CH174271A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 169709.    Verfahren zur Herstellung eines     indigoiden        Farbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen     indi-          goiden    Farbstoff herstellen kann, wenn man  4 . 7 -     Dimethylisatin-a-halogenide    der Formel  
EMI0001.0007     
    in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel  zunächst mit     bromierenden    Mitteln behandelt,  hierauf mit     1-Ogynaphthalin    kondensiert und  auf den erhaltenen     indigoiden    Farbstoff     bro-          mierende    Mittel einwirken lässt.  



  Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon  zentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner  Farbe und färbt Baumwolle aus gelblich  grüner     Küpe    in reinen Blautönen; im     Baum-          wolldruck    werden dieselben Farbtöne erhalten.  Der     Farbstoff    lässt sich nach den üblichen  Verfahren in     Leukoestersalze    überführen.

      Die Behandlung der     4.7-Dimethylisatin-          a-halogenide        (a-chlorid    oder     -a-bromid)    in  Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel,  wie zum Beispiel Benzol, Chlorbenzol,     Nitro-          benzol,        Tetrachloräthan    oder Chloroform, mit       bromierenden    Mitteln kann in Gegenwart oder  Abwesenheit von     Halogenüberträgern,    wie zum  Beispiel Jod,     Antimonpentachlorid    oder Eisen  und dessen Salzen, erfolgen.  



  Die auf die     Bromierung    der     4.7-Dimethyl-          isatin-a-halogenide    folgende Kondensation mit  1-     Ogynaphthalin    kann nach bekannten Me  thoden in Gegenwart     indifferenter    Verdün  nungsmittel, wie zum Beispiel Benzol, Chlor  benzol, Nitrobenzol,     Tetrachloräthan    oder  Chloroform, durchgeführt werden.  



  Der erhaltene     indigoide        Farbstoff    kann in  analoger Weise, wie es bei der     Bromierung     der     4.7-Dimethylisatin-a-halogenide    beschrie  ben worden ist, mit     bromierenden    Mitteln  behandelt werden.  



  Eine vorteilhafte Ausführungsform des  vorliegenden Verfahrens besteht darin, dass      als Ausgangsstoffe Reaktionsgemische ver  wendet werden, wie sie durch Einwirkung  von     Phosphorhalogeniden,    wie zum Beispiel       Phosphorpentachlorid    oder     Phosphorpenta-          bromid,    auf das     4.7-Dimethylisatin    in Gegen  wart indifferenter Verdünnungsmittel erhält  lich sind:

    Von besonderem Wert ist diejenige Aus  führungsform des vorliegenden Verfahrens,  bei     der'    sowohl die Herstellung der     4.7-Di-          methylisatin-a-halogenide        bezw.    die Behand  lung dieser     Isatin-a-halogenide    mit     bromfie-          renden    Mitteln und die Kondensation mit     1-          Oxynaphthalin,    als auch die Einwirkung  bromfierender Mittel auf den erhaltenen     indi-          goiden    Farbstoff, in Gegenwart des selben       indifferenten    Verdünnungsmittels erfolgt.  



  <I>Beispiel:</I>  17,5 Teile 4 . 7 -     Dimethylisatin    werden  durch zweistündiges Erwärmen mit 22 Teilen       Phosphorpentachlorid    und 600 Teilen Benzol  auf     70-7"e     in das     4.7-Dimethylisatin-a-          chlorid    übergeführt. Nach dem Abkühlen auf  etwa 5   werden 17,2 Teile Brom, verdünnt  mit etwas Benzol, langsam zugegeben und  zur Vervollständigung der     Bromierung    inner  halb 2 Stunden auf 40-45" erwärmt.

   Das  so erhaltene Reaktionsgemisch lässt man nach  dem     Abfiltrieren    von Verunreinigungen zu  einer Lösung von 14,4 Teilen     1-Oxynaphtha-          lin    in 300 Teilen Benzol bei 45       fliessen    und       kühlt    nach kurzem Rühren auf 5          ab. Nach  Zugabe von 17,2 Teilen Brom, verdünnt mit  etwas Benzol, und Beendigung der     Bromierung     durch einstündiges Erwärmen auf 45 - 50    wird filtriert, mit Benzol, sowie mit Alkohol  gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATBNTANSPRUCIt: Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4.7-Dimethylisatin-a-halogenide der Formel EMI0002.0034 in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel mit bromfierenden Mitteln behandelt, hierauf mit 1-Oxynaphthalin kondensiert und auf den erhaltenen indigoiden Farbstoff bromfierende Mittel einwirken lässt.

   Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus gelblichgrüner Küpe in reinen Blautönen; im Baumwolldruck werden die selben Farbtöne erhalten. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4.7 - Dimethyl- isatin-a-halogenide enthaltende Reaktions gemische, wie sie durch Einwirkung von Phosphorhalogeniden auf das 4.7-Dimethyl- isatin in Gegenwart indifferenter Verdün nungsmittel erhältlich sind, verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man sämtliche genannten Reaktionsstufen in Gegenwart des selben indifferenten Ver dünnungsmittels durchführt.