CH204854A - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Naphthalinreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Verbindung    .der     Naphthalinreihe.       Es' ist bekannt, dass bei der Herstellung  von     Naphthazarin    aus     1,5-Dinitronaphthalin     eine Verbindung entsteht     (vergl.    Berichte der  Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 4,  Seite 439), die man als     "Naphthazarinzwi-          schenprodukt"    zu bezeichnen pflegt und die  man allgemein als ein     5-Amino-6-oxynaph-          thochinon-(4)-imin-(1)    betrachtet.  



  Es wurde nun beobachtet, dass bei der  Einwirkung von Lösungen der unterschwef  ligen Säure oder ihrer Salze diese Verbindung  reduziert wird. Die Art der Reduktion hängt  jedoch davon ab, ob und wieviel Alkali man  dabei     mitverwendet.    Lässt man zum Beispiel  ein     Hyposulfit    in Gegenwart von     Ätzalkalien     auf das     Naphthazarinzwischenprodukt    ein  wirken, so erhält man braunrote     küpenartige     Lösungen, die sich in Berührung mit der  Luft sofort oxydieren, wobei sich der Aus  gangsstoff in Form blauer Nadeln wieder  ausscheidet.

      Bei der     eingehenderen    -Untersuchung die  ser Beobachtung wurde nun gefunden, dass  man eine beständigere Reduktionsverbindung  des     Naphthazarinzwischenproduktes    erhält,  wenn man es mit unterschwefliger Säure oder  einem     unterschwefligsauren    Salz in Lösun  gen behandelt, deren     p11-Wert    kleiner ist als  13,8. Beispielsweise kann man die Behand  lung mit unterschwefliger Säure oder einem  Salz dieser Säure bei     pH-Werten    vornehmen,  die etwa 10,4 oder weniger betragen.

   Man  kann auch so verfahren, dass man zunächst  die erwähnte Behandlung bei einem grösseren       pH-Wert    vornimmt und diesen nachträglich  verringert, wobei man zweckmässig auf Werte  unter 10,4 herabgeht.  



       Geeignete        Verdünnungsmittel    sind bei  spielsweise     wässrige    Lösungen oder     Auf-          schlämmungen    von Salzen der Alkali- oder       Erdalkalimetalle,    z. B. ihrer Phosphate oder       Carbonate.        Gegebenenfalls        kann    man den ge-      wünschten     pH-Wert    durch Zusatz von     Alkali-          oder        Erdalkalihy        droxy    den erreichen.

   Man  kann die Reduktion aber auch bei wesentlich  niedrigeren     pH-Werten    durchführen, z. B. in  Gegenwart schwacher Säuren. Schliesslich ist  es auch möglich, zunächst die Reduktion bei  einem     p11-Wert    über etwa 10,4 vorzunehmen  und aus der erhaltenen stark alkalischen Lö  sung, die man zweckmässig vor der Einwir  kung des Luftsauerstoffes schützt, durch ge  eignete Zusätze den     pH-Wert    in der ge  wünschten Weise zu verkleinern.  



  Die so erhältliche neue Verbindung liefert.  durch Umsetzen mit dem     p-Aminophenolben-          zyläther    einen wertvollen Farbstoff, der sieh  besonders zum Färben von     Celluloseestern     und     -äthern    eignet. Er löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit. braunvioletter  Farbe.  



  <I>Beispiel.:</I>  Man reduziert sechs Teile des     Naplitha-          zarinzwischenproduktes        (vergl.    z. B. die  deutsche Patentschrift Nr. 108551) mit  110 Teilen     10;iger        Natriumcarbonatlösunm     und 9 Teilen     Natriumhvdrosulfit    bei     30    bis  40' C.

   Zu der so erhaltenen     Aufschlämmung     der Reduktionsverbindung gibt man eine Lö  sung von sechs Teilen p     Aminophenolbenzyl-          äther    in 12 Teilen     Äthanol    und rührt das Ge  misch in einem geschlossenen Gefäss längere    Zeit bei etwa. 40 bis     60    " C. Dann verdünnt  man die     Misehung    mit Wasser, versetzt sie  mit Natronlauge und leitet einige Zeit lang  Luft hindurch.

   Die dabei abgeschiedene Ver  bindung saugt man ab, entfernt daraus durch  Behandeln mit verdünnter Salzsäure noch  etwas     unverändertes    Amin, wäscht die Ver  bindung mit Wasser neutral und führt sie  zum Beispiel in der üblichen Weise in einen       Farbstoffteig    über. Der Farbstoff färbt       Celluloseester    und     -äther    in klaren grün  stichig blauen, echten, insbesondere     wasser-          und    waschechten Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Naphthalinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Aufschlämmung des 5- Amino-8-oxy-na.phthaehinon-(4)-imins-(1) in einer wässrigen Flüssigkeit, deren PH-Wert unter 13.8 liegt. mit unterseliwefliger Säure oder einem unterschwefligsauren Salz be handelt und die erhaltene Reduktionsverbin dung mit p-Aminophenolbc@nzylä.ther umsetzt.

   Der Farbstoff liefert auf Celluloseestern und -äthern klare griinstiehig blaue, echte, insbesondere Wasser- und waschechte Töne.