CH202661A - Verfahren zur Darstellung einer Azoverbindung sauren Charakters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Azoverbindung        sauren-Charakters.            Durch    die     DRP    Nr. 607587, Nr. 610320  und Nr. 638701 sind bereits     Verbindungen    be  kannt geworden,     in    denen des     eine    an die       Azobrüeke        gebundene        Keims.    eine in     p-Stel-          lung    oder zwei in beliebiger Stellung     befind-          liche        Sulfonsäureamidgruppen    besitzt,

       wäh-          rend        der        andere    an die     Azobrücke        gebundene          Rest        ausser        andern    Gruppen ein     kerngebun-          denes        Stickstoffatom,    das     ringförmig    gebun  den sein     kann,    besitzen     mmss.     



       Es    wurde     nun        gefunden,        .dass        im        ldtzt-          genannten    Kern     die        Anwesenheit    ödes gefor  derten kerngebundenen oder auch     ringförmig     gebundenen     ,Stiekstoffatomes    nicht erforder  lich ist,     um    zu     hochbaiktericiden    Verbindun  gen zu gelangen.

   Im Gegenteil     zeichnen        sieb     die nach vorliegenden Verfahren     erhaltenen          Verbindungen    durch ihre     besonderen        bakte-          riziden    Eigenschaften aus.

   Als     Kupplungs-          komponente        werden        kupplungsfähige        stiek-          stoiefreie        Verbindungen    der     Naphthalinreihe,          insbesondere        Naphtholsulfonsäuren        benutzt.     



  Als     diazotierte        Komponenten    mit einer  
EMI0001.0064     
  
    Sulfons@äureamidgruppe <SEP> eignen <SEP> sich <SEP> die <SEP> in
<tb>  den <SEP> obergenannten <SEP> Patentschriften <SEP> bereits
<tb>  beschriebenen <SEP> Verbindungen, <SEP> wie <SEP> p-Amino  benzolsulfonamid, <SEP> p-Aminabenzohsulfo#nalkyl  amde <SEP> und <SEP> andere.
<tb>  



  Die <SEP> neuen <SEP> Verbindungen, <SEP> .zeichnen <SEP> sich
<tb>  ausserdem <SEP> durch <SEP> die <SEP> hohe <SEP> Wasserlöslichkeit
<tb>  iluer <SEP> Salze <SEP> und <SEP> Neutralität <SEP> voji <SEP> deren <SEP> Lösun  gen: <SEP> aus, <SEP> die <SEP> sie <SEP> besonders <SEP> geeignet <SEP> zur <SEP> in  travenösen, <SEP> Anwendung <SEP> erscheinen <SEP> lassen.
<tb>  



  Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  nun <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> einer
<tb>  Azoverbindung <SEP> sauren <SEP> Charakters., <SEP> dadurch
<tb>  gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> . <SEP> man <SEP> diazotiertes <SEP> 4  Amino#benzolsulfonamid <SEP> mit <SEP> 2-Naphthol-6. <SEP> 8  disulfons@ärure <SEP> kuppelt. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung
<tb>  ist <SEP> die <SEP> 4-Sulfamido-phenylazo-1'-(2'-ogynaph  thalin-6',8'adisulfons;äure). <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> als. <SEP> Arz  neimittel <SEP> Verwendung <SEP> finden. <SEP>   <I>Beispiel:

  </I>
<tb>  Durch <SEP> Kupplung <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 17,2 <SEP> g
<tb>  diazotiertem <SEP> 4-Aminobenzolsulfonamid <SEP> und       
EMI0002.0001     
  
    einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 34,$ <SEP> g <SEP> 2-naphthol-6 <SEP> . <SEP> $  disu-Ifonoaurem <SEP> Natrium <SEP> wird <SEP> nach <SEP> üblicher
<tb>  Aufarbeitung,das <SEP> Dinatriumsalz <SEP> der <SEP> 4-,Sulf  amidophenylazo-1'-(2'-oxynaphthalin-6',8'-di  sulfonsäure) <SEP> in <SEP> orange <SEP> roten, <SEP> wasserlöslichen,
<tb>  in <SEP> organisohen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> unlöslichen
<tb>  Nadeln <SEP> erhalten. <SEP> Die <SEP> Ausbeute <SEP> beträgt <SEP> 38 <SEP> g.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Azo- verbindung sauren Charakters, dadurch ge- EMI0002.0006 kennzeichnet, <SEP> daU <SEP> mau <SEP> cliazotiertes <SEP> 4-Amino ben:zolsulfonamid <SEP> mit <SEP> 2.-Naphthol-6.8-di sulfonsäure <SEP> kuppelt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> die <SEP> 4-Sulfa.mido phenylazo-1'-(2'-oxynaphthaJin-6',8'-.di6ulfo#n säure) <SEP> stellt <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihres <SEP> Dinatriumsalzes <tb> orangerote, <SEP> wasserlösliche, <SEP> in <SEP> organischen <SEP> Lö sungsmitteln <tb> Nadeln <SEP> dar.