CH205422A - Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe.

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CH205422A
CH205422A CH205422DA CH205422A CH 205422 A CH205422 A CH 205422A CH 205422D A CH205422D A CH 205422DA CH 205422 A CH205422 A CH 205422A
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CH
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C09B11/245Phthaleins having both OH and amino substituent(s) on aryl ring

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     chromierbaren    Farbstoffes der     Triarylmethanreihe.       Im Hauptpatent sind sehr klare     chromier-          bare    Farbstoffe der     Triarylmethanreibe    be  schrieben, die erhältlich sind durch Konden  sation von 1     Mol    eines     Ogytrimellitsäurean-          hydrids    oder der äquivalenten Menge der  freien Säure mit 2     Mol    eines     N-substituier-          ten        m-Aminophenols,

      oder durch Kondensa  tion von 1     Mol    einer     Benzoylbenzoesäure,     die durch Kondensation von je einem     Mol    der  genannten Verbindungen erhältlich ist, mit  1     Mol    eines     N-substituierten        m-Aminophenols     oder mit einem     Mol    einer     Resorcylsäure.     



  In Erweiterung dieses Erfindungsgedan  kens wurde nun gefunden, dass man ebenfalls  hervorragend echte,     chromierbare    Farbstoffe  der     Triarylmethanreihe    erhält, wenn man  eine     Benzoylbenzoesäure,    die durch Konden  sation von 1     Mol    einer     Ogytrimellitsäure    oder  deren     Anhydrid    mit einem     Mol    eines     N-sub-          stituierten        m-Aminophenols    erhältlich ist, und  z. B. durch folgende Formel gekennzeichnet  werden kann:  
EMI0001.0031     
    worin X eine substituierte     Aminogruppe,    wie  z.

   B.     -N-(Alkyl)a,        -NH-Alkyl    oder     -NH-Aryl     bedeutet, mit einer     m-Diogyverbindung    oder   einem ihrer     Monoalkyläther,    die ein reaktions  fähiges     Wasserstoffatom    besitzen, kondensiert,  z. B. durch Erhitzen der Komponenten auf  etwa 60-140   C in Gegenwart von Schwe  felsäure. Die so erhaltenen Farbstoffe kann  man gegebenenfalls     halogenieren.     



  Der Ausdruck     "reaktionsfähiges        Wasser-.          stoffatom11,    der hier mit Bezug auf die     Meta-          Diogy-Verbindungen    oder ihre     Monoalkyl-          äther    verwendet wird, bezeichnet ein Kern  wasserstoffatom, welches in     Ortho-Stellung     zu einem der     Meta-Substituenten    steht und  in     Para-Stellung    zu dem     andern.         Als     m-Dioxyverbiudungenkommen    zurr Bei.

    spiel in Frage:     Resorein,    Chlor- oder     Brom-          Resorcin,        Resorcin-mono-methyläther,    1.     3-Di-          oxynaphthalirr,        Phloroglucin    und andere. Als       Oxytrimellitsäuren    kommen die     5-Oxy-    und       3-Oxy-benzol-1.2.        4-trikarbotrsätrretr    in Frage.  



  Die so erhaltenen neuen Farbstoffe färben  die tierische Faser aus saurem Bade in gelb  stichig und blaustichig roten, ferner braunen  Tönen und besitzen nach dem     Chromieren     hervorragende Echtheitseigenschaften. Sie  sind ferner sehr gut geeignet für den Chrom  druck auf Baumwolle, Kunstseide usw., wo  sie neben klaren Nuancen ebenfalls sehr gute  Echtheitseigenschaften besitzen.  



  Die Farbstoffe können auch in Substanz       chromiert    werden und lassen sich dann in  saurer Lösung zum Färben verwenden.  



  Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     chromier-          baren    Farbstoffes der     Triarylmethanreihe,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  (4'-     Diäthylamino    - 2'- oxy)-1-benzoyl-o-oxycar-  
EMI0002.0019     
    oder stellt ein Gemisch von Stoffen dieser  Formeln dar. Er färbt aus saurem Bade in  roten Tönen, die beim     Nachchromieren    violett  braun werden und sehr gute Echtheitseigen  schaften besitzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chromier- baren Farbstoffes der Triarylnrethanreilre, dadurch gekennzeichnet, dass man (4'-Diäthyl- amino-2'-oxy) -1-berrzoyl-o-oxy -car-boxy-2-betr- zoesäure, die durch Kondensation von Di- äthyl-atnino-m-plretrol mit 5-Oxytrimellitsätrre- anhydrid bei 125-130'C erhältlich ist,
    mit Pyrogallol kondensiert. boxy-2-betrzoesätrre, die durch Kondensation von Diätlrylarrrino-nr-pherrol mit 5-OxytrImel- litsäureanhy drid bei 125-130o C erhältlich ist, mit Pyrogallol kondensiert. <I>Beispiel:</I> 38 Gewichtsteile (4'-Diäthylamino-2'-oxy)- 1-bettzoyl-o-oxycarboxy-2-betrzoesäur,e (erhält.
    lieh durch Kondensation von Diäthylarrrino- tn-plrenol mit 5-Oxytritrrellitsättrearrhydrid bei 125-130o C; farblose Substanz von 160-1701' C unter intensiver violettroter Färbung schmelzend) werden in 200 Ge- wichtsteilen 75-80 % iger Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wird auf 90" C erwärmt und mit 14 Gewichtsteilen Pyrogallol ver setzt, das sich dann auflöst.
    Nach 4-5stün- digem Erhitzen auf<B>1000</B> C ist die Konden sation beendet. Man giesst in etwa 500 Ge wichtsteile Wasser, saugt den ausgefallenen bordoroten Farbstoff ab und löst ihn aus etwa 5000 Gewichtsteilen verdünnter Salz säure um. Der Farbstoff hat wahrscheinlich folgende Konstitution Der so erhaltene Farbstoff färbt die tierische Faser aus saurem Bade in roten Tönen, die beim Nachchronrieren in violett braune Töne übergehen und sehr gute Echt heitseigenschaften besitzen.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation der Benzoylbenzoesäure mit dem Pyrogallol in 75-80o/oigerSchwefelsäurebei 90-100 C bewirkt.
CH205422D 1937-03-25 1938-03-23 Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. CH205422A (de)

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