CH205426A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 203143. Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Nüpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein indigoider Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 5-Chlor-6-methoxy-2,1-naphtbthioindoxyl mit 5,7-Dibromisatin kondensiert.
Der erhaltene indigoide Küpenfarbstoff der Formel
EMI0001.0010
stellt ein braunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus gelb gefärbter Küpe in klaren braunen Tönen färbt.
Das 5-Chlor-6-metboxy-2,1-naphththioin- doxyl kann z. B. wie folgt hergestellt werden Aus der 6-Methoxy-2-naphthalinsulfonsäure wird durch Behandeln mit Phosphorpenta- chlorid das 6-Methoxy-2-naphthalirisulfochlo- rid hergestellt und dieses wird im Reak tionsgemisch durch Chlorieren mit Sulfuryl- chlorid in das 5-Chlor-6-metboxy=2-naphtha- linsulfochlorid übergeführt, das aus Benzol in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 142 kristallisiert.
Das erhaltene Sulfochlorid wird auf übliche Weise durch Reduktion und nachfolgende Kondensation mit Monochlor essigsäure in die 5-Chlor-6-methoxy-2-naph- thalinthioglykolsäure vom Schmelzpunkt 157 bis 158 übergeführt. Aus dieser Thiogly- kolsäure entsteht durch Umsetzen mit Pbos- phortrichlorid und Aluminiumchlorid das aus o-Dichlorbenzol in Nadeln kristallisierende 5-Chlor-6-methoxy-2,1-naphththioindoxyl vom Schmelzpunkt<B>265-2660.</B>
Die Kondensation kann in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Eis essig, Benzol, Chlorbenzol oder Tetrachlor- äthan erfolgen.
<I>Beispiel:</I> 264,5 Teile 5-Chlor-6-methoxy-2,1-naphth- thioindoxyl und 305 Teile 5,7-Dibromisatin werden in 6000 Teilen Eisessig erhitzt, bis die Kondensation beendigt ist. Hierauf wird filtriert, mit Eisessig sowie Alkohol gewa schen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines indigo- iden güpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass mau 5-Chlor-6-methoxy-2,1-naphth- thioindoxyl mit 5,7-Dibromisatin kondensiert. Der erhaltene indigoide Küpenfarbstoff der Formel EMI0002.0010 stellt ein braunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus gelb gefärbter Küpe in klaren braunen Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH205426T | 1937-10-22 | ||
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1937
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