CH214561A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels.Info
- Publication number
- CH214561A CH214561A CH214561DA CH214561A CH 214561 A CH214561 A CH 214561A CH 214561D A CH214561D A CH 214561DA CH 214561 A CH214561 A CH 214561A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- soluble
- moth
- production
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 230000002940 repellent Effects 0.000 title claims description 5
- 239000005871 repellent Substances 0.000 title claims description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aromatic sulfocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N sulfoformic acid Chemical class OC(=O)S(O)(=O)=O DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C(O)=O SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZYMALKBZDXQG-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=C(C1)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)Cl)Cl)Cl Chemical compound ClC=1C(=C(C(=C(C1)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)Cl)Cl)Cl XBZYMALKBZDXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. Wasserlösliche Mottenschutzmittel wur den bisher hauptsächlich so hergestellt, dass man in wirksame wasserunlösliche, pheno- lische Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe im aromatischen gern Sulfo- bezw. Carboxyl- gruppen einführte oder zum Aufbau dieser Verbindungen solche Komponenten ver wandte, welche in einem aromatischen gern der wirksamen,
phenolische Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung Sulfo- bezw. Carb- oxylgruppen enthielten.
Es wurde nun gefunden, dass man wasser unlösliche Mottenschutzmittel, die mindestens eine freie phenolische Hydroxylgruppe ent halten, dadurch in wertvolle, wasserlösliche Mottenschutzmittel überführen kann, dass man sie in Gegenwart tertiärer Basen mit ein seitigen Halogeniden oder mit Anhydriden aromatischer Sulfocarbonsäuren umsetzt.
Die Umsetzung geschieht beispielsweise wie folgt: Man löst die berechnete Menge Carbonsäure- sulfochlorid bei erhöhter Temperatur in was serfreiem Pyridin und gibt hierauf portions- weise die berechnete Menge des Phenols zu. Nach ein- bis zweistündiger Behandlungs dauer ist die Reaktion beendet. Dabei werden die phenolischen Hydroxylgruppen ganz oder teilweise verestert, und zwar vermutlich mit der Carboxylgruppe.
Als Ausgangsstoffe für die beschriebene Arbeitsweise kommen alle Arten von wasser unlöslichen, mindestens eine freie phenolische Hydroxylgruppe besitzenden Mottenschutz mittel in Frage, z. B. Phenole, Naphtole, Oxyverbindungen, die sich vom Diphenyl, Diphenylmethan oder Triphenylmethan ab leiten lassen, und andere mehr.
Dabei gilt im allgemeinen der Satz, dass, je wirksamer die unlösliche Ausgangsverbindung ist, auch<B>-um</B> so wirksamer- die erfindungsgemäss erhält lichen Umsetzungsprodukte sind; in vielen Fällen scheint durch die Umsetzung die Wirksamkeit noch etwas gesteigert zu wer den.
Als Sulfocarbonsäuren, deren einseitige Halogenide bezw. deren Anhydride für das Verfahren verwendet werden können, seien beispielsweise genannt: Sulfobenzoesäure, Sulfosalicylsäure, Sulfophtälsäure, Diphenyl- earbonsäuresulfosäuren, aliphatische Sulfo- carbonsäuren und andere, sowie deren Substi- tutionsprodukte.
Der Vorzug der beschriebenen Arbeits- weise gegenüber den oben erwähnten bekann ten Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Mottenschutzmittel besteht zunächst darin, dass die Wirksamkeit durch die Veresterung mit den Sulfocarbonsäuren nicht verringert, sondern im Gegenteil eher erhöht wird, wäh rend bei direkter Einführung von Sulfo- oder Carboxylgruppen in phenolische Hydr- ogylgruppen enthaltende Mottenschutzmittel deren Wirksamkeit mehr oder weniger weit zurückgeht,
die Anwesenheit zweier solcher Sulforeste aber im allgemeinen bereits völlige Aufhebung der Schutzwirkung zur Folge hat. Durch die Veresterung nach der oben be schriebenen neuen Arbeitsweise hingegen las sen sich ohne Beeinträchtigung der Schutz wirkung zwei und mehr Sulforeste einführen, wodurch die so erhältlichen Schutzstoffe in folge leichterer Löslichkeit ein hervorragen des Egalisiervermögen aufweisen. Ein wei terer Vorzug der erfindungsgemäss erhält lichen Mottenschutzmittel besteht darin, dass sie nicht nur aus saurem Bad, sondern auch mit hervorragender Wirksamkeit aus neutra lem Bad auf die zu behandelnde Ware aufge bracht werden können.
