CH204150A - Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe.

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CH204150A
CH204150A CH204150DA CH204150A CH 204150 A CH204150 A CH 204150A CH 204150D A CH204150D A CH 204150DA CH 204150 A CH204150 A CH 204150A
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CH
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dye
acid
chromable
oxy
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C09B11/245Phthaleins having both OH and amino substituent(s) on aryl ring

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.<B>198713.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     ehromierbaren        Farbstoffes    der     Triarylmethanreihe.       In dem Schweizer     Patent    Nr.<B>198713</B> sind  sehr klare     chromierbare    Farbstoffe der     Tri-          arylmethanreihe        beschrieben,

      die erhalten  werden durch     Kondensation    von 1     Mol        des     5 -     Oxy-    oder 3 -     Oxytrimellitsäureanhydrids     oder der äquivalenten Menge der freien Säure  mit 2     Mol    eines     N-substituierten        m-Amino-          phenols,        das    in     ortho-Stellung    zur     Ilydroxyl-          gruppe    ein reaktionsfähiges Kernwasserstoff  atom enthält,

   oder durch     Kondensation    einer       N-substitüierten        2-(4'-Amino-2'-oxy-benzoyl)-          carboxy-oxy-l-benzoesäure,        bei    der die     Oxy-          und    die     Carboxygruppe    benachbart sind,     mit     einem     N-substituierten        m-Aminophenol    oder  mit einer     Resorcylsäure,    die in     o-Stellung     zur     Hydroxylgruppe    ein reaktionsfähiges       Kernwasserstoffatom    enthalten.  



  In     Erweiterung    dieses Erfindungsgedan  kens wurde nun gefunden, dass man hervor  ragend echte     chromierbare        Farbstoffe    der       Triarylmethanreihe    erhält, wenn man eine       N-substituierte    2-(4'-Amino-2'-oxy-benzoyl)-         carbo@xy-ogy-l-benzoesäure,        bei    der die     Oxy-          una    die     Carboxygruppe    benachbart sind, mit  einer     Verbindung    von der folgenden allge  meinen     Konstitution:

       
EMI0001.0049     
         worin.    X ein     reaktionsfähiges    Wasserstoff  atom bedeutet, und worin R einen     Arylrest     bedeutet, zur Umsetzung     bringt.    Der     Aryl-          rest    kann beispielsweise derart sein, dass er  wasserlöslich machende     Substituenten    und  noch weitere     chromierfähige    Gruppen ent  hält;

   auch kann in diesem     Arylkern    in     o-Stel-          lung    zu der     Azogruppe    eine     Oxy-    oder       Alkoxygruppe    stehen.  



  Die     Kondensation    wird zweckmässig so       ausgeführt,    dass man die Reaktionskompo  nenten einige Stunden bei etwa 60 bis 95   C  in.     konzentrierter    Schwefelsäure erhitzt, wobei      in einigen Fällen neben der Kondensation  auch     Sulfierung    der Produkte eintritt. Wer  den andere     Kondensationsmittel    verwendet.  wie z. B.     p-Toluolsulfosäure    oder     Nethyl-          schwefelsäure,    so tritt nur Kondensation ohne       Sulfierung    ein.  



  Die so erhaltenen neuen Farbstoffe fär  ben die tierische Faser aus saurem Bade in  orange bis blauen Tönen. Durch     Na.ehehro-          mieren    werden die Echtheitseigenschaften  wesentlich verbessert. Die Farbstoffe eignen       sich        auch        für        den     auf Baum  wolle, Kunstseide usw. und lassen sich auch  in Substanz     chromieren,    wobei sie in entspre  chende     Chromkomplexsalze    übergehen. Diese  Komplexsalze färben die Faser aus saurem  Bade in sehr klaren Tönen, die, ohne     nach-          ehromiert    zu werden, sehr gute Echtheits  eigenschaften besitzen.  



  Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Herstellung eines       chromierbaren    Farbstoffes der     Triarylmetha.n-          reihe,    welches dadurch gekennzeichnet ist,       dag    man     1-(4'-Diäthylamino-2'-oxyben7,oyl)-          o-oxycarboxy-3-benzoesäure,    die durch Ver  schmelzen von 5 -     Oxytrimellitsäureanliy        drid     mit     Diäthylamino-m-phenol    während meh  rerer Stunden bei etwa 120 bis 130   C er  hältlich ist,

   mit dem aus     diazotierter    1  Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure und       Resorcin    erhältlichen     Azofarbstoff    konden  siert.         Beispiel:          ?i        Gewiebtsteile    des     Azofarbstoffes    aus       diazotierter        1--Aniino-3-oxynaphthaIin-4-sul-          fonsäure    und     Resorcin    werden zusammen mit  ?6 Gewichtsteilen     1-(4'-Diäthylamino-2'-oxy-          benzoyl)    - o -     oxyca-i-boxy    - ? -     benzoesäure,

      die  durch Kondensation eines     itlols        5-Oxytrimel-          litsäureanhydrid    mit     I)iäthylamino-m-phenol     erhältlich ist, z. B. durch Verschmelzen wäh  rend mehrerer     Stunden    bei etwa 130     bis     130   C von     Diäthylamino    - m - Phenol mit       5-Oxytizmellitsäureanhydrid,    und folgende  Konstitution besitzt:  
EMI0002.0049     
    in     ?7()    Gewichtsteile konzentrierte Schwefel  säure eingetragen und 4 bis<B>5</B> Stunden auf  60     bis    80   C erhitzt.

   Danach wird in 1000       CTewiclitsteile        Wasser    gegossen, zum Sieden  erhitzt, heiss filtriert und getrocknet. Der so  erhaltene     Farbstoff.    der wahrscheinlich fol  gende Konstitution hat:  
EMI0002.0055     
         bezw.    als     isomere    Verbindung oder als     Ge-          iiiisch    der     Isomeren    vorliegt, färbt Wolle aus  saurem Bade in blauen Tönen und     zeigt        na.ch-          chromiert    sehr gute Echtheitseigenschaften  einschliesslich der Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines ehro- niierba.ren Farbstoffes der Triarylmethan- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(4' Diäthylaniino -?'- oxy l)enzoyl) - o- oxyca.rboxy- 2-benzoesäure, die durch Verschmelzen von 5- Oxytrimellitsäureanhydrid mit Diäthylamino- m-phenol während mehrerer Stunden bei etwa 120 bis<B>130'</B> C erhältlich ist,
    mit dem aus diazotierter 1-Amino-2-ogynaphthalin-4- sulfonsäure und Resorcin erhältlichen Azo- farbstoff kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen, die nach der Chromierung sehr gute Echtheitseigen- schaften besitzen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man die Reaktionskom ponenten durch Erhitzen in konzentrierter Schwefelsäure während 4 bis 5 Stunden auf 60 bis 80 C kondensiert.
CH204150D 1936-08-11 1937-07-19 Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. CH204150A (de)

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