CH206901A

CH206901A - Process for the preparation of a quaternary amino fatty acid amide derivative.

Info

Publication number: CH206901A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1935-12-23
Filing date: 1938-02-04
Publication date: 1939-08-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     quaternären        Aminofettsäureamidderivates.     
EMI0001.0003     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> quater  nären <SEP> Amiuofettsäureamidderi"-a,tes, <SEP> dadurch
<tb>  gekennzeichnet, <SEP> da3 <SEP> man <SEP> D(chloraceto)-#ben  zidin <SEP> mit <SEP> Dimethylamin <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> das <SEP> er  ha.Itene <SEP> @i@ <SEP> - <SEP> (dimethylaminoaceto) <SEP> -4,4' <SEP> -@
<tb>  aminodiphenyl <SEP> mit <SEP> Benzylchlorid <SEP> in.. <SEP> die
<tb>  quaternäre <SEP> Verbindung <SEP> überführt.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> hellgefärbte, <SEP> klar <SEP> wasserlösliche
<tb>  Verbindung <SEP> eignet <SEP> sich <SEP> zum <SEP> Schützen <SEP> von
<tb>  Pelzwerk, <SEP> Federn, <SEP> Haaren, <SEP> Leder, <SEP> fibrö,sen
<tb>  Materialiren, <SEP> und <SEP> dergleichen <SEP> vor <SEP> Mottenrau  pen <SEP> und <SEP> andern <SEP> Frassschädlingen <SEP> und <SEP> als
<tb>  fungicides <SEP> und <SEP> bactericides <SEP> Mittel.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  92 <SEP> Teile <SEP> Benzidin <SEP> werden <SEP> in <SEP> 1400 <SEP> Teilen
<tb>  Benzol <SEP> gelöst <SEP> und; <SEP> bei <SEP> 70 <SEP> bis <SEP> <B>80'</B> <SEP> C <SEP> langsam
<tb>  unter <SEP> .starkem. <SEP> Rühren <SEP> mit <SEP> 1;3,5 <SEP> Teilen <SEP> Chlor  acetylchlorid <SEP> versetzt. <SEP> Nach <SEP> 24 <SEP> Stunden:

   <SEP> hat
<tb>  jede <SEP> Salzsäureentwicklung <SEP> aufgehört. <SEP> Man
<tb>  lässt <SEP> abkühlen, <SEP> saugt <SEP> ,das <SEP> ,schwerlösliche, <SEP> aus  geschiedene <SEP> Di-chloraeetylderivat <SEP> ab <SEP> und       trocknet.     Nachher        trägt    man das     Chloraeaetyl-          derivat        in:    5,00     Teile        wässrige        Dimethylamin-          lösung    von     2;

  0,%,        ,die        man    mit 750     Teilen.     Wasser verdünnt hat, ein und     rührt        während     56     Stunden        kalt,        bis    eine Probe in     Salzsäure     klar     löslich    ist. Man versetzt hierauf mit  500 Teilen     Wasser,        saugt        die        tertiäre    Base  ab, wäscht mit     Wasser        nach    und trocknet.

    35,4 Teile des     Di-(dimerthylaminoaoeto)-4,4'-          diamino,diphenylis        werden    in 200     Teilen    Ben  zol gelöst und mit 30     Teilen        Benzylchlorid     während 40     :Stunden    untergutem     Rühren        ge-          kcycht.        Dann        lässt    man     erkalten,        saugt    ab  und wäscht mit     wenig        Benzol    nach.

   Nach       ,dem        Trocknen        isst        ,die        hellgefärbte        quaternäre          Verbindung        klar        wasserlöslich.  



  Process for the preparation of a quaternary amino fatty acid amide derivative.
EMI0001.0003
  
    The subject of <SEP> of the <SEP> present <SEP> patent <SEP> is
<tb> a <SEP> process <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> quater nary <SEP> amino fatty acid amide "-a, tes, <SEP> thereby
<tb> marked, <SEP> da3 <SEP> man <SEP> D (chloraceto) - # ben zidin <SEP> with <SEP> dimethylamine <SEP> converts <SEP> and <SEP> the <SEP> he has. Itene <SEP> @ i @ <SEP> - <SEP> (dimethylaminoaceto) <SEP> -4,4 '<SEP> - @
<tb> aminodiphenyl <SEP> with <SEP> benzyl chloride <SEP> in .. <SEP> die
<tb> quaternary <SEP> connection <SEP> transferred.
<tb>



  The <SEP> new <SEP> light colored, <SEP> clear <SEP> water-soluble
<tb> Connection <SEP> <SEP> is suitable <SEP> for <SEP> protecting <SEP> from
<tb> fur, <SEP> feathers, <SEP> hair, <SEP> leather, <SEP> fiber, sen
<tb> Materialiren, <SEP> and <SEP> like <SEP> before <SEP> moth worms <SEP> and <SEP> other <SEP> feeding pests <SEP> and <SEP> as
<tb> fungicides <SEP> and <SEP> bactericides <SEP> means.
<tb>



  <I> Example: </I>
<tb> 92 <SEP> parts <SEP> Benzidine <SEP> become <SEP> in <SEP> 1400 <SEP> parts
<tb> Benzene <SEP> dissolved <SEP> and; <SEP> at <SEP> 70 <SEP> to <SEP> <B> 80 '</B> <SEP> C <SEP> slowly
<tb> under <SEP> .strong. <SEP> Stir <SEP> with <SEP> 1; 3.5 <SEP> parts <SEP> chloroacetyl chloride <SEP> added. <SEP> After <SEP> 24 <SEP> hours:

   <SEP> has
<tb> every <SEP> hydrochloric acid development <SEP> stopped. <SEP> Man
<tb> lets <SEP> cool down, <SEP> sucks <SEP>, the <SEP>, sparingly soluble, <SEP> separated from <SEP> di-chloroethyl derivative <SEP> <SEP> and dries. The chloroeaetyl derivative is then added to: 5.00 parts of aqueous dimethylamine solution of 2;

  0,%, that one with 750 parts. Has diluted water, and stir for 56 hours cold until a sample is clearly soluble in hydrochloric acid. 500 parts of water are then added, and the tertiary base is filtered off with suction, washed with water and dried.

    35.4 parts of the di- (dimerthylaminoaoeto) -4,4'-diamino, diphenylis are dissolved in 200 parts of benzene and kcycht with 30 parts of benzyl chloride for 40 hours while stirring well. Then leave to cool, vacuum and wash with a little benzene.

   After eating dry, the light-colored quaternary compound is clear water-soluble.

Claims

EMI0001.0055 PATENT CLAIM: <tb> Procedure <SEP> for <SEP> H @ creating <SEP> a <SEP> quater när <SEP> AmiuofeHsäureamid! cleriva, -bp "s thereby <tb> .marked, <SEP> that <SEP> man <SEP> di- (ehJ: oraceto) benzi, diu <SEP> with <SEP> dimethylamine <SEP> converts <SEP> and <SEP>, that: <tb> obtained <SEP> di- <SEP> (dimethylaminoaoaato) - <SEP> 4,4 '<SEP> -, di-aminodipheny 1 converted into the quaternary compound with benzyl chloride.

The new light-colored, clear water-soluble compound is suitable for protecting fur, feathers, hair, leather, fibrous materials and the like from caterpillars and other feeding pests and as fungicides and baeterici, the agent.