Verfahren zur Darstellung einer Azoverbindung sauren-Charakters. Durch die DRP Nr. 607587, Nr. 610320 und Nr. 638701 sind bereits Verbindungen be kannt geworden, in denen des eine an die Azobrüeke gebundene Keims. eine in p-Stel- lung oder zwei in beliebiger Stellung befind- liche Sulfonsäureamidgruppen besitzt,
wäh- rend der andere an die Azobrücke gebundene Rest ausser andern Gruppen ein kerngebun- denes Stickstoffatom, das ringförmig gebun den sein kann, besitzen mmss.
Es wurde nun gefunden, .dass im ldtzt- genannten Kern die Anwesenheit ödes gefor derten kerngebundenen oder auch ringförmig gebundenen ,Stiekstoffatomes nicht erforder lich ist, um zu hochbaiktericiden Verbindun gen zu gelangen.
Im Gegenteil zeichnen sieb die nach vorliegenden Verfahren erhaltenen Verbindungen durch ihre besonderen bakte- riziden Eigenschaften aus.
Als Kupplungs- komponente werden kupplungsfähige stiek- stoiefreie Verbindungen der Naphthalinreihe, insbesondere Naphtholsulfonsäuren benutzt.
Als diazotierte Komponenten mit einer
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Sulfons@äureamidgruppe <SEP> eignen <SEP> sich <SEP> die <SEP> in
<tb> den <SEP> obergenannten <SEP> Patentschriften <SEP> bereits
<tb> beschriebenen <SEP> Verbindungen, <SEP> wie <SEP> p-Amino benzolsulfonamid, <SEP> p-Aminabenzohsulfo#nalkyl amde <SEP> und <SEP> andere.
<tb>
Die <SEP> neuen <SEP> Verbindungen, <SEP> .zeichnen <SEP> sich
<tb> ausserdem <SEP> durch <SEP> die <SEP> hohe <SEP> Wasserlöslichkeit
<tb> iluer <SEP> Salze <SEP> und <SEP> Neutralität <SEP> voji <SEP> deren <SEP> Lösun gen: <SEP> aus, <SEP> die <SEP> sie <SEP> besonders <SEP> geeignet <SEP> zur <SEP> in travenösen, <SEP> Anwendung <SEP> erscheinen <SEP> lassen.
<tb>
Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb> nun <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> einer
<tb> Azoverbindung <SEP> sauren <SEP> Charakters., <SEP> dadurch
<tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> . <SEP> man <SEP> diazotiertes <SEP> 4 Amino#benzolsulfonamid <SEP> mit <SEP> 2-Naphthol-6. <SEP> 8 disulfons@ärure <SEP> kuppelt. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung
<tb> ist <SEP> die <SEP> 4-Sulfamido-phenylazo-1'-(2'-ogynaph thalin-6',8'adisulfons;äure). <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> als. <SEP> Arz neimittel <SEP> Verwendung <SEP> finden. <SEP> <I>Beispiel:
</I>
<tb> Durch <SEP> Kupplung <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 17,2 <SEP> g
<tb> diazotiertem <SEP> 4-Aminobenzolsulfonamid <SEP> und
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einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 34,$ <SEP> g <SEP> 2-naphthol-6 <SEP> . <SEP> $ disu-Ifonoaurem <SEP> Natrium <SEP> wird <SEP> nach <SEP> üblicher
<tb> Aufarbeitung,das <SEP> Dinatriumsalz <SEP> der <SEP> 4-,Sulf amidophenylazo-1'-(2'-oxynaphthalin-6',8'-di sulfonsäure) <SEP> in <SEP> orange <SEP> roten, <SEP> wasserlöslichen,
<tb> in <SEP> organisohen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> unlöslichen
<tb> Nadeln <SEP> erhalten. <SEP> Die <SEP> Ausbeute <SEP> beträgt <SEP> 38 <SEP> g.
Process for the preparation of an azo compound of acidic character. Through the DRP No. 607587, No. 610320 and No. 638701, compounds have already become known in which the one germ bound to the azo bridge. has one in the p-position or two sulfonic acid amide groups in any position,
while the other radical bonded to the azo bridge, apart from other groups, have a nucleus-bonded nitrogen atom which can be bonded in a ring shape.
It has now been found that in the ldtzt-mentioned core the presence of desolate, required core-bound or ring-shaped bound nitrogen atoms is not necessary in order to achieve highly alkaline compounds.
On the contrary, the compounds obtained by the present process are distinguished by their particular bactericidal properties.
Coupling components that are capable of coupling, stalk-free compounds of the naphthalene series, in particular naphtholsulfonic acids, are used.
As diazotized components with a
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Sulfonic @ acid amide group <SEP> are suitable <SEP> are <SEP> the <SEP> in
<tb> the <SEP> above <SEP> patent specifications <SEP> already
<tb> described <SEP> compounds, <SEP> such as <SEP> p-Amino benzenesulfonamide, <SEP> p-Aminabenzohsulfo # nalkyl amde <SEP> and <SEP> others.
<tb>
The <SEP> new <SEP> connections, <SEP> .mark <SEP> themselves
<tb> also <SEP> through <SEP> the <SEP> high <SEP> water solubility
<tb> iluer <SEP> salts <SEP> and <SEP> neutrality <SEP> voji <SEP> their <SEP> solutions: <SEP> off, <SEP> the <SEP> they <SEP> especially <SEP> suitable <SEP> for <SEP> in intravenous, <SEP> application <SEP> make <SEP> appear.
<tb>
The subject of <SEP> of the <SEP> present <SEP> patent <SEP> is
<tb> now <SEP> a <SEP> process <SEP> for <SEP> production <SEP> a
<tb> Azo compound <SEP> acidic <SEP> character., <SEP> thereby
<tb> marked, <SEP> that <SEP>. <SEP> man <SEP> diazotized <SEP> 4 amino # benzenesulfonamide <SEP> with <SEP> 2-naphthol-6. <SEP> 8 disulfons @ ärure <SEP> couples. <SEP> The <SEP> new <SEP> connection
<tb> <SEP> is the <SEP> 4-sulfamido-phenylazo-1 '- (2'-ogynaph thalin-6', 8'adisulfonic acid). <SEP> you <SEP> should <SEP> as. <SEP> Medicines <SEP> Find use <SEP>. <SEP> <I> Example:
</I>
<tb> Through <SEP> coupling <SEP> of a <SEP> solution <SEP> of <SEP> 17.2 <SEP> g
<tb> diazotized <SEP> 4-aminobenzenesulfonamide <SEP> and
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a <SEP> solution <SEP> of <SEP> 34, $ <SEP> g <SEP> 2-naphthol-6 <SEP>. <SEP> $ disu-Ifonoaurem <SEP> Sodium <SEP> becomes more common <SEP> after <SEP>
<tb> Work-up, the <SEP> disodium salt <SEP> the <SEP> 4-, sulfamidophenylazo-1 '- (2'-oxynaphthalene-6', 8'-disulfonic acid) <SEP> in <SEP> orange < SEP> red, <SEP> water-soluble,
<tb> Insoluble in <SEP> organic <SEP> solvents <SEP>
<tb> needles <SEP> received. <SEP> The <SEP> yield <SEP> is <SEP> 38 <SEP> g.