CH209345A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.

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CH209345A
CH209345A CH209345DA CH209345A CH 209345 A CH209345 A CH 209345A CH 209345D A CH209345D A CH 209345DA CH 209345 A CH209345 A CH 209345A
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dye
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anthraquinone
anthraquinone series
dyes
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu neuer)  wertvollen     Farbstoffen    der     Antbrachinonreihe     gelangt, wenn man in beliebiger Reihenfolge  nach an sich bekannten Methoden in die       1-Stellung    des     Anthrachinons    die     Arnino-          gruppe,

      in die     2-Stellung    die     Sulfogruppe     und in die     4-Stellung    die Gruppe  
EMI0001.0012     
    worin R einen gegebenenfalls substituierten       Benzolrest    und X einen     unsubstituierten    oder  substituierten     aliphatischen    oder aromatischen  Rest bedeuten, einführt, wobei der     Anthra-          chinonkern    noch weitere     Substituenten    ent  halten kann.  



  Die treuen     Farbstoffe    entsprechen also  der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0020     
    worin R und X die vorstehend angegebene  Bedeutung haben. Sie unterscheiden sich von  solcher)     1-Amir)o-4-oxypher)ylamir)oanthr-a-          chinon-2-sulfonsäuren,    die in der     Ogyphenyl-          amirrogruppe    nicht durch     Alkyl-    oder     Aryl-          sulfonreste    verestert sind, durch eine Ver  schiebung des Tones der mit den     Farbstoffen     auf Wolle oder Seide erzielten Färbungen  von Grünblau nach rotstickig Blau, wobei  gleichzeitig eine wesentliche Verbesserung  der Wasch-.

   Walk-, Schweiss- und     Seewasser-          echtheit    eintritt. Die mit substituierten aro  matischen     Sulfonsäuren    veresterten Produkte  besitzen weiterhin die technisch sehr wert  volle Eigenschaft, aus neutralem Bade auf  die tierische Faser bis zur fast vollständigen  Erschöpfung des Färbebades aufzuziehen.  



  In den meisten Fällen sind die neuen  Farbstoffe trotz ihres grossen     Moleküls    in  Wasser gut löslich, insbesondere wenn sie  längere     aliphatische    Reste enthalten. Die  Löslichkeit kann erforderlichenfalls noch da  durch verbessert werden, dass man die Farb-      Stoffe nach dem Trocknen mit     sulfierenden          Mitteln,    wie z. B. Schwefelsäure oder     Chlor-          sulfonsäure,    behandelt und durch Ausfällen  mit Wasser wieder zur Ausscheidung bringt.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich     nun    auf  ein Verfahren zur Herstellung eines Farb  stoffes der     Anthrachinonreilie,    dadurch     ge-          keririzeichriet,    dass man     1-Aiiiiiio-4-brom-          anthi#acliinori-2-sulfoiisäiii-e    mit     1-Amiiio-4-          oxybenzol    kondensiert und die gebildete     1-          A        mi        ri        o-1-(4'-oxyph        eriyl    am i     no)

  -aritli        racli    i     rio        ii-2-          sulfonsäure    mit     3-Chloi--1-methylbenzol-6-          sulfochlorid    umsetzt.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    ist ein     wasser-          1islic,hes,    dunkelviolettes Pulver. Ei- färbt  Wolle aus schwach saurem oder neutralem  Bade in sehr echten,     rotsticliigblauen    Tönen.

      <I>Beispiel:</I>    38,2 Teile     1-Amiiio-4-broriiaritlirachiiioii-          2-sulfonsäure    und etwa 16 Teile     1-Ainirio-4-          oxybenzol    werden mit etwa 600 Teilen     Was-          sei#,    5 Teilen     Natriumbicarbonat    und einer  geringen     Menge    Kupferpulver einige Stunden  bei 50-60   C gerührt, bis die Umsetzung  beendet ist. Die Lösung wird mit     Natrium-          carbonat    alkalisch gestellt und kochendheiss  filtriert; dann wird der gebildete blaue Farb  stoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschie  den.

      Der gegebenenfalls durch     Umlösen    ge  reinigte     Farbstoff    wird in etwa 1000 Teilen       Wasser    gelöst. Darin gibt     inan    bei etwa  60   C einen     Überschuss    von     3-Clilor-l-inethyl-          berizol-6-srilfoelilorid    hinzu und fügt soviel       Natriumcarbonat    oder     Natronlauge    hinzu, dass  die     Reaktion    alkalisch bleibt. Nach ein- bis  zweistündigem Rühren bei     60-801'    C ist  die Umsetzung beendet.

   Der gebildete Farb  stoff wird nach dem Erkalten     abfiltriert    und  durch     Auswaschen    oder     Umlösen    gereinigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreibe, dadurch ge kennzeichnet, dass inan 1-Amino-4-bi-oni- aiithrachiiiori-2-srilforisäui@e mit 1-Aniino-4- oxyberizol kondensiert und die gebildete 1- Aniirio-4 -(4'-oxyphenylamiiio) - anthrachiiion- 2-sulfonsärii-e mit 3-Chlor-1-iiietliylbeiizol-6- sulfochlorid umsetzt.
    Der so erhaltene Farbstoff ist ein wasser lösliches, dunkelviolettes Pulver. Er färbt Wolle aus schwach saurem oder neutralem Bade in sehr echten, rotstichigblauen Tönen.
CH209345D 1937-11-16 1938-11-14 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. CH209345A (de)

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