CH234254A - Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Phenyläthyl)-6,7-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-bromhydrat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Phenyläthyl)-6,7-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-bromhydrat.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-(ss-Phenyläthyl)-6,7-diacetogy-1,2,3,4- tetrahydroisochinolin-br omhydr at. Es wurde gefunden, dass das 1-(ss-Phenyl- äthyl) -6,7-@diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochi- nolin-bromhydrat anal.getische Wirkungen zeigt.
Die Herstellung der neuen Verbindung erfolgt erfindunb ;gemäss dadurch, dass ein 1-,(ss-P'henyläthyl) - 6,7=diacetoxy-isoohinolin- bromEydrat, das höchstens 4 Wasserstoff atome im Pyridinkern aufweist, hydriert wird.
Die Hydrierung kann entweder mit Me tallen, z. B. Zinkstaub, .gegebenenfalls in Ge genwart von Essigsäure oder katalytisch, z. B. mit Platin- oder Palladiumkatalysa toren, wie Platinmo.or, Platinoxyd, Palla dium, Pal,ladiummo:or oder Pa-lladiumtier- kohle, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 2,0 g 1-(ss-Phenyläthyl)-6,7-diacetoxy-3,4- dihydroisochind,lin-bromhydrat vom Schmelz punkt 142-144 C, das aus absolutem Al- kohol unter Zusatz von Essigester umkristal- lisiert wurde, werden in 30 cm' Eisessig mit Platin aus 0,
1 .g Platinoxyd unter Wasser stoff gas.chüttelt. Nach Aufnahme der 1 Mol entsprechenden Menge Wasserstoff kommt ,die Hydrierung zum. Stillstand.
Man filtriert vom Katalysator, dampft im Vakuum ein und kristalliiert das entstandene 1-(ss-Phenyl.- äthyl) -6,7 -,diacetoxy-1,2,3,4 - tetrahydroiso - ehinolin-bromhydrat aus absolutem Alkohol um. Das Bromhydrat schmilzt bei 180 bis 181 C.
Aus der wässrigen Lösung des Brom- hydrates fällt Sodaldsung die freie Base, die in Nahranlauge unlöslich ist 'und damit nur unter Verseifung in, Lösung geht.
EMI0001.0072
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des anal-etisch wirkenden 1-(,B-Phenyläthyl)-6,7-diacetoxy- 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-bromhydra.t, das bei 18o-181 schmilzt, dadurch gekennzeich net, dass ein 1-(ss-Phenyläthyl)-6,7--di.acetoxy- isasshinolin-bromhydrat, das höchstens vier Wasserstoffatome im Pyridinkern aufweist, hydriert wird. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Hydrierung mit Metallen durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydriermig in Gecenwa.rt. von Essig- säure durchgeführt wird. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Hydrierung katalytisch durchgeführt wird. 4.Verfahren. nach Patentanspruch und Unteranspruch 3. dadurch gekennzeichnet, dass die Ily drieriui.g mit Wasserstoff in Ge- benwart von Platinkatalysatoren durchge führt wird. 5.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprucb. 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung mit ZVassserst.off in Ge- benwart von Palladiumhatalysatoren durch- beführt wird.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE234254X | 1939-08-30 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| CH234254D CH234254A (de) | 1939-08-30 | 1940-08-17 | Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Phenyläthyl)-6,7-diacetoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-bromhydrat. |
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1940
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