CH269391A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248210.    Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Disazofarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man eine     Diazov        erbindung    eines Amins  der Formel  
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    worin R einen     abspaltbaren    Säurerest dar  stellt, mit     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure    kuppelt und durch Behandlung  mit verseifenden Mitteln den Säurerest R ab  spaltet.  



  Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul  ver, dass sich in Wasser mit     rötlichblauer     Farbe löst und Baumwolle in     rotstichig     blauen, licht- und     wassertropfechten    Tönen  färbt.  



  Die dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienenden     Aminoazofarbstoffe    der  obigen Formel können z. B. erhalten werden,  indem man einen     0-Ester    der     1-Amino-8-oxy-          naphthalin-3,6-disulfonsäure    dianotiert und  mit     1-Amino-2-methoxy-5-cy-clohexylbenzol     vereinigt, wobei die Kupplung zweckmässig  in an sich bekannter Weise in saurem, vor  zugsweise schwach saurem, Medium durch-    geführt wird. Als     0-Ester    der     1-Amino-8-          oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    verwendet  man zweckmässig solche, die als Säurerest den  Rest einer aromatischen     Sulfonsäure,    z. B.

    einen     p-Toluolsulfonsäurerest,    enthalten.  



  Die Dianotierung der obigen     Aminoazo-          farbstoffe    kann in üblicher Weise vorgenom  men werden. Mit Vorteil kann man die erhal  tenen     Diazoverbindungen    vor ihrer Weiter  verwendung beispielsweise durch     Aussalzen     aus dem Reaktionsansatz abscheiden.  



  Die Kupplung der     Diazoverbindungen    mit  der     2-Phenyl-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          sä.ure    kann in üblicher Weise, z. B. in alka  lischem wie     natriumcarbonatalkalischem    Me  dium, durchgeführt werden.  



  Die     Verseifung    der erhaltenen     Disazofarb-          stoffe    zur Abspaltung des Säurerestes R kann  mit Vorteil in     laugenalkalischem    Medium,  z. B. bei mässig erhöhter Temperatur, vor  genommen werden.  



  Das verwendete     1-Amino,.2-methoxy-5-          cyelohexylbenzol    wird z. B. erhalten durch  Kondensation von     Cyclohexanol    mit Phenol  in Gegenwart von Zinkchlorid. Das Konden  sationsprodukt wird mit verdünnter Salpeter  säure in Eisessig nitriert, dann das Na-Salz  des erhaltenen     o-Nitrophenols    mit     Dimethyl-          sulfat    umgesetzt und schliesslich die     Nitro-          gruppe    in bekannter Weise mit Eisen und  Salzsäure reduziert. Die neue Base lässt sich  aus verdünntem Alkohol     umkristallisieren     und zeigt dann einen Schmelzpunkt von 67  bis 69  C.

        <I>Beispiel:</I>  Man     diazotiert    47,3 Teile des     p-Toluol-          sulfoesters    der     1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-          disulfonsäure    in bekannter Weise und ver  einigt die Suspension mit 20,5 Teilen     1-Amino-          2-methoxy-5-cyclohexylbenzol.    Durch Zusatz  von     Natriumacetat    stumpft man die gebildete  Salzsäure ab.

   Nach beendeter Reaktion kühlt  man     auf    10 C und     diazotiert    mit 35 Teilen  Salzsäure<B>30%</B> und 7 Teilen     Natriumnitrit.     Der     Diazokörper    wird nach zweistündigem  Rühren     ausgesalzen,    abgesaugt, in Wasser       angeteigt    und in eine aus 31,5 Teilen     2-Phe-          nylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,    30  Teilen Soda und 300 Teilen Wasser bereitete  Lösung eingetragen. Nach mehrstündigem  Rühren ist die Kupplung beendet.

   Um die       Toluolsulfogruppe    abzuspalten, verdünnt man  die Kupplungsflüssigkeit mit Wasser auf  1500 Raumteile, versetzt sie mit 60 Teilen       Natriumhydroxyd,    erwärmt auf 80-85  C  und     rührt    3/4     Stunden    bei dieser Temperatur.  Der Farbstoff scheidet sich zum grössten Teil  schon in der Wärme ab. Er wird nach dem  Abkühlen     abfiltriert,    gewaschen und ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung eines Amins der For mel EMI0002.0025 worin Reinen abspaltbaren Säurerest dar stellt, mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure kuppelt und durch Behandlung mit verseifenden Mitteln den Säurerest R ab spaltet.

   Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit rötlichblauer Farbe löst und Baumwolle in rotstichig blauen, licht- und wassertropfechten Tönen färbt.