CH206720A - Verfahren zur Herstellung einer indophenolartigen Verbindung der Naphthocarbazolreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer indophenolartigen Verbindung der Naphthocarbazolreihe.Info
- Publication number
- CH206720A CH206720A CH206720DA CH206720A CH 206720 A CH206720 A CH 206720A CH 206720D A CH206720D A CH 206720DA CH 206720 A CH206720 A CH 206720A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- compound
- indophenol
- series
- naphthocarbazole
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- KYUOHCDPIQOFBD-UHFFFAOYSA-N 11h-naphtho[2,1-a]carbazole Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2C(C=C2)=C1C1=C2C2=CC=CC=C2N1 KYUOHCDPIQOFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJASJHNHBZQZAK-UHFFFAOYSA-N [N].C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 Chemical compound [N].C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 VJASJHNHBZQZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- ITUYMTWJWYTELW-UHFFFAOYSA-N 4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=CC(=O)C=C1 ITUYMTWJWYTELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer indophenolartigen Verbindung der Naphthocarbazolreihe. In der deutschen Patentschrift Nr.<B>558472</B> wird die Darstellung von Indophenolen bezw. Leukoindophenolen aus Naphthocarbazolen durch Umsetzung mit Chinonehlorimid be schrieben.
Das Verfahren ist anwendbar auf die isomeren Naphthocarbazole, ihre N-Alkyl- derivate und auf Substitutionsproduktedieser Verbindungen mit mindestens einer freien para-Stellung zum Carbazolstickstoff.
Es wurde nun überraschenderweise gefun den, dass das nach dem Verfahren der deutsohen Patentschrift Nr. 624563 aus 2. 2' Diogy-1.1'-dinaphthyl durch Behandlung mit Ammoniak bezw. primären Aminen bei erhöhter Temperatur erhältliche 3.4.5.6- Dinaphthocarbazol (Fp. 159 ), aas keine freie para-Stellung zum Carbazolstickstoff besitzt, ebenso wie seine N-iSubstitutionspro- dukte, trotzdem mit Chinonchlorimid, sowie auch mit Nitrosophenol unter Bildung blauer Indokörper umgesetzt werden kann.
Die neuen Körper können für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung einer indophenol- artigen Verbindung der Naphthocarbazol- reshe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3.4.5.6-Dinaphthocarbazol mit p-Clhinonchlorimid zur Umsetzung bringt. Der so erhaltene Endstoff ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.
<I>Beispiel:</I> 13,8 Teile 3.4.5.6-Dinaphthocarbazol werden in 150 Volumteile Schwefelsäure von <B>66'</B> Be bei etwa<B>-10'</B> eingerührt und mit einer auf gleiche Temperatur gekühlten Lö sung von 10,6 Teilen p-Chinonchlorimid in 100 Volumteilen Schwefelsäure versetzt; dann wird kurze Zeit nachgerührt.
Die tief blaue Lösung kann entweder wie üblich durch Austragen auf Eis aufgearbeitet wer- den, zweckmässiger reduziert man beim Aus giessen auf Eis durch Einstreuen von Na- triumhydrosulfit, wobei sich die Leukover- bindung in hellgelben Flocken ausscheidet. Man saugt ab und v#äscht mit Wasser nach.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung einer indo- phenolartigen Verbindung der Naphthocarba- zolreihe, dadureh gekennzeichnet, dass man das 8 . 4. 5 . 6-Dinaphthocarbazol mit p-Chi- nonchlorimid zur Umsetzung bringt.Das er haltene Kondensationsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefblauer Farbe und wird mit Natriumhydrosulfit als Leukoverbindung in hellgelben Flocken aus- uesehieden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE206720X | 1938-04-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH206720A true CH206720A (de) | 1939-08-31 |
Family
ID=5793296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH206720D CH206720A (de) | 1938-04-13 | 1938-08-13 | Verfahren zur Herstellung einer indophenolartigen Verbindung der Naphthocarbazolreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH206720A (de) |
-
1938
- 1938-08-13 CH CH206720D patent/CH206720A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH206720A (de) | Verfahren zur Herstellung einer indophenolartigen Verbindung der Naphthocarbazolreihe. | |
| DE681982C (de) | Verfahren zur Herstellung von indophenolartigen Verbindungen der Naphthocarbazolreihe | |
| DE956260C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE631241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE365447C (de) | Verfahren zur Herstellung der Halogenderivate des Indigos und seiner Homologen | |
| DE626074C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten | |
| DE645964C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE353221C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes | |
| DE507829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH210203A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. | |
| CH156023A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH199193A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH211036A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. | |
| CH220115A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Triazolreihe. | |
| CH192491A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH143211A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH185151A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH135114A (de) | Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe. | |
| CH298754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH194035A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Äthinyl-androstendiolmonoacetats. | |
| CH157526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH121704A (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz-1, Bz-1'-Benzanthronylsulfid. | |
| CH208544A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH186174A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |