CH206551A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Thiazolidinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Thiazolidinreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Thiazolidinreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer neuen Verbindung der Thiazolidinreihe gelan gen kann, wenn man auf 2-Imino-4-oxothia- zolidin ein Allylhalogenid einwirken lässt und die erhaltene Verbindung verseift.
Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart von Katalysatoren.
Die neue Verbindung schmilzt bei<B>900.</B> Sie soll therapeutische Verwendung finden. Beispiel: 116 Teile 2-Imino-4-oxo-thiazolidin wer den in einer Lösung von 40 Teilen Natrium hydroxyd und 800 Teilen Wasser gelöst. Dazu gibt män 0,5 Teile Kupferpulver und 121 Teile Allylbromid. Die beiden Schichten werden durch Rühren oder Schütteln mitein ander gemischt, wobei unter Selbsterwärmung Umsetzung eintritt. Nach etwa 30 Minuten ist die Lösung wieder neutral und es schei det sich 2-Imino-4-oxo-5-allyl-thiazolidin als fester Körper ab. Auf erneuten Zusatz einer Lösung von 40 Teilen Natriumbydroxyd in 100 Teilen Wasser tritt wieder Lösung ein.
Man versetzt nochmals mit 121 Teilen Allyl- bromid und erwärmt einige Zeit auf dem Wasserbad. Das erhaltene 2-Imino-4-oxo-5,5- diallyl-thiazolidin stellt ein braunes Öl dar. Dieses wird mit Äther aufgenommen, die ätherische Lösung eingedampft und der Rück stand mit der 4-fachen Menge 30o/oiger Schwefelsäure mehrere Stunden am Rückfluss gekocht.
Man verdünnt mit Wasser, nimmt mit Äther auf und schüttelt die ätherische Lösung mit verdünnter Natriumbicarbonat- Lösung. Aus dem wässerigen Anteil fällt man mit Schwefelsäure das 2,4-Dioxo-5,5- diallyl-thiazolidin als ein zähes, nach einigem Stehen erstarrendes Öl. Durch Umkristalli- sieren aus verdünntem Methylalkohol lässt es sich reinigen; es schmilzt dann bei 900. Es löst sich in Äther, Benzol und den mei sten organischen Lösungsmitteln.
Als Katalysatoren können an Stelle von Kupfer auch andere Metalle oder auch Metall verbindungen verwendet werden. An Stelle von Allylbromid kann auch ein anderes Allylhalogenid, wie z. B. Allyl- chlorid, Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Thiazolidinreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 2-Imino-4-oxo- thiazolidin ein Allylhalogenid einwirken lässt und die erhaltene Verbindung verseift. Die neue Verbindung schmilzt bei 90 . Sie soll therapeutische Verwendung finden. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man. in Gegenwart von Kupfer arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH206551T | 1936-10-02 |
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1936
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