CH208546A

CH208546A - Process for the production of a wool dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH208546A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1937-07-26
Filing date: 1938-07-23
Publication date: 1940-02-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Wollfarbstoffes    der     Anthrachinonreibe.       Es wurde gefunden,     dass    neue Wollfarb  stoffe mit wertvollen Eigenschaften erhalten  werden, wenn man     Aminoanthrachinone,          Antrapyridone    oder     Antrapyrimidone,    welche  durch     Aminogruppen    austauschbare Reste  enthalten,     init        Monoamitiobeiizolsulfoiisäure-          arylestern    oder     Monoaminobenzolsulfonsäure-          arylamiden    zur Umsetzung bringt und die so  erhaltenen Verbindungen sulfoniert.

   Sowohl  die     Anthrachinonderivate    als auch die     Aryl-          sulfonsäurederivate    können noch verschieden  artige     Substituenten    tragen. Als durch     Amino-          gruppen    austauschbare Reste seien in erster  Linie Halogenatome, wie zum Beispiel Brom,  genannt. Als geeignete sulfonierend wirkende  Mittel kommen Schwefelsäure und     Ohlorsul-          fonsäure    in Betracht.  



  Geht man von     Anthrachinonderivaten    aus,  die im     Anthrachinonkern    wenigstens eine     Sul-          fonsäuregruppe    enthalten, wie zum Beispiel       1-Amino-        4-bromanthrachinon-    2     -sulionsäure,       dann ist die anschliessende     Sulfonierung    über  flüssig.  



  Die erhältlichen neuen Farbstoffe können  als     N-Autbrachinonyl-aminoarylsulfonsäure-          ester        bezw.        -arylamide        aufgefasst    werden, die  entweder in den endständigen     Arylkernen     oder     Anthrachinonkern        Stilfonsäuregruppen     enthalten. Die Umsetzung der     Anthrachinon-          derivate    mit den erwähnten     Aminosulfon-          säurederivaten    erfolgt nach üblichen Metho  den.

   Zweckmässig arbeitet man in Gegenwart  eines Kupfersalzes, zum Beispiel     Kupferacetat     oder eines     Kuprosalzes    wie zum Beispiel       Kupferchlorür    oder     -bromür    und in Gegen  wart von säurebindenden Mitteln wie zum  Beispiel     Natriumacetat,        Natriumbiearbonat     oder     Natriumearbotiat.    Die Gegenwart eines  indifferenten Lösungsmittels ist vorteilhaft;  das zur Verwendung kommende     Aminoaryl-          sulfonsäurederivat    kann aber auch, falls es  im     Überschuss    angewendet wird, selbst als  Lösungsmittel wirken.

   Für     den    Fall,     dass         man von     1-Amino-2-bromantbraeliifion-4-sLil-          fonsäuren    ausgeht, ist es zweckmässig, die  Reaktion in Gegenwart von Wasser oder  einem     Alkoholwassergemisch    durchzuführen.  



  Die neuen Farbstoffe zeichnen sieh da  durch aus,     dass    sie Wolle aus neutralem Bad  bereits gut anfärben. Durch diese Eigenschaft  sind sie den bekannten     Wollfarbstoffen    der       Anthrachinonreihe    ähnlicher Nuance Über  legen. Ausserdem sind sie durch eine hervor  ragende     Walk-    und Waschechtheit ausge  zeichnet.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein     Ver-          ahren    zur Herstellung eines Wollfarbstoffes  der     Anthrachinonreihe.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet,     dass        man        1-Amino-          2-methyl-4-halogenarithrachii)on    mit     m-Sulf-          anilsätiremethylanilid    kondensiert und das  Kondensationsprodukt anschliessend mit einem       sulfierend    wirkenden Mittel, bis zum Ein  tritt einer     Sulfogruppe    in den endständigen       Phenylkern,    behandelt.

   Als     sulfierend    wir  kendes Mittel kommt zweckmässig eine     rau-          chende        Schwefelsäure        von        5-10        %        SO,9-G        e-          halt    zur Anwendung. Der so erhaltene Farb  stoff färbt Wolle aus neutralem oder schwach  saurem Bad in lebhaften, violetten Tönen an.

    <I>Beispiel:</I>  <B>52</B> Gewichtsteile     1-Amino-2-metliyl-4-          bromanthrachinon    werden     mit250Gewichts-          teilen        m-Sulfanilsäut-emethylanilid    (erhalten  durch Kondensation von     m-Niti-obeiizolsulfo-          chlorid    mit     Methylanilin    und Reduktion der    Nitrogruppe) und<B>50</B>     Gewichtsteilen    wasser  freiem     Natriumacetat    unter Zusatz von<B>5</B> Ge  wichtsteilen Kupferacetat<B>16</B> Stunden auf  130-140     1'        C    erwärmt.

