CH210343A

CH210343A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH210343A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1938-12-02
Filing date: 1938-12-02
Publication date: 1940-07-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man sehr wert volle Morioazofarbstoffe der o,o'-Dioxyazoreihe erhält, wenn man o-Oxydiazoniumverbindun- gen der Benzolreihe mit 1-Oxyriaphtbalin-8- sulfonsäuren von folgender allgemeiner For mel kuppelt
EMI0001.0009
In dieser Formel bedeuten :

X eine am Stickstoff zweifach durch aliphatische und bezw. oder aromatische Reste substituierte Sulfamidgruppe oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Ar-ylsulfongruppe und Y Wasserstoff oder die gleichen Gruppen wie X.

Die so erhaltenen Monoazofarbstoffe kön nen gegebenenfalls auf der Faser oder in Substanz mit metallabgebenden Mitteln be handelt werden. Dadurch entstehen metall haltige Farbstoffe, die sich besonders durch gutes Egalisiervermögen und durch grosse Reinheit ihrer Färbungen bei guter Walk und Lichtechtheit auszeichnen.

Ähnliche Farbstoffe mit 1-Oxynaphthalirr- 8-sulfonsäur-e-4-sulfamiden als Kupplungs komponenten sind durch die deutsche Patent schrift 659840 bekannt geworden. Die neuen Farbstoffe nach vorliegendem Verfahren be sitzen im allgemeinen die gleichen vorzügli chen Eigenschaften, wie sie für die erwähn ten bekannten Farbstoffe in der genannten Patentschrift angegeben sind, darüber hinaus zeigen sie eine äusserst wichtige, starke Ver schiebung des Farbtons nach der grünen Seite des Spektrums hin und im allgemeinen eine Verbesserung der Lichtechtheit.

Gegenüber den Farbstoffen mit unsubstituierten 1.Oxy- naphthalin-3,8- und -4,8-disulfonsäuren als Kupplungskomponenten zeigen die neuen Farbstoffe ein überlegenes Egalisiervermögen, die Färbungen besitzen im allgemeinen eine bessere Walkechtheit.

Die neuen Azokomponenten lassen sich nach bekannten Methoden aus 1,8-Naphth- sulton-3-sulfochlorid bezw. 3,6-Disulfochlorid durch Kondensation finit sekundären Aminen bezw. z. B. mit Benzolkohlenwasserstoffen nach Friedel-Crafts oder nach andern üblichen Sulfonsynthesen darstellen.

Nachstehend wird eine Zusammenstellung einiger der neuen Naphthsultonderivate, charakterisiert durch ihre Schmelzpunkte, gegeben 1,8-Naplithsulton-3-siilfätliylanilid F. 199-200 1,8-Naplitlisrilton-3-sulfdiäthylarnid F. 180-181 1,8-NaplithsuIton-3-plieiiylsulfon F. 214-2150 1,8-Naplitlisultori-3,6-disiilfätbylanilid F. 205-206 1,8-Naphthsultori-3,6-di-srilfdiäthylamid F.<B>183-1840</B> 1,8-Nriphthsiilton-3,6-di-srilfdirnethylaniid F.

240-2410 Durch Spaltung der Sultonbrücke rriit Alkalien werden die entsprechenden 1-Oxy- riaphthalin-8-sulfonsäui-ederivate erhalten. Sie verhalten sich hinsichtlich ihres Kupplungs vermögens ganz verschieden von den in der deutschen Patentschrift 659840 beanspruchten 1-Oxyrnaphtbalin-8-sulforisäui-e-4-srilfaniiden. Sie lassen sich beispielsweise nicht mehr mit dianotierten o - Ainirionaphtliolsulforisäureri, weder mit verdünnten Alkalien wie in Bei spiel 1 des DRP. 659840 angegeben,

noch mit konzentrierten Alkalien kombinieren und unterscheiden sich in dieser Beziehung auch von den bekannten 1-Oxyriaplitlialin-4,8- und -3,8-disulfamiden.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 5- Nitro-2-aminophenol dianotiert und mit 1-Oxy- naphthalin -3,6-disulforisäni-e-äthyl-pheriyl- amid-8-sulfonsäui-e kuppelt.

Der neue Farbstoff, ein dunkelblaues Pulver, löst sieb irr Wasser grünstichig blau und färbt. Wolle nachchromiert in grünstichig blauen Tönen von sehr guter Walk- und Pottingechtheit, nach dem Einbadverfahren mit Natriunichromat in schönen blauen Tönen. Er lässt sich nach bekannten Methoden in Substanz chromieren. Die Chromkomplex verbindung färbt Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönern.

<I>Beispiel:</I> 30,8 Teile 5-Nitro-2-amirioplieriol werden wie üblich dianotiert und die mit 16 Teilen Natriumbikarbonat schwach kongosauer ge stellte Diazoniumlösung mit einer eiskalten Lösung von 114,4 Teilen 1-Oxyriaphtbaliri- 3,6-disulfonsäur-e - äthylphenylamid - 8 -sulfon- säure, die 30 Teile Soda und 50 Teile Pyridin enthält, gekuppelt.

Nach beendeter Farbstoff bildung wird der Farbstoff mit wenig Koch salzlösung vollständig ausgefällt und abfil. triert. Der trockene Farbstoff, ein dunkel blaues Pulver, löst sich grünstichig blau in Wasser und färbt Wolle nachebromiert in grünstichig blauen Tönen von sehr guter Walk- und Pottingeclitheit. Auch nach dem Einbadverfahren mit Natriumobromat erhält man schöne blaue Färbungen.

Der Farbstoff lässt sich nach bekannten Methoden in Substanz cbromieren. Die Chrom- koniplexverbindung färbt Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 6 Nitro-2-aminopheriol dianotiert und mit 1 Oxynaphtlialiri-3,6-disulfonsäure-äthyl-phenyl- amid-8-sulforisäure kuppelt. Der neue Farbstoff, ein dunkelblaues Pul ver, löst sich in Wasser grünstickig blau und färbt Wolle nachchromiert in grünstiehig blauen Tönen von sehr guter Walk- und Pottingechtheit, nach dem Einbadverfahren mit Natriumchromat in schönen blauen Tönen.

Er lässt sich nach bekannten Methoden in Substanz chromieren. Die Chromkomplex verbindung färbt Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen.