CH202720A - Verfahren zur Herstellung des Natronsalzes einer Sulfonsäure des N-Aceto-N-heptadecylcarbaminsäuremethylesters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Natronsalzes einer Sulfonsäure des N-Aceto-N-heptadecylcarbaminsäuremethylesters.

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CH202720A
CH202720A CH202720DA CH202720A CH 202720 A CH202720 A CH 202720A CH 202720D A CH202720D A CH 202720DA CH 202720 A CH202720 A CH 202720A
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CH
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sep
sodium salt
methyl ester
aceto
acid methyl
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English (en)
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A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/58Carboxylic acid groups or esters thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung des     Natronsalzes    einer     Sulfonsänre    des     N-Aceto-          N-heptadecylcarbaminsäuremethylesters.    -  
EMI0001.0005     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Zusatzpaten  tes <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des
<tb>  Natronsalzes <SEP> einer <SEP> Sulfonsäure <SEP> :des <SEP> N-Aceto  N-heptad#ecyl.carbaminsäure#m#ethylesters, <SEP> @da  ,durch <SEP> ,g:Ckennzeichnet, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> N-:Chloraceto  N-heptad,ecyl.oarbaminsäuremethylester <SEP> (her  gestellt <SEP> :be@sspielsweisedurch <SEP> Umsetzung <SEP> von
<tb>  Chloracetylühlorid <SEP> mit <SEP> Reptadecylcarbamin  säuremethylester) <SEP> mit <SEP> Natriumssulfit <SEP> umsetzt.
<tb>  



  Das <SEP> so <SEP> hergestellte <SEP> Natronsalz <SEP> ist <SEP> ein
<tb>  weisses <SEP> Pulver, <SEP> .das <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> gut <SEP> löslich <SEP> ist
<tb>  und <SEP> dessen <SEP> Lösungen <SEP> hervorragende <SEP> kapillaT  aktive <SEP> Eigenschaften <SEP> besitzen. <SEP> Es <SEP> kann <SEP> als
<tb>  Weichmachunbsmiüel <SEP> für <SEP> Cellulosefusern
<tb>  verwendet <SEP> werden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  3<B>8</B> <SEP> Teile <SEP> N-Gh@loraceto-N-heptadecylcarrba  minsäuremethylester, <SEP> hergestellt <SEP> beispiels  weise <SEP> durch. <SEP> Umsetzung <SEP> von <SEP> Chdoracety,chlo  rid <SEP> mit <SEP> Hepta,decylcarbaminss@äuremethylester
<tb>  - <SEP> ,der <SEP> seinexsseits <SEP> ,durch <SEP> Hofmannschen <SEP> Abbau
<tb>  des <SEP> Armdes <SEP> des <SEP> technischen,SteaTins@äuxe-Pal  mitinsäuregemisch:es <SEP> in <SEP> Methylalkohol <SEP> direkt     
EMI0001.0006     
  
    erhalten <SEP> wixjd <SEP> -werden <SEP> zu <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von
<tb>  20 <SEP> Teilen <SEP> Nätriumsulfit <SEP> in <SEP> 80 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  gegeben <SEP> und. <SEP> unter <SEP> ;gutem <SEP> Rühren <SEP> 15 <SEP> Stunden
<tb>  zum <SEP> ;

  Sieden <SEP> erhitzt. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Erkalten <SEP> wird
<tb>  gegebenenfalls <SEP> zur <SEP> Entfernung,der <SEP> nicht <SEP> um  gesetzten <SEP> Anteile <SEP> mit <SEP> Benzol <SEP> au#sigerahrt.
<tb>  Durch <SEP> Eindampfen <SEP> der <SEP> wäss@nigen <SEP> Schicht <SEP> ge  winnt <SEP> man <SEP> das <SEP> Natronsalz <SEP> der <SEP> entstandenen
<tb>  Sulfanoäure <SEP> als <SEP> weisses <SEP> Pulver, <SEP> das <SEP> in <SEP> Was  ser <SEP> .gut <SEP> löslich <SEP> ist <SEP> und <SEP> dessen <SEP> Lösungen <SEP> her  vorragende <SEP> kapillaraktive <SEP> Eigenschaften <SEP> be  sitzen. <SEP> Es <SEP> kann <SEP> als <SEP> Weiehmachungsmitted <SEP> für
<tb>  Cellulosefasern <SEP> verwendet <SEP> werden..
<tb>  



  Der <SEP> als <SEP> Ausgangomateräal <SEP> dienende <SEP> N  Chloraoeto <SEP> - <SEP> N <SEP> - <SEP> heptadeGylcmbaaninsäureme  thylester <SEP> kann <SEP> wie <SEP> folgt <SEP> @dorgestellt <SEP> wenden
<tb>  29 <SEP> Teile <SEP> Heptadecylcarbamins@äuremethyl  ester, <SEP> hergestellt <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> durch <SEP> Umset  zung <SEP> von <SEP> Heptadecylaanin <SEP> mit <SEP> Chlorkohlen  säuremethylester <SEP> nach <SEP> bekannten <SEP> Verfahren,
<tb>  werden <SEP> in <SEP> 1100 <SEP> Teilen <SEP> Toluolgelöst, <SEP> unter
<tb>  Rüihxen <SEP> 13. <SEP> Tee <SEP> Chloracetylohlorid <SEP> hinzu  tropfen <SEP> gelassen <SEP> und <SEP> während <SEP> 12 <SEP> Stunden       
EMI0002.0001     
  
    zum <SEP> Sieden <SEP> :

  erhitzt. <SEP> Nach <SEP> üblicher <SEP> Aufarbei  tung <SEP> erhält <SEP> man <SEP> den. <SEP> N-Chloraceto-N-hepta@de  .eylearbaminsäuremethylester <SEP> als <SEP> halbfeste
<tb>  i@Zasse.

Claims (1)

  1. EMI0002.0002 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> 'Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> Natronsal zeseiner <SEP> Sulfonsäure <SEP> :des <SEP> N-Aceto-N-heptade cylearbaminsäuT,emethylestens, <SEP> dadurch <SEP> ge kenuzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> N <SEP> - <SEP> Chloraceto <SEP> - <SEP> N <SEP> - EMI0002.0003 hepta.deeclv < irha.minsä.uremethyleste.r <SEP> mit <SEP> Na ti@umusulfit <SEP> umsetzt. <SEP> Das <SEP> so <SEP> hergestellte <SEP> Na triumsa.lz <SEP> ist <SEP> ein <SEP> weisses <SEP> Pulver, <SEP> das <SEP> in <SEP> Waas aer <SEP> gut <SEP> löslich <SEP> ist <SEP> und <SEP> dessen <SEP> Lösungen <SEP> her vorragende <SEP> kapillara.ktive <SEP> Eigenseha:ften <SEP> be sitzen. <SEP> Es <SEP> kann <SEP> als <SEP> Weiehmachungsmittel <SEP> für <tb> Cellulosefa,sern <SEP> verwendet <SEP> werden.
CH202720D 1937-07-12 1937-07-12 Verfahren zur Herstellung des Natronsalzes einer Sulfonsäure des N-Aceto-N-heptadecylcarbaminsäuremethylesters. CH202720A (de)

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