CH208546A - Verfahren zur Herstellung eines Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe.

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CH208546A
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wool
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/346Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in a substituent

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Wollfarbstoffes    der     Anthrachinonreibe.       Es wurde gefunden,     dass    neue Wollfarb  stoffe mit wertvollen Eigenschaften erhalten  werden, wenn man     Aminoanthrachinone,          Antrapyridone    oder     Antrapyrimidone,    welche  durch     Aminogruppen    austauschbare Reste  enthalten,     init        Monoamitiobeiizolsulfoiisäure-          arylestern    oder     Monoaminobenzolsulfonsäure-          arylamiden    zur Umsetzung bringt und die so  erhaltenen Verbindungen sulfoniert.

   Sowohl  die     Anthrachinonderivate    als auch die     Aryl-          sulfonsäurederivate    können noch verschieden  artige     Substituenten    tragen. Als durch     Amino-          gruppen    austauschbare Reste seien in erster  Linie Halogenatome, wie zum Beispiel Brom,  genannt. Als geeignete sulfonierend wirkende  Mittel kommen Schwefelsäure und     Ohlorsul-          fonsäure    in Betracht.  



  Geht man von     Anthrachinonderivaten    aus,  die im     Anthrachinonkern    wenigstens eine     Sul-          fonsäuregruppe    enthalten, wie zum Beispiel       1-Amino-        4-bromanthrachinon-    2     -sulionsäure,       dann ist die anschliessende     Sulfonierung    über  flüssig.  



  Die erhältlichen neuen Farbstoffe können  als     N-Autbrachinonyl-aminoarylsulfonsäure-          ester        bezw.        -arylamide        aufgefasst    werden, die  entweder in den endständigen     Arylkernen     oder     Anthrachinonkern        Stilfonsäuregruppen     enthalten. Die Umsetzung der     Anthrachinon-          derivate    mit den erwähnten     Aminosulfon-          säurederivaten    erfolgt nach üblichen Metho  den.

   Zweckmässig arbeitet man in Gegenwart  eines Kupfersalzes, zum Beispiel     Kupferacetat     oder eines     Kuprosalzes    wie zum Beispiel       Kupferchlorür    oder     -bromür    und in Gegen  wart von säurebindenden Mitteln wie zum  Beispiel     Natriumacetat,        Natriumbiearbonat     oder     Natriumearbotiat.    Die Gegenwart eines  indifferenten Lösungsmittels ist vorteilhaft;  das zur Verwendung kommende     Aminoaryl-          sulfonsäurederivat    kann aber auch, falls es  im     Überschuss    angewendet wird, selbst als  Lösungsmittel wirken.

   Für     den    Fall,     dass         man von     1-Amino-2-bromantbraeliifion-4-sLil-          fonsäuren    ausgeht, ist es zweckmässig, die  Reaktion in Gegenwart von Wasser oder  einem     Alkoholwassergemisch    durchzuführen.  



  Die neuen Farbstoffe zeichnen sieh da  durch aus,     dass    sie Wolle aus neutralem Bad  bereits gut anfärben. Durch diese Eigenschaft  sind sie den bekannten     Wollfarbstoffen    der       Anthrachinonreihe    ähnlicher Nuance Über  legen. Ausserdem sind sie durch eine hervor  ragende     Walk-    und Waschechtheit ausge  zeichnet.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein     Ver-          ahren    zur Herstellung eines Wollfarbstoffes  der     Anthrachinonreihe.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet,     dass        man        1-Amino-          2-methyl-4-halogenarithrachii)on    mit     m-Sulf-          anilsätiremethylanilid    kondensiert und das  Kondensationsprodukt anschliessend mit einem       sulfierend    wirkenden Mittel, bis zum Ein  tritt einer     Sulfogruppe    in den endständigen       Phenylkern,    behandelt.

   Als     sulfierend    wir  kendes Mittel kommt zweckmässig eine     rau-          chende        Schwefelsäure        von        5-10        %        SO,9-G        e-          halt    zur Anwendung. Der so erhaltene Farb  stoff färbt Wolle aus neutralem oder schwach  saurem Bad in lebhaften, violetten Tönen an.

    <I>Beispiel:</I>  <B>52</B> Gewichtsteile     1-Amino-2-metliyl-4-          bromanthrachinon    werden     mit250Gewichts-          teilen        m-Sulfanilsäut-emethylanilid    (erhalten  durch Kondensation von     m-Niti-obeiizolsulfo-          chlorid    mit     Methylanilin    und Reduktion der    Nitrogruppe) und<B>50</B>     Gewichtsteilen    wasser  freiem     Natriumacetat    unter Zusatz von<B>5</B> Ge  wichtsteilen Kupferacetat<B>16</B> Stunden auf  130-140     1'        C    erwärmt.

   Die erhaltene Schmelze  wird in bekannter Weise mit verdünnter  Salzsäure aufgearbeitet und die rohe     Farb-          stoffbase    zweckmässig durch     Umkristallisieren     aus Anilin gereinigt; dann wird mittels     rau-          chender        Schwefelsäure        von        5-10%        SOB-          Gehalt        sulfiert.    Der so erhaltene Farbstoff  färbt Wolle aus neutralem oder schwach  saurem Bade in lebhaften violetten Tönen an.  



  Ersetzt man das     1-Amino-2-methyl-4-          bromanthrachinon    durch die äquivalente Menge       1-Amirio-2-methyl-4-chloranthrachizion,    so er  hält man die mit den oben beschriebenen  identischen Farbstoffe.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Wollfarb- stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Amino-2-methyl- 4-halogenanthrachinon mit m-Sulfanilsäure- methylanilid kondensiert und das Konden sationsprodukt mit sulfierend wirkenden Mit teln, bis zum Eintritt einer Sulfogruppe in den endständigen Phenylkern, behandelt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus neutralem oder schwach saurem Bad in lebhaften, violetten Tönen an.
CH208546D 1937-07-26 1938-07-23 Verfahren zur Herstellung eines Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. CH208546A (de)

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