtained in this way has already been described in the literature. It is intended to serve as an intermediate product in the manufacture of fragrances and drugs.



  The silver salt, the mercurous and mercuric salts, and the thallo salt of the half-esterified dicarboxylic acid have proven to be particularly suitable.



  It is advantageous to work in the presence of inert solvents or diluents, such as air, CC14, CHC13 or ether.



  A glacial acetic acid / hydrogen bromide solution is advantageously used to saponify the brominated monocarboxylic acid ester.



       Example: To a slurry of 435 g of the silver salt of the heptadecanedioic acid monoester in 800 g of carbon tetrachloride, avoiding excessive heating, gradually add 50 to 55 cm 'of dry bromine until no more bromine is consumed. The solution is filtered off from the AgBr, the AgBr is extracted with a Soxhlet with carbon tetrachloride and the combined filtrates are distilled.

   After removing the carbon tetrachloride, the residue is taken up with glacial acetic acid, cooled and, after filtering a slight precipitate, soaped with the addition of a little HBr. After saponification, the solution is decolorized with activated charcoal and cooled. During this, 230 g of 16-bromohexadecanoic acid-1 crystallize out from the F = 69-71 '; that is <B> 68.5% </B> of the theory,

Claims

PATENT APPLICATION UCII \ Terfahren for the preparation of an organic rule bromine compound, characterized in that one is based on a metal salt of a I3eptadecanedioäure-1. 17-monoester elementary bromine is allowed to act and the 16-bromohegadecanoic acid l-ester formed is converted into the free, brominated monocarboxylic acid with a saponifying agent. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that the silver salt of the 1,17-monoester heptadeeandioic acid is used. Process according to patent claim, characterized in that the mercury salt of] eleptadecanedioic acid-1. 17 monoesters used. 3. The method according to claim, characterized in that the mercury salt of 1-eptadecanedioic acid-1. 17 monoesters used.

Process according to claim, characterized in that the thallo salt of heptadecanedioic acid-1. 17 monoesters used. 5. The method according to claim, characterized in that one works in the presence of an inert diluent. 6. The method according to claim, characterized gekennzeiehnet that ar processed in the presence of an inert solvent.