   Die erhaltene Schmelze  wird in bekannter Weise mit verdünnter  Salzsäure aufgearbeitet und die rohe     Farb-          stoffbase    zweckmässig durch     Umkristallisieren     aus Anilin gereinigt; dann wird mittels     rau-          chender        Schwefelsäure        von        5-10%        SOB-          Gehalt        sulfiert.    Der so erhaltene Farbstoff  färbt Wolle aus neutralem oder schwach  saurem Bade in lebhaften violetten Tönen an.  



  Ersetzt man das     1-Amino-2-methyl-4-          bromanthrachinon    durch die äquivalente Menge       1-Amirio-2-methyl-4-chloranthrachizion,    so er  hält man die mit den oben beschriebenen  identischen Farbstoffe.



  Process for the production of a wool dye from anthraquinone grater. It has been found that new wool dyes with valuable properties are obtained if aminoanthraquinones, antrapyridones or antrapyrimidones, which contain residues that can be replaced by amino groups, are reacted with monoamitiobeiizolsulfoiisäure- arylesters or monoaminobenzenesulfonic acid arylamides and the compounds thus obtained are sulfonated.

   Both the anthraquinone derivatives and the arylsulfonic acid derivatives can also carry various types of substituents. As radicals which can be replaced by amino groups, halogen atoms, such as bromine, for example, are primarily mentioned. Suitable sulfonating agents are sulfuric acid and chlorosulfonic acid.



  If one starts from anthraquinone derivatives which contain at least one sulphonic acid group in the anthraquinone nucleus, such as 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulionic acid, then the subsequent sulphonation is superfluous.



  The available new dyes can bezw as N-Autbrachinonyl-aminoarylsulfonsäure-. -arylamides which contain stilfonic acid groups either in the terminal aryl nuclei or in the anthraquinone nucleus. The reaction of the anthraquinone derivatives with the aminosulphonic acid derivatives mentioned is carried out by customary methods.

   It is expedient to work in the presence of a copper salt, for example copper acetate or a cupro salt such as, for example, copper chloride or bromine and in the presence of acid-binding agents such as, for example, sodium acetate, sodium bicarbonate or sodium carbotate. The presence of an inert solvent is advantageous; The aminoaryl sulfonic acid derivative used can, however, also act as a solvent itself, if it is used in excess.

   In the event that 1-amino-2-bromantbraeliifion-4-sulfonic acids are used as the starting point, it is advisable to carry out the reaction in the presence of water or an alcohol-water mixture.



  The new dyes are characterized by the fact that they dye wool from a neutral bath well. This property means that they are superior to the well-known wool dyes of the anthraquinone series, which have a similar shade. In addition, they are characterized by excellent flexing and washing fastness.



  The subject of this patent is a process for the production of a wool dye of the anthraquinone series. The process is characterized in that 1-amino-2-methyl-4-halogenarithrachii) one is condensed with m-sulfanilsätiremethylanilid and the condensation product is then treated with a sulfating agent until a sulfo group occurs in the terminal phenyl nucleus .

   A fuming sulfuric acid with 5-10% SO.9 content is expediently used as a sulphurizing agent. The dye obtained in this way stains wool from a neutral or weakly acidic bath in lively, purple tones.

    <I> Example: </I> <B> 52 </B> parts by weight of 1-amino-2-methyl-4-bromoanthraquinone with 250 parts by weight of m-sulfanilic acid-emethylanilide (obtained by condensation of m-nitro-obeiizolsulfochloride with methyl aniline and reduction of the nitro group) and <B> 50 </B> parts by weight of anhydrous sodium acetate with the addition of <B> 5 </B> parts by weight of copper acetate <B> 16 </B> hours at 130-140 1 ° C warmed.

   The melt obtained is worked up in a known manner with dilute hydrochloric acid and the crude dye base is expediently purified by recrystallization from aniline; then sulphonation is carried out using fuming sulfuric acid with an SOB content of 5-10%. The dye obtained in this way stains wool from neutral or weakly acidic baths in vivid purple tones.



  If the 1-amino-2-methyl-4-bromoanthraquinone is replaced by the equivalent amount of 1-aminio-2-methyl-4-chloranthraquinone, the dyes identical to those described above are obtained.

Claims

<B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of a wool dye of the anthraquinone series, characterized in that 1-amino-2-methyl-4-halogenanthraquinone is condensed with m-sulfanilic acid methylanilide and the condensation product with a sulfating agent Treated with means until a sulfo group enters the terminal phenyl nucleus. The dye obtained in this way stains wool from a neutral or weakly acidic bath in lively, purple tones.