CH207205A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

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CH207205A
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disazo dye
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen  wertvollen     Disazofarbstoff    erhält, wenn man  die     Diazoverbindung    von     1-(4'-Amii)obenzoyl-          amino)-2-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäure     mit     m-Toluidin    vereinigt und den entstan  denen     Aminoazofarbstoff    mit     Phosgen    behan  delt.  



  Der neue Farbstoff ist     substantiv    und  eignet sich insbesondere zum Färben von  pflanzlichen Fasern und regenerierter Zellu  lose, wobei man     rötlichgelbe    Töne erhält.  Auch zum Färben von Mischgeweben aus  Wolle und pflanzlichen Fasern lässt sich der  neue     Farbstoff,    gegebenenfalls mit einem     Woll-          farbstoff    gemischt, verwenden., wobei man  zweckmässig die     Färbungen    mit Metallsalzen,  insbesondere     Chromi-    oder Kupfersalzen, nach  behandelt. Die so hergestellten Farbstoffe  zeigen ausgezeichnete     Nassechtheiten.     



       Beispiel:     352 Teile     1-(4'-Aminobenzoylamirio)-2-oxy-          3-carboxyberrzol-5-sulfonsäure    löst man in    4000 Teilen Wasser unter Zusatz der be  rechneten Menge     Natriumcarbonat.    Die neu  trale Lösung versetzt man mit 72 Teilen       Natriumrritrit    und lässt sie bei<B>12-151</B> C in  eine     Mischung    aus 450 Teilen     36,5-prozentiger     Salzsäure und 500 Teilen Wasser einlaufen.

    Man rührt noch eine Stunde lang und zer  stört darin das überschüssige     Natriumnitrit.     Die so hergestellte     Diazoniumsalzlösung    lässt  man zu einer<B>15'</B> C warmen Lösung vorn  107 Teilen     m-Toluidin    in<B>1000</B> Teilen Wasser  und 110 Teilen     36,5-prozerrtiger    Salzsäure  laufen und stumpft die Mineralsäure durch  langsames     Zutropfen    einer     Natriumacetat-          lösung    ab. Die Kupplung wird durch längeres  Rühren der essigsauren Lösung beendet.

   In  das mit     Natriumcarbonat    bis zur alkalischen  Reaktion versetzte Umsetzungsgemisch leitet  man nun bei     30-40'     C solange     Phosgen    ein,  bis sich kein     Aminoazofarbstoff    mehr nach  weisen lässt, wobei man durch Zugeben von  Soda dafür Sorge trägt, dass die Lösung stets  alkalisch bleibt. Der entstandene Disazofarb-           stoff    wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt  pflanzliche Fasern in     rötlichgelben    Tönen.  



  Der Farbstoff eignet sich auch zum Färben  von Mischgeweben aus Wolle und regenerierter  Zellulose in schwach saurem Bade, zum Bei  spiel in Gegenwart von     Ammonsulfat    und       Natriumchromat,    d. h. im sogenannten     Meta-          chromverfahren.    Die     Nassechtheit    der direkt  oder im     Metachromverfahren    hergestellten  Färbungen lässt sich durch eine Nachbehand  lung mit Metallsalzen, wie z.

   B. mit Kupfer  sulfat oder insbesondere mit     Chrornisalzen,     wie     Chromisulfat,        Chromifluorid,        Chromifor-          miat    oder     Chromiacetat,    sehr verbessern.



  Process for the preparation of a disazo dye. It has been found that a new valuable disazo dye is obtained if the diazo compound of 1- (4'-Amii) benzoylamino) -2-oxy-3-carboxybenzene-5-sulfonic acid is combined with m-toluidine and the resulting ones Aminoazo dye treated with phosgene.



  The new dye is substantive and is particularly suitable for dyeing vegetable fibers and regenerated cellulose, which gives reddish-yellow tones. The new dye, optionally mixed with a wool dye, can also be used for dyeing blended fabrics made from wool and vegetable fibers, the dyeings being expediently treated with metal salts, in particular chromium or copper salts. The dyes produced in this way show excellent wet fastness properties.



       Example: 352 parts of 1- (4'-aminobenzoylamirio) -2-oxy-3-carboxyberrzene-5-sulfonic acid are dissolved in 4000 parts of water with the addition of the calculated amount of sodium carbonate. The neutral solution is mixed with 72 parts of sodium rite and allowed to run into a mixture of 450 parts of 36.5 percent hydrochloric acid and 500 parts of water at 12-151 C.

    The mixture is stirred for another hour and the excess sodium nitrite is destroyed. The diazonium salt solution prepared in this way is allowed to run into a 15 ° C. solution of 107 parts of m-toluidine in 1000 parts of water and 110 parts of 36.5% hydrochloric acid, and the mixture is blunted Mineral acid is removed by slowly adding a sodium acetate solution dropwise. The coupling is ended by prolonged stirring of the acetic acid solution.

   Phosgene is then introduced into the reaction mixture, which has been mixed with sodium carbonate until an alkaline reaction, at 30-40 ° C. until no more aminoazo dye can be detected, whereby soda is added to ensure that the solution always remains alkaline. The resulting disazo dye is filtered off with suction and dried. It dyes vegetable fibers in reddish yellow tones.



  The dye is also suitable for dyeing blended fabrics made of wool and regenerated cellulose in a weakly acidic bath, for example in the presence of ammonium sulfate and sodium chromate, d. H. using the so-called metachrome process. The wet fastness of the dyeings produced directly or in the Metachrome process can be achieved by aftertreatment with metal salts, such as.

   B. with copper sulfate or especially with chromium salts, such as chromium sulfate, chromium fluoride, chromiformate or chromium acetate, improve very much.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-(4'Amino- benzoylarni no) - 2 - oxy- 3 - carboxybenzol-5-sul- fonsäure mit m-Toluidin vereinigt und den entstandenen Aminoazofarbstoff mit Phosgen behandelt. Claim: Process for the preparation of a new disazo dye, characterized in that the diazo compound of 1- (4'Amino-benzoylarnin no) -2-oxy- 3-carboxybenzene-5-sulphonic acid is combined with m-toluidine and the resulting aminoazo dye treated with phosgene. Der neue Farbstoff ist substantiv und färbt pflanzliche Fasern und regenerierte Zellulose in rötlichgelben Tönen, sowie auch Mischungen dieser Fasern mit Wolle, wobei man die Nassechtheit der Färbungen durch Behandeln mit Metallsalzen verbessern kann. The new dye is substantive and dyes vegetable fibers and regenerated cellulose in reddish yellow shades, as well as mixtures of these fibers with wool, whereby the wet fastness of the dyeings can be improved by treating with metal salts.
CH207205D 1938-08-02 1938-08-02 Process for the preparation of a disazo dye. CH207205A (en)

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