CH205759A - Verfahren zur Herstellung einer 3.17-Dioxy-androstenyl-17-essigsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     3.17-Dioay-androqtenyl-17-essigsäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     3.17-          Dioxy-androstenyl-17-essigsäure,    das dadurch  gekennzeichnet ist, dass man auf     d5.6-Andro-          stenol-3-on-17    unter intermediärem Schutz  der     Hydroxylgruppe    in Gegenwart von Me  tallen, zweckmässig Zink oder     Magnesium,     einen     Halogenessigsäureester    einwirken lässt  und das so erhaltene Reaktionsprodukt verseift.  



  Die     Verseifung    kann sowohl in saurem  als auch in alkalischem Medium durchgeführt  werden. Der intermediäre Schutz der     Oxy-          gruppe    im     Ausgangsmaterial    kann z. B. durch       Veresterung,        Verätherung,        Halogenierung    usw.  geschehen.  



       Beispiel:     1,1 Teile     d5.6-Androstenol-3-on-17-acetat-3,     das erhalten wurde durch     Veresterung    von       da.6-Androstenol-3-on-17,    beispielsweise mit       Essigsäureanhydrid,    1 Teil     Bromessigester     und 0,3 Teile Zinkwolle werden in     .10    Teilen  trockenem Benzol zum Sieden erwärmt, bis  die Reaktion beendet ist. Dies erkennt man    an der fast völligen Auflösung des Zinks.  Das Reaktionsprodukt wird in verdünnte  Schwefelsäure gegossen, die     Benzolschicht     wird abgetrennt, mit     Sodalösung    gewaschen  und getrocknet.

   Man erhält daraus beim vor  sichtigen Eindampfen den Ester der 3.17  Dioxy-androstenyl-17-essigsäure, welcher bei  der nach üblichen Methoden durchgeführten  alkalischen     Verseifung    die freie Säure liefert,  die aus Alkohol in Form farbloser Nadeln  vom Schmelzpunkt 2200 (unter Zersetzung)  kristallisiert.  



  Die neue Verbindung stellt ein wertvolles  Zwischenprodukt für die synthetische Her  stellung anderer hormonartig wirkender     Stoffe     dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer 3.17- Dioxy-androstenyl-17-essigsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf d5.6-Androstenol- 3-on-17 unter intermediärem Schutz der Hydroxylgruppe in Gegenwart von Metallen einen Halogenessigsäureester einwirken lässt und das so erhaltene Reaktionsprodukt ver seift. Die neue Verbindung schmilzt bei 220 unter Zersetzung.

   UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mit alkalischen Mitteln verseift. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mit sauren Mit teln verseift. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Anwesenheit von Zink durch führt. 4. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Anwesenheit von Magnesium durchführt.