AT138021B - Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   Sulfonierungsprodukten.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten der Ester einwertiger aliphatischer bzw. aromatischer Alkohole mit höheren ungesättigten Fettsäuren, Oxyfettsäuren oder aromatischen Säuren, die eine Carboxylgruppe im Kern oder in der Seitenkette enthalten. 



   Es wurde gefunden, dass man derartige Sulfonierungsprodukte in einfacher Weise herstellen kann, wenn man auf   Eester   der oben angeführten Art Sulfonierungsmittel im   Überschuss   einwirken lässt und die Reaktionsprodukte nach beendigter Sulfonierung von den überschüssigen Sulfonierungsmitteln durch Auswaschen trennt. Dabei zeigt es sich, dass nicht nur eine Sulfonierung der Ester, sondern auch eine Wanderung des an der Carboxylgruppe hängenden Alkyl-oder Arylrestes zur Sulfogruppe erfolgt, so dass die Endprodukte aus   Gemischen   wechselnder Zusammensetzung von Estern, in welchen entweder die Sulfogruppe oder die Carboxylgruppe bzw. beide Gruppen verestert sind, bestehen. 



   Das Verfahren als solches bietet u. a. den Vorteil einer leichteren Arbeitsweise insofern, als z. B. die Fettsäureester der aliphatischen Alkohole (bis etwa zum Cetylalkohol aufwärts) leichter flüssig sind als die   natürlichen   Fette und auch einen niedrigeren Schmelzpunkt besitzen. Es gelingt daher, eine grosse Zahl dieser Ester auch ohne Zusatz von gegebenenfalls störenden Verdünnungsmitteln bei niederen Temperaturen zu sulfonieren. 



   Beispiel 1 : 360 kg   Ricinolsäurebutylester   werden mit 500 kg konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur unter 15  sulfuriert ; das Reaktionsgemiseh wird mit Eis versetzt und mit Glaubersalzlösung zur Entfernung der überschüssigen Schwefelsäure gewaschen. 



   Beispiel 2 : 325 kg Ricinolsäureäthylester werden bei Temperaturen unterhalb 15  mit 500 kg 
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 raturen unterhalb 15  mit 600 kg konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert. Das Reaktionsgemisch wird mit Eis versetzt, mit gesättigter Glaubersalzlösung ausgewaschen und mit Natronlauge neutralisiert. 



   Beispiel 5 : 350 kg Tranfettsäurebutylester werden bei Temperaturen um 0  mit 600 kg konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert. Das Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 4 beschrieben auf- 
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Beispiel 6 : 360 kg 12-Oxystearinsäure-n-butylester werden bei Temperaturen unter   150 mit   500 kg konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert. Das Reaktionsgemisch wird mit Eis versetzt, zur Entfernung der   überschüssigen   Schwefelsäure mit gesättigter Glaubersalzlösung gewaschen und   schliesslich   mit Natronlauge neutralisiert. 



   Beispiel 7 : 100    ss-Naphthoesäure-n-butylester   werden bei 20  mit 300 kg Schwefelsäuremonohydrat sulfoniert. Das Reaktionsprodukt wird mit Eis versetzt und nach Abziehen des Säurewassers mit gesättigter Glaubersalzlösung ausgewaschen. 



   Beispiel 8 : 100 kg   a-Naphthylessigsäure-i-propylester   werden bei 20  mit 300 kg Schwefelsäuremonohydrat sulfoniert. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 7 angegeben. 



   Die so hergestellten Verbindungen sind als ausserordentlich starke Netzmittel nicht nur für die Textil-und Lederindustrie sondern auch für das Annetzen von Metallen, z. B. als Zusatz zu Behandlungs- 

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 flüssigkeiten, wie sie in der Metallbeizerei und-ätzerei benutzt werden, von Pulvern, Farben, Farbstoffen u. dgl. geeignet. Ausserdem sind die Stoffe starke Lösungsvermittler bzw. Emulsoren und können infolgedessen auch zu Fettspaltungen benutzt werden. 



   Es ist zwar bekannt, Ester von Fettsäuren zu sulfonieren. Hiebei handelt es sich jedoch um die natürlich vorkommenden Glycerinester der Fettsäuren. Diesen gegenüber besitzen die Produkte gemäss dem vorliegenden Verfahren in wässeriger Lösung eine erheblich kürzere Netzzeit (Untersinkzeiten von Standardfäden nach Krais, Leipziger Monatsschrift für Textilindustrie 1926, S. 237). 



   Ferner ist ein Verfahren bekannt, Wollfett das in der Hauptsache die Ester niederer Fettsäuren   oder Wollfettsäuren mit Cholesterin und Isocholesterin   enthält, zu sulfonieren. Die so hergestellten Produkte unterscheiden sich ebenfalls wesentlich von den nach vorliegendem Verfahren gewonnenen Verbindungen, sowohl hinsichtlich ihrer chemischen Konstitution als auch hinsichtlich ihres Verhaltens, da sie in Bezug auf die Netzfähigkeit den sulfonierten Alkyl-bzw. Aralkylestern von Fettsäuren erheblich nachstehen.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten der Ester einwertiger aliphatischer bzw. EMI2.1 die eine Carboxylgruppe im Kern oder in der Seitenkette enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf diese Ester Sulfonierungsmittel im Überschuss einwirken lässt und die Produkte nach beendigter EMI2.2