CH204757A - Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines.Info
- Publication number
- CH204757A CH204757A CH204757DA CH204757A CH 204757 A CH204757 A CH 204757A CH 204757D A CH204757D A CH 204757DA CH 204757 A CH204757 A CH 204757A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- quinoline
- amidine
- hydrochloride
- therapeutically effective
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 title claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000382928 Oxya Species 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen therapeutisch wirksamen Amidin .ge langen kann, wenn man einen Chinolin-8- ogyacetimidoäther mit n-Dibutylamin um setzt.
Das so gewonnene Chinolin-8-ogyäthenyl- n-.dibutyl-amidin ,der Formel
EMI0001.0011
bildet ein Hydrochlorid vom F. 135 bis<B>130,</B> das sich in Wasser leicht löst.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 30 Teile Chinolin - 8 - o-gyacetimidoäthyl- ätherhydrochlorid, aus dem sich während der Umsetzung Chinolin - 8 - ogyacetimidoäthyl- äther bildet, werden mit einer alkoholischen Lösung von 12,9 Teilen n-Dibutylamin in Gegenwart von Natriumalkoholat geschüttelt.
Sodann wird von entstandenem Natrium chlorid abgesaugt, :das Lösungsmittel ver dampft und der Rückstand aus Aceton um- kristallisiert. Man erhält so das Chinolin-8- ogyäthenyl-n-dibutyl-amidin-hydrochlorid. als farbloses Kristallpulver, aus dem sich mittels Alkalien die freie Base gewinnen lässt.
Das Natriumalkoholat kann durch andere basische Mittel, wie z. B. n - Dibutylamin selbst, andere Alkoholate oder tertiäre Basen ersetzt werden.
Statt von Chinolin-,8-oxya-cetimidoäthyl- äther kann man ebenssogut aueh von einem andern Äther, wie z. B. vom Methyl-, Pro- pyl- oder Butyläther, ausgehen.
An Stelle des salzsauren Salzes -des Chino- lin-8-ogya-cetimidoäthyläthens kann auch :die freie Base selbst oder ein anderes Salz, wie z. B. ,das Hydrobromid oder das schwefel saure Salz Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines, dadurch ,ekennzeichn:et, dass man einen Chinolin-8- oxyacetimidoäther mit n-Dibutylamin um setzt. Das so gewonnene Cliinolin-8-oxy äthenyl- u-dibutyl-amidin der Formel EMI0002.0009 bildet ein Hydrochlorid vom F.<B>135</B> bis 136 , das sich in Wasser leicht löst. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UN TERANSPRü CHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Chinolin -.8 - oxya.cetimidoäthylätlier ver wendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet. dass man zur Umsetzung einen Chinolin - 8 - oxyacetimidoäther ver wendet, der aus einem Salz desselben er halten wurdt. >.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2. dadurch gekennzeichnet, dass man zur Um:Setzu.ng einen Chinolin-8- oxyacetiinidoätlier verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. -1. Verfahren nach Patentanspruch und den C atei-an.-;priiclien ' und 3, dadurch ge kennzeichnet. dass man zur Umsetzung einen Chinolin - 8 - oxvacetimidoäther ver wendet, der aus dem Hydrochlorid .dessel ben erhalten wurde.5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteraiispriiehen 1 bis 4, dadurch ge- kennzeichnet:. dass man zur Umsetzung Chinolin - 8 - oxyae < @ti.midoäthyläther ver wendet., der au:dein Hydrochlorid de8sel- ben erbalten wurde.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204757T | 1935-06-21 | ||
| CH200478T | 1938-10-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH204757A true CH204757A (de) | 1939-05-15 |
Family
ID=25723514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH204757D CH204757A (de) | 1935-06-21 | 1935-06-21 | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204757A (de) |
-
1935
- 1935-06-21 CH CH204757D patent/CH204757A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH204757A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204756A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204759A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| AT99678B (de) | Verfahren zur Darstellung arzneilich wirksamer Quecksilberverbindungen. | |
| CH204755A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH235951A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| CH204758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH234977A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| CH204753A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204762A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| DE933754C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins | |
| CH229523A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| CH200478A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| DE1054777B (de) | Akarizide Mittel | |
| CH204760A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| DE1026323B (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticid wirksamen O, O-Dialkyl-S-phenyl-thionothiolphosphorsaeureestern | |
| CH204766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| DE1001281B (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Rhodanverbindungen | |
| DE1039070B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-thiono-phosphorsaeureestern der 4-Oxyphenylsulfonamide | |
| DE635050C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Thioharnstoffabkoemmlings | |
| CH204761A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| DE1063157B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| CH235436A (de) | Verfahren zur Darstellung eines reaktionsfähigen Esters eines Oxyalkylamidins. | |
| DE1117110B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern |