CH204762A - Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines.Info
- Publication number
- CH204762A CH204762A CH204762DA CH204762A CH 204762 A CH204762 A CH 204762A CH 204762D A CH204762D A CH 204762DA CH 204762 A CH204762 A CH 204762A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ether
- therapeutically effective
- amidine
- hydrochloride
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 title claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- -1 2 - naphthoxyethenyl amidine Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen therapeutisch wirksamen Amidin ge langen kann, wenn man einen 2-Naphtogy- acetimidoäther mit Ammoniak umsetzt.
Das so gewonnene 2 - Naphtogyäthenyl- amidin .der Formel
EMI0001.0014
bildet ein Hydrochlorid vom F. 211 , das sieh in Wasser löst.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: Man leitet SalzsäuTegas in ein gekühltes Gemisch äquimolarer Mengen von Alkohol und ),-Naphtogyacetonitril ein und verreibt das entstandene 2 - Naphtogyacetimidoäthyl- äther-hydrochlorid mit einem indifferenten Lösungsmittel wie Petroläther, Äther oder Benzol.
Man erhält es so in Form eines farb- losen, feuchtigkeitsempfindlichen Kristall- pulvers. 26,5 Teile 2 - Naphtogyacetimido- äthyläther-hydrochlorid, aus dem sich wäh rend der Umsetzung 2 - Naphtogyacetimido- äthyläther bildet,
werden mit einer alkoholi schen Lösung von ä Teilen Ammoniak bis zum Verschwinden des zunächst entstehen- .den Ammonchloride geschüttelt. Sodann wird .der Alkohol abdestilliert und der Rückstand aus wässrigem Aceton umkristallisiert. Man erhält so .das 2 -
Naphtogyäthpnylamidiu- hydrochlorid als farbloses Kristallpulver, aus dem sich mittels Alkalien,die freie Base ge winnen lässt.
Statt von 2-Naphtogyacetimidoäthyläther kann man ebensogut auch von einem andern Äther, wie z. B. vom Methyl-, Propyl- oder Butyl.äther, ausgehen.
An Stelle des salzsauren Salzes ,des 2- 1\Taphtogyacetimidoätbyläthers kann auch die freie Base selbst oder ein anderes Salz, wie z. B. das Hydrobromid oder das schwefel saure ,Salz Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines, dadurch gekennzeichnet, dass man einen 2-Naphtoxy- aoetimidoäther mit Ammoniak umsetzt. Das so gewonnene 2 - Naphtoxyäthenyl- amidin der Formel EMI0002.0010 bildet ein Hydroehlorid vom F. 211', das sich in Wasser löst. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 2 - Naphtoxyacetimidoäthyläther verwen det. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 2 - Naphtoxyacetimidoäther verwen det, der aus einem ,Salz desselben erhal ten wurde.a. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 2-Napht- oxyacetimidoäther verwendet, der aus einem Hy drohalogenid desselben erhalten wurde. 4.. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, ;dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen ? - Naphtoxyaoetimidoäther verwen det, der aus dem Hydrochlorid desselben erhalten wurde. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch .gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung Naphtoxyacetimidoäthyläther verwendet, der aus dem Hydrochlorid desselben er halten wurde.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204762T | 1935-06-21 | ||
| CH200478T | 1938-10-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH204762A true CH204762A (de) | 1939-05-15 |
Family
ID=25723519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH204762D CH204762A (de) | 1935-06-21 | 1935-06-21 | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204762A (de) |
-
1935
- 1935-06-21 CH CH204762D patent/CH204762A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE848503C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern | |
| CH204762A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204755A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204760A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH200478A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204763A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204756A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH204753A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH235951A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| CH229523A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| DE431166C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkyloxyalkylierter Derivate der p-Aminobenzoesaeure | |
| AT203496B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT151972B (de) | Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest substituierten Phenoxyfettsäureamidinen. | |
| DE958649C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 6, 7-Dihydro-5 H-dibenz-(c,e)-azepinen | |
| DE1057133B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, pharmakologisch wirkender 1, 1-Diphenyl-2-aminoalkanole | |
| DE1770476C (de) | 2 eckige Klammer auf 4 Chlor naphthyl (l)-methyl eckige Klammer zu lmidazolin, seine Salze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1088962B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrrolidinen, deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| CH204757A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| AT93320B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Esters des Trichloräthylalkohols. |