CH203064A - Verfahren zur Darstellung einer 5-ungesättigten 3-epi-Oxyverbindung der Cyclopentano-hydrophenanthrenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer 5-ungesättigten 3-epi-Oxyverbindung der Cyclopentano-hydrophenanthrenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer d5-ungesättigten 3-epi-Ogyyerbindung der Cyclopentano-hydrophenanthrenreihe. Es wurde :gefunden, dass man zu einer ungesättigten 3-epi-Oxyverbindung der Cyclopentano-hydrophenanthrenreihe .gelan gen kann,, wenn man die 3-Ketogruppe von A'-Androstendion-3,
17 unter Erhaltung der Doppelbindung in neutralem Medium zur \Cärbinolgruppe reduziert.
Die Reduktion kann z. .B. auf kataly- tischem Wege mit Wasserstoff in Gegenwart edler und unedler Metalle oder Metalloxyde wie Platin, Platinoxyd, Nickel, Kobalt oder Metallgemischen mit und ohne Träger in ,neutralen Lösungsmitteln oder auch mit Alu miniumamalgam vorgenommen werden.
Zur Abtrennung der erhaltenen epi-Verbindung von ihren Isomeren verwendet man zweck mässig Ikgitonin und,dergl. oder bedient sieh der fraktionierten Kristallisation geeigneter Derivate.
Das verfahrensgemäss gewonnene ds-3-epi- Ogy-androstenon-(17) bildet Kristalle vom F.<B>218'</B> korr. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil A'-Androstendion-3,17 wird in, 10 Teilen 9-5 %igem Äthylalkohol gelöst und unter Zusatz von 1 Teil eines aktiven Nickel- katalysators bei Zimmertemperatur ohne An- wendung eines 'Überdruckes mit Wasserstoff geschüttelt. Nach Aufnahme von 1 Mol Wasserstoff wird die Hydrierung unter brochen.
Man filtriert, fügt eine alkoholische Digitoninlösung hinzu und verdampft im Vakuum den Alkohol. Den Rückstand extrahiert man mit Äther. Der ätherlösliche Teil wird aus Äther oder Essigester umkri- stallisiert, wobei man das bei<B>218'</B> korr. schmelzende d6-3-epi-O$yandrostenon-(17) erhält.
Das in üblicher Weise bereitete Acetat schmilzt bei 1,73,5-174,5' .korr.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur-Darstellung einer Ab-un- gesättigten 3-epi-Oxy verbindung der Cyolo- pentano-hydrophenanthrenreihe, dadurch ge- kennzeichnet, dass man die 3-Ketogruppe von d'-Androstendion-3,17 unter Erhaltung der Doppelbindung in neutralem Medium zur Carbinolgruppe reduziert.Das verfahrensgemäss gewonnene d'-3-epi- Ogyandrostenon-(17) bildet Kristalle vom F.<B>218'</B> korr. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch . .gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart eines Kataly- sators ausführt. ?.Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man als Katalysator einen unedlen Katalysator verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und. 2, dadurch ge kennzeichnet, .dass man als Katalysator Nickel verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahrens produkt von seinen Isomeren mit Hilfe von Digitonin trennt.
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