CH205903A - Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyanin-Sulfochlorids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyanin-Sulfochlorids.Info
- Publication number
- CH205903A CH205903A CH205903DA CH205903A CH 205903 A CH205903 A CH 205903A CH 205903D A CH205903D A CH 205903DA CH 205903 A CH205903 A CH 205903A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- preparation
- sulfochloride
- chlorosulfonic acid
- cold
- Prior art date
Links
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- -1 phthalocyanine sulfonic acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical class [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSNZLQGGHKYFAZ-UHFFFAOYSA-M [Na+].[O-]S(Cl)(=O)=O Chemical compound [Na+].[O-]S(Cl)(=O)=O WSNZLQGGHKYFAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyanin-Sulfochlorids. Es wurde gefunden, dass Phthalocyanine in einfacher Weise und mit guter Ausbeute in Sulfochloride überführt werden können, wenn man Ohlorsulfonsäure bei erhöhter Temperatur auf diese Verbindungen einwir ken lässt. Der Reaktionsmischung können noch Hilfsstoffe, wie chlorsulfonsauresNatrium oder Phosphorpentachlorid zugegeben werden. Als Ausgangsmaterialien können sowohl das metallfreie Phthalocyanin, als auch metall haltige Produkte und Substitutionsprodukte angewandt werden. Eine besondere Ausführungsform der neuen Arbeitsweise besteht darin, dass man von vorgebildeten Phthalocyaninsulfosäuren aus geht und auf diese Chlorsulfonsäure einwirken lässt. Hierbei entstehen ebenfalls Phthalo- cyaninsulfochloride. Je nach den Reaktions bedingungen werden hierbei entweder nur die behandelten Sulfogruppen in Sulfochlorid- gruppen übergeführt, oder es treten noch weitere Sulfochloridgruppen in das Molekül ein. Diese Ausführungsform gestattet leichter die Bildung von einheitlichen Produkten nämlich in den Fällen, wo einheitliche Phthalocyaninsulfosäuren benutzt wurden. Die nach den beschriebenen Wegen leicht zugänglichen Phthalocyaninsulfochloride sind wertvolle Ausgangsmaterialien zum Aufbau von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe. So kann man sie beispielsweise mit Phenolen umsetzen und sie im allgemeinen allen Re aktionen, die mit aromatischen Sulfochloriden durchführbar sind, unterwerfen. Derartige Umsetzungen können auch derart geleitet werden, dass nur ein Teil der Sulfochlorid- grnppen reagiert, worauf der verbleibende Teil der Sulfochloridgruppen zu den Sulfo- säuren verseift oder zu anderweitigen Um setzungen benutzt wird. Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun die Herstellung eines Phthalocyanin- sulfochlorids durch Erhitzen des unsubstituier- ten gupferphthalocyanins mit Chlorsulfon- säure auf erhöhte Temperatur. Das erhaltene Umsetzungsprodukt bildet ein blaues, in den meisten organischen Lösungsmitteln in der Kälte kaum lösliches Produkt. Es kann als Zwischenprodukt für die Herstellung weiterer Phthalocyaninderivate benutzt werden. <I>Beispiel;</I> 10 g Kupferphthalocyariin werden langsam in 120 cm3 Chlorsulfonsäure eingerührt. Die Lösung wird auf 1451' erwärmt und unter Rühren 1-2 Stunden auf 135-150 C ge halten. Die anfangs blaugrüne Lösungsfarbe geht in ein reines Grün über. Dran lässt er kalten und rührt in Eis ein. Die anfallende blaugrüne Fällung des Phthalocyaninsulfo- chlorids wird filtriert, neutral gewaschen und getrocknet. Ausbeute 15,5 g. Das erhaltene Umsetzungsprodukt bildet ein blaues, in den meisten organischen Lö sungsmitteln in der Kälte kaum lösliches Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Phthalo- cyaninsulfoclilorids, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das unsubstituierte Kupfer- phthaloeyanin Chlorsulfonsäure bei erhöhter Temperatur einwirken lässt. Das erhältliche Umsetzungsprodukt bildet ein blaues, in den meisten organischen Lö sungsmitteln in der Kälte kaum lösliches Produkt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE205903X | 1937-06-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH205903A true CH205903A (de) | 1939-07-15 |
Family
ID=5789621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH205903D CH205903A (de) | 1937-06-08 | 1938-05-25 | Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyanin-Sulfochlorids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH205903A (de) |
-
1938
- 1938-05-25 CH CH205903D patent/CH205903A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH205903A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyanin-Sulfochlorids. | |
| DE891121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninabkoemmlingen | |
| DE564435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenanthrachinonmono-ª‡-carbonsaeuren | |
| DE1283998B (de) | Verfahren zur Halogenierung von Phthalocyaninen | |
| DE1644679C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupfer phthalocyanin | |
| DE868035C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Phthalocyaninreihe | |
| AT238347B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE878687C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE560352C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsaeure und der Anthrachinon-3-carbonsaeure | |
| AT107325B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazino-5-Nitropyridin. | |
| DE891309C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Phthalocyaninreihe | |
| DE642717C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 9-Anthracentricarbonsaeure oder deren Anhydrid | |
| DE504829C (de) | Verfahren zur Herstellung der 2-Oxy-3-nitropyridin-5-arsinsaeure | |
| AT53591B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Spaltungsproduktes aus dem Gerbstoff der Mangrove. | |
| DE737942C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen | |
| CH208291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Kupferphthalocyaninsulfochloriden. | |
| DE711159C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Fluoranthenmonosulfonsaeure | |
| DE403647C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Produkte aus Saeureharzen | |
| DE2013783B2 (de) | Kupferphthalocyaninsulfonsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1222189B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| CH211602A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Phthalocyaninfarbstoffen. | |
| CH252301A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| DE1261611B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferpolybromchlorphthalocyaninen | |
| CH208292A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninsulfochlorids. | |
| CH173744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |