CH206728A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes.

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CH206728A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass 1.     5-Diacylamino-          3.7-dihalogenanthrachinone    und     1.8-Diacyl-          amino-3.        6-dihalogenanthrachinonemitAmino-          anthrachinonen    und deren     Substitutionspro-          dukten    zu wertvollen     Küpenfarbstoffen    um  gesetzt werden können. Je nach den ange  wandten Mengenverhältnissen werden nur ein  oder beide Halogenatome durch     Aminoanthra-          chinonreste    ersetzt.

   Die Reaktionskomponen  ten können noch verschiedenartige     Substi-          tuenten    enthalten. Die     Acylgruppen    können  sowohl Reste     aliphatischer    als auch Reste  aromatischer Säuren darstellen; die     Benzoyl-          gruppe    sei vorzugsweise erwähnt. Die Um  setzung wird in alkalischem Medium, zweck  mässig in Gegenwart eines Kupfersalzes als  Katalysator, durchgeführt. Eine besondere  Ausführungsform besteht darin, dass in Gegen  wart eines hochsiedenden Lösungsmittels,  wie zum Beispiel Nitrobenzol, gearbeitet wird.  



  Die erhältlichen Umsetzungsprodukte kön  nen durch     Behandlung    mit kondensierend    wirkenden Mitteln, zum Beispiel     Pyridin-Alu-          miniumchlorid,        Schwefelsäuremonohydratoder          -Chlorsulfonsäure    weiter kondensiert werden.  Die so erhältlichen Umsetzungsprodukte stellen  vermutlich     Carbazole    dar.  



  Die nach den verschiedenen Ausführungs  formen erhältlichen Produkte sind wertvolle       Küpenfarbstoffe    von hervorragenden Echt  heitseigenschaften. Je nach den benutzten  Komponenten zeigen sie rote, braune, violette  und grüne Nuancen.  



  Die Ausgangsprodukte können zum Bei  spiel gewonnen werden durch     Acylieren    von       1.5-Diamino-3.7-dihalogenanthrachinonen    und       1.8-Diamino-3.6-dihalogenanthrachinonen.     



  Das vorliegende Patent     betrifft    ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     Küpen-          farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man  1     Mo11.5-Dibenzoylamino-3.7-dichlor-anthra-          chinon    mit 1     Mol        1-Aminoanthrachinon    um  setzt. Die Umsetzung führt man zweckmässig      in Gegenwart einer alkalisch wirkenden Sub  stanz wie zum Beispiel     Natriumcarbonat    und  in Gegenwart eines Kupfersalzes als Kataly  sator durch.

   Die Reaktion wird vorteilhaft in  einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie     Nitro-          benzol,    durchgeführt. Der erhaltene neue Farb  stoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe  löst. Die Lösungsfarbe schlägt nach kurzer  Zeit in blau um. Der     Farbstoff    färbt aus  rotbrauner     Küpe    Baumwolle in     bräunlich-roten     Tönen an. Die Färbung zeichnet sich durch  hervorragende Chlor- und Lichtechtheit aus.

    <I>Beispiel:</I>  15     Gewichteteile        1.5-Dibenzoylamino-3.7-          dichloranthrachinon    werden mit 7,5 Gewichts  teilen     1-Aminoantlrrachinon,    10 Gewichts  teilen     Natriumearbonat,    0,3 Gewichtsteile  Kupferacetat und 100 Gewichtsteilen     Nitro-          benzol    12 Stunden lang unter Rühren zum  Sieden erhitzt. Der gebildete     Farbstoff    ent  hält noch einen austauschfähigen     Chlorsub-          stituenten.    Er wird bei<B>500</B> abgesaugt, mit  Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und mit  Wasser ausgekocht.

   Er stellt ein rotes Pulver  dar, welches sich in konzentrierter Schwefel  säure mit grüner Farbe löst. Die Lösungs  farbe schlägt nach kurzer Zeit in Blau um.  Der Farbstoff färbt aus rotbrauner     Küpe     Baumwolle in     bräunlich-roten    Tönen an. Die    Färbung zeichnet sich durch hervorragende  Chlor- und Lichtechtheit aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeich riet, dass man 1 1M1 1.5-Dibenzoylamino-3.7- dichloranthrachinon mit 1 Mol 1-Aminoanthra- chinon umsetzt. Das Reaktionsprodukt stellt ein rotes Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Die Lösungsfarbe schlägt nach kurzer Zeit in blau um. Der Farbstoff färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in bräunlich-roten Tönen an.
    UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels gearbeitet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Nitrobenzol verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart alkalisch reagierender Sub stanzen durchführt.
CH206728D 1937-06-25 1938-06-21 Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. CH206728A (de)

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CH206728D CH206728A (de) 1937-06-25 1938-06-21 Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes.

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CH (1) CH206728A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2657221A (en) * 1949-07-21 1953-10-27 Ciba Ltd Vat dyestuff

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2657221A (en) * 1949-07-21 1953-10-27 Ciba Ltd Vat dyestuff

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