CH204150A - Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe.Info
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.<B>198713.</B> Verfahren zur Herstellung eines ehromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. In dem Schweizer Patent Nr.<B>198713</B> sind sehr klare chromierbare Farbstoffe der Tri- arylmethanreihe beschrieben,
die erhalten werden durch Kondensation von 1 Mol des 5 - Oxy- oder 3 - Oxytrimellitsäureanhydrids oder der äquivalenten Menge der freien Säure mit 2 Mol eines N-substituierten m-Amino- phenols, das in ortho-Stellung zur Ilydroxyl- gruppe ein reaktionsfähiges Kernwasserstoff atom enthält,
oder durch Kondensation einer N-substitüierten 2-(4'-Amino-2'-oxy-benzoyl)- carboxy-oxy-l-benzoesäure, bei der die Oxy- und die Carboxygruppe benachbart sind, mit einem N-substituierten m-Aminophenol oder mit einer Resorcylsäure, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom enthalten.
In Erweiterung dieses Erfindungsgedan kens wurde nun gefunden, dass man hervor ragend echte chromierbare Farbstoffe der Triarylmethanreihe erhält, wenn man eine N-substituierte 2-(4'-Amino-2'-oxy-benzoyl)- carbo@xy-ogy-l-benzoesäure, bei der die Oxy- una die Carboxygruppe benachbart sind, mit einer Verbindung von der folgenden allge meinen Konstitution:
EMI0001.0049
worin. X ein reaktionsfähiges Wasserstoff atom bedeutet, und worin R einen Arylrest bedeutet, zur Umsetzung bringt. Der Aryl- rest kann beispielsweise derart sein, dass er wasserlöslich machende Substituenten und noch weitere chromierfähige Gruppen ent hält;
auch kann in diesem Arylkern in o-Stel- lung zu der Azogruppe eine Oxy- oder Alkoxygruppe stehen.
Die Kondensation wird zweckmässig so ausgeführt, dass man die Reaktionskompo nenten einige Stunden bei etwa 60 bis 95 C in. konzentrierter Schwefelsäure erhitzt, wobei in einigen Fällen neben der Kondensation auch Sulfierung der Produkte eintritt. Wer den andere Kondensationsmittel verwendet. wie z. B. p-Toluolsulfosäure oder Nethyl- schwefelsäure, so tritt nur Kondensation ohne Sulfierung ein.
Die so erhaltenen neuen Farbstoffe fär ben die tierische Faser aus saurem Bade in orange bis blauen Tönen. Durch Na.ehehro- mieren werden die Echtheitseigenschaften wesentlich verbessert. Die Farbstoffe eignen sich auch für den auf Baum wolle, Kunstseide usw. und lassen sich auch in Substanz chromieren, wobei sie in entspre chende Chromkomplexsalze übergehen. Diese Komplexsalze färben die Faser aus saurem Bade in sehr klaren Tönen, die, ohne nach- ehromiert zu werden, sehr gute Echtheits eigenschaften besitzen.
Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmetha.n- reihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dag man 1-(4'-Diäthylamino-2'-oxyben7,oyl)- o-oxycarboxy-3-benzoesäure, die durch Ver schmelzen von 5 - Oxytrimellitsäureanliy drid mit Diäthylamino-m-phenol während meh rerer Stunden bei etwa 120 bis 130 C er hältlich ist,
mit dem aus diazotierter 1 Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure und Resorcin erhältlichen Azofarbstoff konden siert. Beispiel: ?i Gewiebtsteile des Azofarbstoffes aus diazotierter 1--Aniino-3-oxynaphthaIin-4-sul- fonsäure und Resorcin werden zusammen mit ?6 Gewichtsteilen 1-(4'-Diäthylamino-2'-oxy- benzoyl) - o - oxyca-i-boxy - ? - benzoesäure,
die durch Kondensation eines itlols 5-Oxytrimel- litsäureanhydrid mit I)iäthylamino-m-phenol erhältlich ist, z. B. durch Verschmelzen wäh rend mehrerer Stunden bei etwa 130 bis 130 C von Diäthylamino - m - Phenol mit 5-Oxytizmellitsäureanhydrid, und folgende Konstitution besitzt:
EMI0002.0049
in ?7() Gewichtsteile konzentrierte Schwefel säure eingetragen und 4 bis<B>5</B> Stunden auf 60 bis 80 C erhitzt.
Danach wird in 1000 CTewiclitsteile Wasser gegossen, zum Sieden erhitzt, heiss filtriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff. der wahrscheinlich fol gende Konstitution hat:
EMI0002.0055
bezw. als isomere Verbindung oder als Ge- iiiisch der Isomeren vorliegt, färbt Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen und zeigt na.ch- chromiert sehr gute Echtheitseigenschaften einschliesslich der Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines ehro- niierba.ren Farbstoffes der Triarylmethan- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(4' Diäthylaniino -?'- oxy l)enzoyl) - o- oxyca.rboxy- 2-benzoesäure, die durch Verschmelzen von 5- Oxytrimellitsäureanhydrid mit Diäthylamino- m-phenol während mehrerer Stunden bei etwa 120 bis<B>130'</B> C erhältlich ist,mit dem aus diazotierter 1-Amino-2-ogynaphthalin-4- sulfonsäure und Resorcin erhältlichen Azo- farbstoff kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen, die nach der Chromierung sehr gute Echtheitseigen- schaften besitzen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man die Reaktionskom ponenten durch Erhitzen in konzentrierter Schwefelsäure während 4 bis 5 Stunden auf 60 bis 80 C kondensiert.
Applications Claiming Priority (2)
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Family Applications (1)
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| CH204150D CH204150A (de) | 1936-08-11 | 1937-07-19 | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. |
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