CH206727A - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der     Anthrachinonreihe.       Das Hauptpatent Nr. 201001 schützt ein  Verfahren zur Herstellung einer Verbindung  der     Anthrachinonreihe    durch Anlagern von       Vinylmethylketon    an     1,4-Diaminoanthrachi-          non.    Es ist ferner möglich,

   allgemein     Vinyl-          ketone    an     Aminoabkömmlinge    der     Anthra-          chinonreihe        anzulagern.        Schliesslich    kann  man auch ganz allgemein an     Aminoabkömm-          linge    der     Anthrachinonreihe        Verbindungen     anlagern, die in Nachbarstellung zu     einer        CO-          Gruppe    eine Doppelbindung enthalten.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass sich diese  Verfahren besonders vorteilhaft     in    Gegen  wart von mässig     verdünnten        Mineralsäuren          ausführen    lassen.

   Dabei scheiden sich die  Endstoffe bereits beim einfachen Verdünnen  des Umsetzungsgemisches mit Wasser in kri  stallisiertem Zustand in     ausgezeichneter    Aus  beute     aus.    Sie können in dieser Form un  mittelbar verwendet werden,     z.        13.    zum Fär  ben von     Acetatseide.       <I>Beispiel 1:</I>  238 Teile     1,4-Diaminoanthrachinon    löst  man unter Rühren in 2500 Teilen 96prozen  tiger Schwefelsäure.

   In diese Lösung werden  600 Teile Eis eingetragen, wobei sich das  rotbraune     Sulfat    des     1,4-Diaminoanthrachi-          nons    ausscheidet.     In    diese     Aufschlämmung     tropft man 175 Teile     Vinylmethylketon,    wo  bei sich die     Lösung    kräftig     rotviolett    färbt.  Sie     wird    kurze Zeit     auf    45 bis 50   C er  wärmt.

   Durch Zugabe von Wasser fällt das       1,4-Di-y-oxobutylaminoanthrachinon        in    blau  schwarzen Nadeln     aus,    die man durch Ab  saugen     abtrennen    kann.  



  <I>Beispiel 2:</I>  238     Teile        1,4-Diaminoanthrachinon    wer  den auf die in Beispiel 1 geschilderte Weise  mit 200 Teilen     Acrylsäure    umgesetzt. Der  in üblicher Weise abgetrennte Farbstoff ist       in    Ammoniak     mit    tiefblauer Farbe löslich.

        <I>Beispiel 3:</I>  238 Teile     1,4-Diaminoanthrachinon    wer  den in 1000 Teilen konzentrierter Schwefel  säure mit etwa 3000 Teilen Eis und nach  Ausscheidung des     1,4-Diaminoanthrachinon-          sulfates    mit einer Mischung aus 100 Teilen       Epichlorhydrin    und 80 Teilen     Vinylmethy        1-          keton    versetzt.  



  Nach kurzem Erwärmen auf 40 bis 70   C  wird der Farbstoff mit Eiswasser     ausgefällt;     er ist ein blaues     hehl,    färbt     Acetatseide    in       rotstichig    blauen Tönen und besitzt v     ermut-          lich    den folgenden Aufbau:  
EMI0002.0014     
    <I>Beispiel</I>  253 Teile     1-Amino-4-methoxy        anthracbi-          non    werden mit 140 Teilen     Vinylmethylketon     verrührt     und    mit 1300 Teilen Wasser und  25 Teilen konzentrierter Schwefelsäure ver  setzt.

   Nach kurzem Erwärmen wird der  Farbstoff durch Zugabe von etwa 1000 Tei  len Wasser ausgefällt und auf die übliche       Weise,    z. B. durch Absaugen, gewonnen. Er       kristallisiert    in     rotbraunen    Nadeln und färbt       Acetatseide    blaustichig rot (rubinrot). Er be  sitzt den folgenden Aufbau:  
EMI0002.0024     
    <I>Beispiel 5:</I>  50 Teile.     1,4-Diaminoanthrachinon    werden  in 200 Teilen 50 %     igem    Alkohol gelöst und  nach Zugabe von 49 Teilen     Pheny        lvinylketon     und 6,5 Teilen 30%iger Salzsäure etwa 2 bis  3     Stunden    lang auf 40 bis 80   C erwärmt.

    Nach dem Erkalten wird der in kurzen hell  blauen Stäbchen kristallisierende Farbstoff  abgesaugt. Er färbt     Acetatseide    in blau  violetten Tönen und besitzt vermutlich den  folgenden Aufbau:  
EMI0002.0031     
         'Weitere    nach den oben gegebenen Beispielen       aus    andern     Aminoanthrachinonen    und     Vinyl-          methylketon    erhaltene Farbstoffe sind in der  folgenden Liste zusammengestellt:

    
EMI0002.0037     
  
    Viny <SEP> lmethylketon <SEP> umgesetzt <SEP> mit: <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> Acetatseide
<tb>  1-Aminoanthrachinon <SEP> scharlachrot
<tb>  1-Amino-2-oxy-anthrachinon <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  1-Amino-4-oxy-anthrachinon <SEP> blaurot
<tb>  1,5-Diamino-4-oxy-anthrachinon <SEP> blau
<tb>  1,5-Diamino-4,8-dioxy-anthrachinon <SEP> blau
<tb>  1-Amino-4-nitro-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  1,4-Diamino-5-nitro-anthrachinon <SEP> marineblau
<tb>  1,4-Diamino-2-methoxy-anthrachinon <SEP> violett
<tb>  1 <SEP> Amino-4-methylamino-anthrachinon <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  1,2-Diamino-anthrachinon <SEP> rot
<tb>  1,5-Diaminp-anthrachinon <SEP> rosa       
EMI0003.0001     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Verbin dungen der Anthrachinonreihe durch Anlage- rung von Verbindungen, die in Nachbarstel lung zu einer CO-Gruppe eine Doppelbin dung enthalten, an Aminoabkömmlinge der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in mineralsaurer Lösung durchführt.