CH149007A - Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers.Info
- Publication number
- CH149007A CH149007A CH149007DA CH149007A CH 149007 A CH149007 A CH 149007A CH 149007D A CH149007D A CH 149007DA CH 149007 A CH149007 A CH 149007A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- halogen
- preparation
- dibromo
- basic ether
- containing basic
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 1,6-dibromo-2-diethylaminoethoxynaphthalene forms Chemical group 0.000 claims description 5
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VKESFYLPKHQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=C(Br)C(O)=CC=C21 VKESFYLPKHQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(diethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CCCl RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. Es wurde gefunden, dass man zu einem halogenhaltigen, basischen Äther gelangen kann, wenn man einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols' in Gegenwart säurebindender Mittel auf 1,6-Dibrom-2- na.phtol einwirken lässt.
Das 1,6-Dibrom-2-diäthylaminoäthoxy- naphtalin bildet ein farbloses Kristallpulver vom Schmelzpunkt 65 bis 66 . Das farblose Hydrochlorid schmilzt bei 164 bis 165 . Es ist leicht löslich in Wasser.
Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 1,6 Teile 1,6-Dibrom-2-naphtol, 1 Teil Chloräthy ldiäthylaminhydrochlorid und 2,2 Teile Pottasche werden in Aceton unter Rüh ren gekocht. Nach beendigter Reaktion wird vom anorganischen Anteil abgenutscht und das Aceton abdestilliert. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen und die Lösung mehr- mals mit verdünnter Natronlauge behandelt.
Nach dem Vertreiben des Lösungsmittels bleibt das 1,6-Dibrom-2-diäthylaminoäthoxy- naphtalin als farbloses Kristallpulver zu rück.
Die Reaktion kann auch in andern Lösungsmitteln, zum Beispiel in Alkohol oder Wasser, ausgeführt werden. Als säure bindende Mittel kommen ferner andere al kalisch reagierende Verbindungen, wie zum Beispiel die Hydroxyde oder Alkoholate der Alkali- oder Erdalkälimetalle, in Betracht. Ausserdem kann man an Stelle von Halogen äthyldiätbylamin auch andere reaktions fähige Ester des Diäthylaminoäthanols, zum Beispiel diejenigen aromatischer Sulfosäuren, verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines halogen- haltigen, basischen Äthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols in Gegen- wart säurebindender Mittel auf 1,6-Dibrom- 2-naphtol einwirken lässt. Das 1,6-Dibrom-2-diäthylaminoäthoxy- naphtalin bildet ein farbloses Kristallpulver vom Schmelzpunkt 65 bis 66 . Das farblose Hydrochlorid schmilzt bei 164 bis 165 . Es ist leicht löslich in Wasser.Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH149007T | 1929-04-05 | ||
| CH146120T | 1929-04-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH149007A true CH149007A (de) | 1931-08-15 |
Family
ID=25714809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH149007D CH149007A (de) | 1929-04-05 | 1929-04-05 | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH149007A (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004043458A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-05-27 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
| US7098222B2 (en) | 2004-05-12 | 2006-08-29 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents |
| US7145005B2 (en) | 2004-05-12 | 2006-12-05 | Abbott Laboratories | 2-(6-{2-[(2R)-2-Methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one salts and their preparation |
| US7153889B2 (en) | 2002-11-12 | 2006-12-26 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
| US7205316B2 (en) | 2004-05-12 | 2007-04-17 | Abbott Laboratories | Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands |
-
1929
- 1929-04-05 CH CH149007D patent/CH149007A/de unknown
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004043458A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-05-27 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
| JP2006514926A (ja) * | 2002-11-12 | 2006-05-18 | アボット・ラボラトリーズ | ヒスタミン−３受容体リガンドとしての２環式置換アミン |
| US7153889B2 (en) | 2002-11-12 | 2006-12-26 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
| US7456196B2 (en) | 2002-11-12 | 2008-11-25 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
| US7947711B2 (en) | 2002-11-12 | 2011-05-24 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
| JP4820094B2 (ja) * | 2002-11-12 | 2011-11-24 | アボット・ラボラトリーズ | ヒスタミン−３受容体リガンドとしての２環式置換アミン |
| US8273767B2 (en) | 2002-11-12 | 2012-09-25 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
| US7098222B2 (en) | 2004-05-12 | 2006-08-29 | Abbott Laboratories | Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents |
| US7145005B2 (en) | 2004-05-12 | 2006-12-05 | Abbott Laboratories | 2-(6-{2-[(2R)-2-Methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one salts and their preparation |
| US7205316B2 (en) | 2004-05-12 | 2007-04-17 | Abbott Laboratories | Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH149005A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH149008A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH149004A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH149006A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH146120A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH140619A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| AT89921B (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxyphenylchinolindikarbonsäure und ihrer Derivate. | |
| CH140621A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH139412A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH140620A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH240379A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH139423A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH125396A (de) | Verfahren zur Darstellung von Di-O-benzylguajacolisatin. | |
| CH139430A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH257637A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH243014A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH139429A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH122523A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| CH139446A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH251249A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH139425A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH139414A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH240387A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH139445A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH240398A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. |