CH210199A - Verfahren zur Herstellung der Halogenmethylverbindung eines Sulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung der     Halogenmethylverbindung    eines Sulfonamides.    Es wurde gefunden, dass man Halogen  methylverbindungen von Sulfonamiden da  durch herstellen kann, dass man Sulfonamide,  in denen noch ein vertretbares Wasserstoff  atom am     Amidstickstoff    vorhanden ist und  welche ausserdem einen gegebenenfalls sub  stituierten     und/oder    durch     Heteroatonre    oder       Heteroatomgruppen    unterbrochenen Kohlen  wasserstoffrest mit mindestens 4     gohlenstoff-          atomen    enthalten, mit Formaldehyd und Ha  logenwasserstoff bei gewöhnlicher oder er  höhter Temperatur,

   gegebenenfalls in Gegen  wart eines     Lösungs-    oder Verdünnungsmit  tels, zur Umsetzung bringt.  



  Man gelangt zu der) genannten Verbin  dungen auch, wenn man die     Methylolverbin-          dungen    der oben gekennzeichneten Sulfon  amide herstellt und diese mit     Halogenwasser-          stoff    in     ar)aloger    Weise umsetzt.  



  In vieler) Fällen kann man die Sulfon  amide in wässerigem Formaldehyd lösen oder  suspendieren und in die wässerige Lösung    bei gewöhnlicher Temperatur oder bei schwach  erhöhter Temperatur     Halogenwasserstoff    bis  zur Sättigung einleiten. In andern Fällen  wird zweckmässig ein organisches Lösungs  mittel zu Hilfe genommen.

   Das Sulfonamid  wird darin irr     einem    organischen Lösungsmit  tel,     beispielsweise    in Benzol,     Toluol,        Xylol,          Methylenchlorid,        Tetrachlorkohlenstoff,    Chlor  benzol, Äther; gelöst, der Lösung Formal  dehyd in fester Form zugegeben und in die  Mischung unter Rühren bei     gewöhnlicher     oder erhöhter     Temperatur    Halogenwasserstoff  eingeleitet. Wenn die Lösung mit Halogen  wasserstoff gesättigt ist, ist in den meisten  Fällen auch die Umsetzung beendet.

   Die  Umsetzungsprodukte scheiden sich entweder  in fester Form aus dem Lösungsmittel ab  oder man     entfernt    das Lösungsmittel in be  kannter Weise, nachdem man das bei der  Reaktion gebildete Wasser entfernt hat. Sind  in den Sulfonamiden zwei vertretbare Was  serstoffatome vorhanden, so gelingt es durch      Verwendung eines Überschusses von Formal  dehyd beide Wasserstoffatome durch eine       Halogenmethylgruppe    zu ersetzen.  



  Man kann, wie schon oben gesagt, auch  derart vorgehen, dass man     Methylolverbin-          dungen    von Sulfonamiden der     gekennzeich-          rieten    Art herstellt und mit Halogenwasser  stoff zur Umsetzung bringt. Die Darstellung  der     Sulfomethylolarnide    erfolgt dadurch, dass  man auf Sulfonamide Formaldehyd in Gegen  wart eines alkalischen Mittels zur Einwir  kung bringt, wobei je nach der Löslichkeit  des betreffenden Sulfonamids entweder in  wässeriger Lösung oder aber in Gegenwart  von niederen Alkoholen als     Lösungsmittel     gearbeitet wird.  



  Die neuen     Halogeninethylverbindungen,     die grösstenteils von fester oder auch von  öliger bis wachsartiger Beschaffenheit sind,  zeichnen sich durch eine     ausserordentliche          Reaktionsfähigkeit    aus. Sie zersetzen sich  bei höherer- Temperatur oder durch Einwir  kung von     Alkalien    oder Säuren. Sie sollen  ihren Eigenschaften zufolge zur Behandlung  von     Werkstoffei,    insbesondere von Textilien,  Leder, Papier, Kunststoffen und dergleichen  Verwendung finden.  



       Gegenstand    der vorliegenden     Anmeldung     ist die Herstellung der     Halogenmethylver-          bindung        eines        Sulfonamids    durch Einwirkung  von Formaldehyd und     Halogenwasserstoff    auf  ein Produkt, das     inan    durch     Behandlung    einer  bei der Hydrierung vor)

   Kohlenoxyd anfallen  den     Kohlenwasserstofffraktion    mit etwa 14       Kohlenstoffatomen    im Molekül     init    Schwefel  dioxyd und Chlor und anschliessende Be  handlung des gebildeten     Siilfochloi-ids    mit  Ammoniak erhält. Dran verwendet zweck  mässig     Paraformaldehyd.     



  Die erhaltene     Halogeninethylverbindung     stellt ein braunes Öl dar, das sich beim Er  hitzen zersetzt. Sie kann als     Textilhilfsmittel     oder zur Herstellung vor) Textilhilfsmitteln       Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  Eine bei der Hydrierung von Kohlenoxyd  erhaltene Fraktion von     Kohlenwasserstoifen     reit einer Kettenlänge von etwa 14     C-Atomen     wird durch gleichzeitige Einwirkung vor)  Schwefeldioxyd und Chlor unter Bestrahlung  mit ultraviolettem Licht in das     Sulfochlorid     übergeführt.

   Nach bekannter Methode,     zum     Beispiel durch Einwirkung vor) flüssigem     NHe,     erhält man das entsprechende     Tetradecylsul-          foriainid.    30 Gewichtsteile dieses Sulfonamids  werden in 250 Gewichtsteile     Methylenchlorid     eingebracht     und    mit 6 Gewichtsteilen     Para-          forrnaldehyd    und gasförmiger Salzsäure bei  Zimmertemperatur behandelt, bis Lösung ein  getreten ist.

   Die Lösung wird über Kalzium  chlorid getrocknet und das Lösungsmittel im  Vakuum bei<B>301</B> C     abdestilliert;    man erhält  die     Chlorinethy        lverbindung    als braunes<B>01.</B>  Beim Erhitzen zersetzt sich die so erhaltene  Verbindung unter     Abscheidung    vor) Formal  dehyd und Salzsäure.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Halogen- inethylverbindung eines Sulfonamids, dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd und Halogenwasserstoff auf ein Produkt zur Ein- wirkung bringt, das man durch Behandlung einer bei der Hydrierung von Kohlenoxyd an fallenden Kohlenwasserstofffraktion mit etwa 14 Kohleristoffatomen im Molekül mit Schwe feldioxyd und Chlor und anschliessende Be handlung des gebildeten Sulfoehlorids mit Ammoniak erhält. Die erhaltene Halogenmethylverbindung stellt ein braunes Öl dar, das sich beim Er hitzen zersetzt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Paraformaldehyd verwendet.