Die neuen Motten schutzmittel ziehen sowohl aus saurer wie neutraler Flotte auf die Faser und sind da her für die mottenechte Ausrüstung von Wolle-, Zellwolle-Mischgeweben, die in vielen Fällen vorteilhaft neutral gefärbt -erden, von besonderer Bedeutung. Sie unterscheiden sieh durch diese Eigenschaft, aus neutraler Flotte mit voller Wirksamkeit auf die Faser zu ziehen, von den bekannten Mottenschutzmit teln (zum Beispiel des schweizerischen Paten tes Nr. 13:
5l66 vom Typ der 3,3!,5,5' <B>-</B> tetrachlortriphenylmethan - 2' -sulfo- säure), die nur in saurer Flotte angewandt eine genügende Affinität zur tierischen Faser und Schutzwirkung besitzen.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. Das Verfahren ist da- durch gekennzeichnet, da.ss man 2,2'-Dioxy- 3,3',5,5',2",4",5"- heptaehlortriphenylmethan mit Benzoesäure-m-sulfosäurehalogenid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise wasserfreien Pyridins, um setzt. Der gebildete neue Ester kann in Form seines Natriumsalzes ausgeschieden werden.
Beispiel: Man löst 46 Gewichtsteile Benzoesäure m-Sulfochlorid in 100 Gewichtsteilen wasser freiem Py ridin bei etwa 80 C und gibt nach und nach unter Rühren 52 Gewichts teile 2 2'-Dioxy-3.3',5,5',2",4",5"-heptachlor- triphenylmethan hinzu. Nach ein- bis zwei stündigem Rühren ist die Reaktion beendet. Nach dem Verdünnen mit Wasser und An säuern kann der Erster bezw. sein Natrium salz durch Aussalzen mit Kochsalz abge schieden werden.
Behandelt man Wollgewebe zum Beispiel mit 1 % des so erhältlichen Esters (bezogen auf das Warengewicht) nach Art des Färbe prozesses unter Zusatz von Essigsäure und Schwefelsäure eine Stunde bei Kochtempera tur, so erhält die Ware dadurch einen echten Mottenschutz.
Die gleiche Schutzwirkung wird erhalten, wenn man Mischgewebe, das aus Wolle und Viskose-Zellwolle besteht, mit 1555 (bezogen auf das Warengewicht) obiger Verbindung in neutraler Flotte eine Stunde bei 95 C unter Zusatz von 109o' Glaubersalz behandelt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Mottenschutzmittels, dadurch ge kennzeichnet, dass' man 2',2'-Dioxy-3,3',5,5', 2",4".5"-heptachlortripheny lmethan mit Ben- zoesäure-m-sulfosäurehalogenid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt. Der so erhältliche Ester kann nach Art des Färbeprozesses auf Wollgewebe a-ufge- braeht werden, wodurch die Ware einen ech ten Mottenschutz erhält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE214561X | 1938-04-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH214561A true CH214561A (de) | 1941-05-15 |
Family
ID=5819352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH214561D CH214561A (de) | 1938-04-28 | 1939-04-18 | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH214561A (de) |
-
1939
- 1939-04-18 CH CH214561D patent/CH214561A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE659277C (de) | Dispergier-, Netz-, Reinigungs- und Durchdringungsmittel | |
| DE725820C (de) | Verfahren zum Waschen und Reinigen | |
| DE635522C (de) | Wasch-, Netz-, Dispergier- und Egalisiermittel | |
| CH214561A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. | |
| DE756903C (de) | Verfahren zum Weichmachen von Textilgut, Leder und Papier | |
| DE705433C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Mottenschutzmittel | |
| DE970958C (de) | Verfahren zur Herstellung von waschaktiven Eiweissfettsaeurekondensationsprodukten | |
| DE722122C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mottenschutzmitteln | |
| DE699887C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phenolestern | |
| DE677600C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren hoeher molekularer aliphatischer Aminoaether | |
| AT136197B (de) | Behandlungsbäder für Materialien aller Art. | |
| DE721809C (de) | Netz-, Reinigungs- und Dispergiermittel | |
| CH218260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. | |
| DE744609C (de) | Wasch-, Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel | |
| DE738982C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von aromatischen Kondensationsprodukten | |
| DE440827C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Kuepenfarbstoffpraeparaten | |
| CH218261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. | |
| DE662092C (de) | Behandlungsbaeder | |
| DE902258C (de) | Verfahren zur Herstellung von betainartigen Kondensationsprodukten | |
| DE741268C (de) | Verfahren zur Herstellung von Puddingstaerke aus nativer Kartoffelstaerke | |
| AT222100B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer saurer Ester | |
| DE676343C (de) | Netzmittel | |
| DE2510872C3 (de) | Verfahren zur Verbesserung von Glätte und Griff von Textilien | |
| AT138021B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten. | |
| DE550702C (de) | Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern |