CH203693A - Verfahren zur Darstellung eines grünen Trisazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines grünen Trisazofarbstoffes.

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CH203693A
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/463D being derived from diaminodiphenyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines grünen     Trisazofar        bstoües.       Es wurde gefunden, dass man zum Färben  von Leder verschiedenster     Gerbungsart    be  sonders geeignete, gut egalisierende und tief  eindringende     Trisazofarbstoffe    erhält, wenn  man die     Tetrazoverbindung    eines     Diamins     und eine     sulfierte        Monodiazoverbindung,    in  beliebiger Reihenfolge, zuerst in saurer, dann  in alkalischer Lösung mit einer     1,

  8-Amino-          naphtolsulfonsäure    kuppelt und die so ent  standene     Disazozwischenverbindung    mit einem       Acylessigsäurearylid    vereinigt.  



  Die neuen     Trisazofarbstoffe    besitzen die  wertvolle Eigenschaft, die Leder verschie  denster     Gerbungsart    in sehr gleichmässigen  und lebhaften Grüntönen anzufärben, deren  Nuance sich, je nach der Art der zum Auf  bau verwendeten Komponenten zwischen gelb  stichiggrün bis     grünstichigblau    bewegen.

    Die neuen     Farbstoffe    zeigen gegenüber den  bekannten vergleichbaren     Farbstoffen    mit       Phenolen    oder     Phenolcarbonsäuren    als     End-          komponente    eine wesentlich höhere Licht  echtheit; jene mit     Phenolen    als     Endkompo-          nente    übertreffen sie ausserdem durch ihre    Unempfindlichkeit gegen Säure und Alkali.  Trotz des ausgesprochenen     Egalisierungsver-          mögens    werden die mit den neuen Farb  stoffen angesetzten Färbeflotten schon bei  sehr geringen Säurezusätzen vollständig er  schöpft.  



  Man hat es durch geeignete Substitution,  besonders aber auch durch die Wahl der  Anzahl und der Stellung der     Sulfogruppen     in der Hand, sich jedem gegebenen Ver  wendungszweck, z. B. An- oder Einfärben,  Durchfärben, Aufspritzen oder Aufbürsten  von Ledern     weitgehendst    anzupassen.  



  Als     Tetrazoverbindung    kommen     tetrazo-          tierte    Diamine, wie z. B.     tetrazotiertes        Ben-          zidin,        Dipbenylin,        o-Tolidin,        m-Tolidin,        Di-          anisidin,        Benzidinsulfon,        tetrazotierte        haloge-          nierte        Benzidine,    Mono- oder     Disulfosäuren     der     Benzidine    usw.

   in Frage, ferner können  zum Aufbau der     Farbstoffe    an Stelle von  fertigen     Tetrazoverbindungen    auch     mono-          diazotierte    Diamine oder     diazotierte        Nitr-          aniline,    wie m- oder     p-Nitranilin    und deren       Sulfonsäuren,        bezw.    die entsprechenden<I>Acyl-</I>           aminoarylamine,    wie z.

   B.     Acylaminoaniline     verwendet werden, deren Nitrogruppen     bezw.          Acylaminogruppen    nach der Kupplung wie  der zur     Aminogruppe    reduziert     bezw.    ver  seift werden, worauf man die entstandenen       Aminoazofarbstoffe        weiterdiazotiert    usw. Als  mittelständige     1,8-Aminoriaphtolsulforisäur-e     kommen in Frage     1,8-Amirioriaphtol-3,6-          disulfonsäure,        1,8-Aminoriaphtol-4,6-disulfon-          säure,        1,8-Aminonaphtol-4-sulfonsäure.     



  Als     sulfierte        Monodiazoverbindungen    seien  genannt     diazotierte        Aminobenzol-    oder     Amino-          naphtalinmono-    oder     -polysulfon    Säuren, sowie  ihre Halogen, Nitrogruppen,     Carboxylgruppen,          Hydroxylgruppen,        Alkoxy        gruppen,        Aryloxy        -          gruppen,        Aminogruppen,        Alkylaminogruppen,          Acylamiriogruppen,

          Sulfoylamidogruppen    oder       Sulfonsäureamidgruppen    enthaltenden Deri  vate.     CTeeignete    Komponente stellen bei  spielsweise dar: die     Diazoverbindung    der       Sulfanilsäure,        Aniliri-o-sulfonsäui@e,        Metanil-          säure,        Ariilin-2,5-disulfonsäure,        p-Toluidin-          o-sulfonsäure,        p-Chloi-aniliri-o-sulforisäure,        p-          Nitranilinsulfonsäuren,

          p-Amidoacetanilid-o-          sulfonsäure,        Naphtionsäure,        Amido-R-säure     und     dergl.     



  Als     Acylessigsäurearylide    kommen unter  andern die     Arylide    der     Acetessigsäure    in  Betracht, beispielsweise     Acetessiganilid,        Acet-          essig-p-toluidid,        Acetessig-m-xylidid,        Acet-          essig-o-chloranilid,Acetessig-2,5-dicliloranilid,          Acetessig-o-anisidid,        Acetessig-p-anisidid,          Acetessig-p-kresidid,        Acetessig-a-naphtyl-          amid,        Di(acetoacetyl)benzidin    usw.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines zum Färben  von Leder verschiedenster     Gerbungsart    be  sonders geeigneten, gut     eindringenden    und  egalisierenden, gegen Säure und Alkali prak  tisch unempfindlichen grünen     Trisazofarb-          stoffes    und ist dadurch gekennzeichnet, dass  man 1     Mol.        diazotierte        Aminobenzol-2,5-          disulfonsäure    mit 1     Mol.        1,8-Amirioriaphtol-          3,6-disulforisäure    in saurer Lösung kombi  niert,

   das Zwischenprodukt mit 1     Mol.        Tetr-          azobenzidin    in alkalischer Lösung kuppelt  und hierauf mit 1     Mol.        Acetessigsäureanilid     vereinigt.    <I>Beispiel:</I>  1     Mol.        diazotierte        Aminobenzol-2,5-disul-          fonsäure    wird in schwach mineralsaurer  Lösung mit 1     Mol.        1,8-Aininonaphtol-3,6-          disulfonsäure    vereinigt. Nach einiger Zeit  wird die Kupplung durch vorsichtiges Zufügen  säurebindender Mittel, wie z.

   B.     Natrium-          bicarbonat,    zu Ende geführt.  



  Die zuletzt noch schwach, aber deutlich  mineralsaure Lösung wird nach dem Ver  schwinden der Reaktionskomponenten     soda-          alkalisch    gemacht und allmählich mit 1     Mol.          Tetrazobenzidin    versetzt. Wenn das     Tetrazo-          benzidin    verschwunden ist, lässt man eine  alkalische Lösung von 1     Mol.        Acetessig-          anilid    zufliessen, worauf sehr rasch unter  intensiver Grünfärbung Kupplung erfolgt.  Man rührt noch einige Zeit, erwärmt dann  auf 60 bis 90  , säuert mit Salzsäure an und  salzt langsam aus.

   Die nach dem     Abfiltrieren     erhaltene     Farbstoffpaste    wird getrocknet. Der  Farbstoff stellt nach dem Trocknen ein tief  schwarzes, in Wasser mit smaragdgrüner  Farbe lösliches Pulver dar, dessen     wässrige     Lösung weder auf Zusatz von Säure noch  von Alkali die Nuance ändert. Mineralisch  oder vegetabilisch gegerbte Leder werden  von dem neuen     Farbstoff    in schönen, tiefen  Grüntönen angefärbt, die sich von den mit  den vergleichbaren bekannten,     Phenole    als       Endkomponente    enthaltenden Farbstoffen er  zielten Färbungen ausser durch den viel leb  hafteren Ton, durch die viel bessere Licht  echtheit, sowie bessere Säure- und Alkali  echtheit vorteilhaft unterscheiden.

   Der neue  Farbstoff färbt zum Beispiel     Chromvelour-          leder    in schönen gleichmässigen Grüntönen  an, die beim nachfolgenden Abschleifen zu  folge der     guten        Durchfärbung    nur wenig auf  hellen. Der Farbstoff lässt sich ferner, selbst  aus erkalteter und angesäuerter Flotte, auf  Leder aufbürsten oder     aufspritzen    und ergibt  dabei reibechte Färbungen, ohne den ge  ringsten Bronzeeffekt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines grünen Trisazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. diazotierte Aminobenzol- 2,5-disulfonsäure mit 1 Mol. 1,8-Amino- naphtol-3,6-disulfonsäure in saurer Lösung kombiniert, das Zwischenprodukt mit 1 Mol. Tetrazobenzidin in alkalischer Lösung kup pelt und hierauf mit 1 Mol. Acetessigsäure- anilid vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt nach dem Trock nen ein tiefschwarzes, in Wasser mit smaragd- grüner Farbe lösliches Pulver dar, dessen wässrige Lösung weder auf Zusatz von Säure noch von Alkali die Nuance ändert. Mine ralisch oder vegetabilisch gegerbte Leder werden von dem neuen Farbstoff in schönen, tiefen Grüntönen angefärbt.
CH203693D 1938-03-05 1938-03-05 Verfahren zur Darstellung eines grünen Trisazofarbstoffes. CH203693A (de)

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